Questõessobre Química Orgânica

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CEDERJ 2020 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Em um laboratório, foi realizada a reação de hidratação do pent-1-ino em meio contendo H2SO4 e HgSO4.
O principal produto orgânico formado nesta reação é nomeado por:

Pentanal

Pentan-1-ol

Pentan-2-ona

Ácido pentanoico

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CEDERJ 2020 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A molécula representada a seguir corresponde à forma mais ativa da vitamina E.

Estão presentes as duas seguintes funções orgânicas oxigenadas nessa molécula:

éter e álcool

álcool e cetona

cetona e fenol

fenol e éter

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CEDERJ 2020 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A função orgânica dos ésteres é conhecida por sua aplicação como aditivos em alimentos que conferem fragrâncias e sabores artificiais. A tabela abaixo indica alguns ésteres e suas respectivas fragrâncias ou sabores associados.

Éster Fragrância ou sabor
Acetato de isoamila Banana
Acetato de propila Pera
2-metilbutanoato de etila Maçã verde
2-metilpropanoato de propila Rum
Hexanoato de alila Abacaxi
Acetato de isobutila Framboesa

Em um laboratório de química orgânica, foram feitas transformações com dois destes ésteres:

I) O éster relativo à fragrância de abacaxi foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado sofreu uma hidrogenação catalítica, gerando o composto A.
II) O éster relativo à fragrância de framboesa também foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado foi oxidado na presença de KMnO4/H2SO4, gerando o composto B.

A alternativa que mostra a fragrância do éster formado pela reação entre os compostos AeBem meio ácido é:

banana

pera

maçã verde

rum

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CEDERJ 2020 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Cheiro e gosto ruins na água do RJ não foram por geosmina, segundo análises da UFRJ

"O gosto e cheiro ruins na água do Rio de Janeiro do início do ano não foram causados pela geosmina, segundo análises de pesquisadores da UFRJ (Universidade Federal do RJ). Um laudo do estudo revelou que a substância encontrada na água tem estrutura parecida, mas não é a geosmina.

Por meio de nota, a Cedae informou que tanto a geosmina quanto o 2-Metil-lsoborneol (MIB) são compostos orgânicos produzidos pela cianobactéria Planktotrix. As duas causam alterações no gosto e odor da água, mas nenhuma delas causa danos à saúde.”

(Fonte: https://www.tratamentodeagua.com.br/geosmina-anali-
ses-ufrj/, acessado em 29 de outubro de 2020)

Uma similaridade estrutural entre a geosmina e o MIB é que ambos:

possuem cadeia alicíclica e saturada

não possuem isomeria geométrica

possuem somente um átomo de carbono quaternário

são fenóis

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CEDERJ 2020 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Um grupo de pesquisadoras testava o efeito inibitório de extratos de um produto natural sobre a atividade de certa enzima envolvida em uma doença. A equipe preparou cinco extratos com mesmas quantidades do produto e condições de extração, alterando apenas o solvente:

Extrato 1 - Hexano; Extrato 2 - Etanoato de etila; Extrato 3 - Água; Extrato 4 - Solução aquosa de HCl 5 %; Extrato 5 - Solução aquosa de NaOH 5 %.

Em seguida, foi feito o ensaio de inibição enzimática a 0,1 mg/mL de cada extrato, sendo obtido o gráfico abaixo:

Após novos estudos, as pesquisadoras notaram que o Extrato 2 continha todas as moléculas detectadas nos outros extratos com possível atividade inibitória. Suas estruturas são dadas a seguir:

Sabendo dessas informações, a alternativa que indica o provável composto responsável pelo efeito inibitório na enzima é:

III

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UPE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Abaixo são apresentadas cinco fórmulas estruturais de compostos encontrados em diferentes óleos essenciais.

A análise de um óleo essencial, usado na indústria farmacêutica, indicou que esse óleo é constituído por dois compostos que podem formar ligação de hidrogênio e, juntos, têm 12 isômeros ópticos. Sabe-se que um dos constituintes do óleo essencial é produto de oxidação do limoneno, que é um terpeno, cuja fórmula molecular é C10H16. (Estrutura abaixo).

Assinale a alternativa que apresenta os constituintes desse óleo.

I e II

I e III

II e IV

II e V

IV e V

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UPE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Nas células fotorreceptoras, a exemplo de cones e bastonetes, existem proteínas chamadas de opsinas, que possuem, em sua estrutura, moléculas chamadas de retinal [3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil ciclohexenil) nona-2,4,6,8-tetraenal]. Ao atingir o olho, a luz provoca a isomerização do cis-retinal para o trans-retinal, o que gera impulsos elétricos, os quais são enviados ao cérebro e formam a imagem que estamos vendo. A estrutura dos compostos está apresentada a seguir:

Em qual carbono ocorre o processo de isomerização responsável pela visão?

