Abaixo são apresentadas cinco fórmulas estruturais de compostos encontrados em diferentes óleos essenciais. 

A análise de um óleo essencial, usado na indústria farmacêutica, indicou que esse óleo é constituído por dois compostos que podem formar ligação de hidrogênio e, juntos, têm 12 isômeros ópticos. Sabe-se que um dos constituintes do óleo essencial é produto de oxidação do limoneno, que é um terpeno, cuja fórmula molecular é C10H16. (Estrutura abaixo).

Assinale a alternativa que apresenta os constituintes desse óleo. 

Esta questão aborda conceitos relacionados à química orgânica.

Para identificar os constituintes do óleo essencial é preciso ler atentamente as informações do enunciado.

Uma das informações diz que um dos constituintes do óleo essencial é produto de oxidação do limoneno, cuja estrutura pode ser visualizada.

Na oxidação de hidrocarbonetos são introduzidos grupos com oxigênio na molécula, como a hidroxila (– OH). É preciso buscar nos compostos qual poderia ser produto da oxidação do limoneno, pois eles precisam ser parecidos.

Analisando os compostos, já podemos eliminar os compostos I e III, pois possuem anel benzênico, grupo que não está presente no limoneno. Além disso, nos compostos II e IV não temos as ligações duplas presentes no limoneno. Portanto, o produto de oxidação do limoneno é o composto V. Podemos analisar que os compostos são bem similares, com a única diferença da adição da hidroxila:

A outra informação diz que esse óleo é constituído por dois compostos que podem formar ligação de hidrogênio e, juntos, têm 12 isômeros ópticos. Para que possua isômeros ópticos, um composto deve apresentar carbonos assimétricos. O número de isômeros ópticos é dado por 2ⁿ, em que n é igual ao número de carbonos assimétricos do composto. O composto V possui dois carbonos assimétricos (faz quatro ligações simples com quatro ligantes diferentes), representados pelo * abaixo:

Como são dois carbonos assimétricos nesse composto, ele possui 4 isômeros ópticos (2² = 4). Assim, para somar 12 isômeros ópticos, o outro composto precisa ter 3 carbonos assimétricos, pois 2³ é igual a 8 e 8 + 4 = 12.

Analisando os compostos I, II, III e IV, o único que possui 3 carbonos assimétricos é o composto III, como destacado abaixo:

Além disso, o composto II pode formar ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila em sua estrutura (esse tipo de interação ocorre quando o hidrogênio está ligado ao oxigênio, nitrogênio, ou flúor).

Portanto, os constituintes desse óleo são os compostos II e V.