Questão df6bc6ed-7b
Prova:USP 2021
Disciplina:Química
Assunto:Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais. 



Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema: 



Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos. 

A
1 x H2O e 1 x -CH2
B
2 x OH-
C
2 x H2O
D
1 x -CH2 e 1 x OH-
E
1 x H2O e 1 x OH-

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Esta questão está relacionada aos conceitos de reações orgânicas.


Para saber as perdas indicadas como I e II é necessário observar atentamente o esquema. No composto 2, é possível perceber que trata-se de um enol (– OH  ligada a um carbono insaturado) e, no composto 3, é possível observar o grupo aldeído no mesmo carbono insaturado, em que anteriormente havia o enol. O enol, por ser instável, coexiste em equilíbrio dinâmico com o aldeído mostrado na imagem destacada pelo retângulo pontilhado.


Além disso, também estão destacados na imagem alguns dos hidrogênios implícitos, uma vez que os carbonos (localizados nos “vértices") realizam quatro ligações:




Dessa forma, é preciso perceber que, do composto destacado pelo retângulo para o composto 3 não estão presentes na molécula um H e um OH (destacados pelos círculos pontilhados), que saem como uma molécula de água (H2O). O mesmo acontece do composto 3 para o HMF, pois também saem da molécula um H e um OH (destacados pelos círculos pontilhados).


Portanto, ocorre nas moléculas o processo de desidratação e as perdas I e II correspondem a uma molécula de H2O (2 × H2O).



Gabarito da Professora: Letra C.

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