Em um laboratório, foi realizada a reação de
hidratação do pent-1-ino em meio contendo H2SO4 e
HgSO4.
O principal produto orgânico formado nesta reação é
nomeado por:
Em um laboratório, foi realizada a reação de hidratação do pent-1-ino em meio contendo H2SO4 e HgSO4.
O principal produto orgânico formado nesta reação é nomeado por:
Gabarito comentado
Esta questão aborda conceitos relacionados às reações orgânicas.
O pent-1-ino
é definido como um hidrocarboneto, uma vez que o sufixo ino se refere a
hidrocarbonetos que possuem uma ligação tripla, chamados de alcinos. Na reação
de hidratação de alcinos ocorre adição de uma molécula de água ao hidrocarboneto,
desfazendo a ligação tripla. Esse tipo de reação forma aldeídos e cetonas. Se
o alcino que sofrer a reação tiver mais do que dois carbonos, é formada uma
cetona.
De acordo com a nomenclatura, o pent-1-ino possui 5 carbonos (prefixo pent) e a ligação tripla ocorre no carbono 1. Como são mais de 2 carbonos, essa reação segue a regra de Markovnikov, logo, um hidrogênio da molécula de água é adicionado ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele, enquanto que a hidroxila se liga ao outro carbono que realiza a ligação tripla. Assim, é formado um composto intermediário instável, pois a hidroxila está ligada a um carbono insaturado (ligação dupla), chamado de enol. Esse composto é rearranjado e o hidrogênio da hidroxila passa a se ligar ao carbono 1, enquanto que o carbono 2 faz ligação dupla com o oxigênio, formando uma cetona, como mostra a reação abaixo:
Gabarito da Professora: Letra C.