Carbono 3

Carbono 4

Carbono 6

Carbono 7

Carbono 9

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UPE 2021 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

Quando um álcool possui dois grupos hidroxila, ele é chamado de diálcool ou diol, podendo ser classificado como geminal quando as duas hidroxilas estão no mesmo carbono; ou vicinal quando as hidroxilas estão em carbonos vizinhos. Os dióis vicinais são estáveis, enquanto os geminais são instáveis, tendendo a perderem água e se transformarem em outro composto. Quanto à função orgânica dos compostos obtidos a partir dos dióis geminais, assinale a alternativa CORRETA.

Fenol, se as duas hidroxilas estiverem em carbono primário; e éter, se as duas hidroxilas estiverem em carbono secundário.

Aldeído, se as duas hidroxilas estiverem em carbono primário; e cetona, se as duas hidroxilas estiverem em carbono secundário.

Cetona, se as duas hidroxilas estiverem em carbono primário; e aldeído, se as duas hidroxilas estiverem em carbono secundário.

Ácido carboxílico, se as duas hidroxilas estiverem em carbono primário; e éster, se as duas hidroxilas estiverem em carbono secundário.

Éster, se as duas hidroxilas estiverem em carbono primário; e ácido carboxílico, se as duas hidroxilas estiverem em carbono secundário.

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UPE 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

A doutora, regeneração da personagem principal da série Doctor Who, a mais longeva série de ficção científica da história, está em uma enrascada! O ano é 3400 d.C., e seu companheiro de viagem, Graham, está preso em uma fortaleza. Seus captores exigem, em troca da liberdade de seu amigo, alguns litros de vinagre, substância que não existe nesse futuro. Ela entra na sua máquina do tempo, a TARDIS, e volta aos dias atuais. Não encontrando vinagre, pega algumas garrafas de vinho e coloca em local seguro. Ao regressar ao ano 3400, busca as garrafas, agora com vinagre, e entrega aos captores.

Fonte: BBC

Quanto ao fenômeno descrito, ocorreu uma reação de

hidrólise, com o etanol presente no vinho, transformando-se no ácido etanoico, presente no vinagre.

hidrólise, com o metanol presente no vinho, transformando-se no ácido metanoico, presente no vinagre.

oxidação, com o metanal presente no vinho, transformando-se no ácido etanoico, presente no vinagre.

oxidação, com o etanol presente no vinho, transformando-se no ácido etanoico, presente no vinagre.

substituição, com o etanol presente no vinho, transformando-se no ácido etanoico, presente no vinagre.

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UPE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Em 2020, o mundo foi surpreendido pela pandemia da Covid-19. Entre as medidas de enfrentamento, estão o uso de máscaras, o distanciamento social, a higienização de mãos e o reforço do sistema imunológico da população. Nesse sentido, alguns médicos estão recomendando que seus pacientes façam uso regular de vitaminas C e D, importantes para o sistema imunológico. Abaixo, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas:

As vitaminas C e D possuem isômeros opticamente ativos. A vitamina C é hidrossolúvel e apresenta equilíbrio ceto-enólico; por outro lado, a vitamina D possui quatro insaturações e, mesmo sendo lipossolúvel, é capaz de formar ligação de hidrogênio.

Assinale a alternativa que apresenta as fórmulas estruturais das vitaminas C e D, respectivamente.

I e III

I e V

II e IV

II e V

III e IV

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UFC 2018 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol (Figura 1):

Sobre os flavonóides mencionados é INCORRETO afirmar que:

são compostos polifenólicos.

possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster.

o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura.

A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação.

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ULBRA 2010 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Leia o texto abaixo:

“Os homens sempre se espantaram diante das belezas naturais. Uma das coisas que mais atraem os olhos é a imensa variedade de formas e cores.”
A diversidade de colorações de várias flores, frutos e vegetais ocorre graças à presença de compostos conhecidos como antocianinas. As cores propiciadas por antocianinas vão do vermelho ao azul, incluindo os tons intermediários (roxo, púrpura, magenta, lilás, etc.). As antocianinas são substâncias fenólicas pertencentes à classe dos flavonóides.

A figura, ao lado, ilustra a estrutura de uma antocianina:

Fonte da imagem: VOLP, Ana Carolina Pinheiro et al. Flavonóides antocianinas: características e propriedades na nutrição e saúde. Revista Brasileira de Nutrição Clinica, São Paulo, v. 23, n. 2, p.141-9, 2008.

Em relação às antocianinas é correto afirmar:

São fenólicas todas as substâncias que possuem pelo menos uma hidroxila ligada diretamente a um anel benzênico.

Os fenóis fazem ligações de hidrogênio intramoleculares, apresentando elevado ponto de ebulição.

As antocianinas são pigmentos fenólicos insolúveis em água, devido à fraca interação por pontes de hidrogênio com este solvente.

Compostos fenólicos pertencem à função orgânica álcool.

Fenol é um composto que apresenta cadeia cíclica, saturada e homogênea.

