Um grupo de pesquisadoras testava o efeito inibitório de extratos de um produto natural sobre a atividade de certa enzima envolvida em uma doença. A equipe preparou cinco extratos com mesmas quantidades do produto e condições de extração, alterando apenas o solvente: 

Extrato 1 - Hexano; Extrato 2 - Etanoato de etila; Extrato 3 - Água; Extrato 4 - Solução aquosa de HCl 5 %; Extrato 5 - Solução aquosa de NaOH 5 %.

Em seguida, foi feito o ensaio de inibição enzimática a 0,1 mg/mL de cada extrato, sendo obtido o gráfico abaixo: 

Após novos estudos, as pesquisadoras notaram que o Extrato 2 continha todas as moléculas detectadas nos outros extratos com possível atividade inibitória. Suas estruturas são dadas a seguir: 

Sabendo dessas informações, a alternativa que indica o provável composto responsável pelo efeito inibitório na enzima é:

Esta questão aborda o processo de extração de substâncias.

A extração de substâncias está diretamente relacionada à solubilidade. Nesse sentido, compostos polares são geralmente mais solúveis em solventes polares e compostos apolares são mais solúveis em solventes apolares.

Para determinar o provável composto responsável pelo efeito inibitório na enzima é preciso identificar qual dos extratos apresentou maior porcentagem de inibição, uma vez que essa substância foi extraída pelo solvente desse extrato. De acordo com o gráfico, trata-se do extrato 5, cujo solvente é a solução aquosa de NaOH a 5%. Logo, a estrutura do composto precisa indicar que ele seria extraído por uma base forte (NaOH). Primeiramente, analisemos as características dos diferentes solventes utilizados para a extração:

1 – Hexano (C₆H₁₄): hidrocarboneto, solvente apolar;

2 – Etanoato de etila (C₄H₈O₂): éster, solvente com características polares;

3 – Água (H₂O): solvente polar;

4 – Solução aquosa de HCl (ácido clorídrico): solução ácida (HCl é um ácido forte);

5 – Solução aquosa de NaOH 5% (hidróxido de sódio): solução básica (NaOH é uma base forte).

Com base no exposto, analisemos os diferentes compostos:

De acordo com as porcentagens de inibição, o composto I não é o responsável pela inibição, pois ele é um hidrocarboneto, composto apolar, que não possui em sua molécula algum grupo que permita a interação com a solução aquosa de NaOH, logo, ele não seria extraído por essa solução.

Nesse sentido, o composto II também não é o responsável pela inibição, pois ele apresenta muitas hidroxilas (é polar) em sua molécula, grupos capazes de realizar ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, ele seria extraído pela molécula de H₂O, mas o gráfico diz que a porcentagem de inibição do extrato 3 é bem pequena. Esse composto possui grupos fenóis (hidroxila ligada a um anel aromático), o que poderia tornar sua extração pela solução básica possível. A solução básica poderia permitir a retirada do hidrogênio presente na hidroxila do fenol, formando um sal, em que o fenol atuaria como um ácido (característica possibilitada pela ressonância do benzeno). Entretanto, o oxigênio com carga positiva dificulta a saída do hidrogênio, o que indica que ele não seria extraído com facilidade pela solução de base forte.

O composto IV também não é o responsável pela inibição, pois ele seria extraído pela solução de HCl. Esse ácido forte é capaz de doar prótons para a o composto IV, uma vez que ele tem o nitrogênio que recebe os prótons (é protonado a N⁺) e forma um sal. Assim, através da formação desse sal solúvel na solução aquosa, esse composto seria extraído por essa solução. Como a porcentagem de inibição do extrato 4 é muito pequena, ele não é o responsável pela inibição.

O composto III é o provável composto responsável pela inibição, pois ele possui em sua estrutura um grupo fenol e uma cetona. Como grande parte da sua estrutura é formada por carbonos e hidrogênios, ele possui uma parte apolar, que é solubilizada no hexano, também apolar, o que indica a inibição alta do extrato 1. Ele também é solúvel no éster, um composto com características polares e apolares solúvel em grande parte das moléculas orgânicas (por isso extrai todas as moléculas citadas no enunciado), o que explica a inibição alta no extrato 2. Como o composto III possui a maior parte da cadeia com característica apolar, ele não é muito solúvel em água (altamente polar). Devido a isso, a inibição é baixa no extrato 3. Além disso, esse composto não possui grupos que permitam reagir com o ácido clorídrico, o que justifica a inibição baixa no extrato 4. Por fim, esse composto, devido ao fenol presente, pode perder o hidrogênio da hidroxila, agindo como um ácido e formando um sal, como exemplifica a reação abaixo para um fenol:

Esse sal formado se torna solúvel na solução aquosa de NaOH, o que permite a extração, o que explica a alta inibição do extrato 5.

Portanto, o composto III é o provável composto responsável pela inibição.

Gabarito da Professora: Letra C.