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ULBRA 2010 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

A melanina apresenta o seguinte monômero:

Leia o texto a seguir:

Melanina é uma proteína que confere pigmentação à pele e aos cabelos dos mamíferos. Algumas pessoas são albinas, pois em seu organismo não existe a produção de melanina.
A melanina é responsável pela cor da pele, dos olhos, dos pelos humanos e atua também em outros animais. Porém, a cor da pele não depende apenas dos pigmentos da melanina, também do caroteno, que se localiza no tecido adiposo subcutâneo, que tem a cor alaranjada. Além da melanina e do caroteno, os vasos sanguíneos também influenciam na cor da pele, pois quanto mais ligeiros e dilatados, mais a pele fica escura.
Quanto mais melanina a pessoa tiver em seu corpo, mais escura será a pele. Quanto menos melanina, mais clara a pele será.
A melanina é considerada uma proteína. Ela é produzida pelas células que se localizam na camada basal da epiderme, denominadas de melanoblastos.
Fonte: HTTP://www.mundoeducacao.com.br/biologia/melanina.htm

As funções químicas presentes no monômero da melanina são:

Álcool, amida e ácido carboxílico.

Fenol, amina e ácido carboxílico.

Álcool, amina, aldeído e cetona.

Álcool, éter e éster.

Fenol, amida e ácido carboxílico.

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IMT - SP 2020 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

Considere as afirmações e a reação abaixo.

I – Alanina e glicina são aminoácidos.
II – Na reação, forma-se uma ligação peptídica.
III – X indica uma molécula de H2O.
Assinale a alternativa correta.

I, II e III.

I e II, apenas.

I e III, apenas.

II e III, apenas.

I, apenas.

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IMT - SP 2020 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Formigas produzem uma substância capaz de alterar a cor do papel tornassol azul para vermelha. Na presença de um álcool, essa substância reage formando um éster. Assinale a alternativa que representa a estrutura da substância produzida por formigas.

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IMT - SP 2020 - Química - Surfactantes, Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Moléculas de detergente possuem regiões de polaridade distintas em suas estruturas, que conferem a propriedade de “limpar” superfícies engorduradas quando lavadas com água. Considerando a polaridade da água e de moléculas de óleo ou gordura, é correto afirmar que

a reação química entre as moléculas de óleo e água é muito exotérmica, o que aumenta a eficiência da limpeza.

a geração de gases, como produtos da reação química entre o detergente e as moléculas de água, forma espuma na superfície da solução.

o detergente reage com as moléculas de óleo, fragmentando-as em hidrocarbonetos de menor massa molecular, solúveis em água.

o detergente interage simultaneamente com as moléculas de água e óleo, permitindo o arraste de substâncias apolares com a água.

a ação do detergente em uma mistura de água e óleo, sob agitação, é promover a separação de fases mais eficiente dessas substâncias.

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USP 2021 - Química - Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Em aquários de água marinha, é comum o uso do equipamento chamado "Skimmer", aparato em que a água recebe uma torrente de bolhas de ar, como representado na figura, levando a matéria orgânica até a superfície, onde pode ser removida. Essa matéria orgânica eliminada é composta por moléculas orgânicas com parte apolar e parte polar, enquanto as bolhas formadas têm caráter apolar. Esse aparelho, no entanto, tem rendimento muito menor em aquários de água doce (retira menos quantidade de material orgânico por período de uso).
Considerando que todas as outras condições são mantidas, o menor rendimento desse aparato em água doce do que em água salgada pode ser explicado porque

a polaridade da molécula de água na água doce é maior do que na água salgada, tornando as partes apolares das moléculas orgânicas mais solúveis.

a menor concentração de sais na água doce torna as regiões apolares das moléculas orgânicas mais solúveis do que na água salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar.

a água doce é mais polar do que água salgada por ser mais concentrada em moléculas polares como a do açúcar, levando as partes polares das moléculas orgânicas a interagir mais com a água doce.

a reatividade de matéria orgânica em água salgada é maior do que em água doce, fazendo com que exista uma menor quantidade de material dissolvido para interação com as bolhas de ar.

a concentração de sais na água marinha é maior, o que torna as partes apolares das moléculas orgânicas mais propensas a interagir com os sais dissolvidos, promovendo menor interação com as bolhas de ar.

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USP 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:

Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:

A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é:

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USP 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Polímeros - Plásticos e Borrachas

Observe a representação a seguir, em que os círculos brancos representam uma espécie química (molécula ou íon molecular) e os círculos coloridos, outra.

Essa representação pode ser corretamente associada à

combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em fase gasosa.

formação de um polímero a partir de duas espécies de monômeros.

fusão de uma mistura de dois sais com aumento da temperatura.

solidificação da água pura com diminuição da temperatura.

produção de anéis aromáticos em solvente orgânico.

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USP 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.

1 x H2O e 1 x -CH2

2 x OH-

2 x H2O

1 x -CH2 e 1 x OH-

1 x H2O e 1 x OH-

Questõessobre Química Orgânica

Em um laboratório, foi realizada a reação de hidratação do pent-1-ino em meio contendo H2SO4 e HgSO4. O principal produto orgânico formado nesta reação é nomeado por:

A molécula representada a seguir corresponde à forma mais ativa da vitamina E.Estão presentes as duas seguintes funções orgânicas oxigenadas nessa molécula:

Considere as afirmações e a reação abaixo.I – Alanina e glicina são aminoácidos. II – Na reação, forma-se uma ligação peptídica. III – X indica uma molécula de H2O. Assinale a alternativa correta.