Questão 62fb8fe4-8e

Prova:CEDERJ 2020

Disciplina:Química

Assunto:Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A função orgânica dos ésteres é conhecida por sua aplicação como aditivos em alimentos que conferem fragrâncias e sabores artificiais. A tabela abaixo indica alguns ésteres e suas respectivas fragrâncias ou sabores associados.

Éster Fragrância ou sabor
Acetato de isoamila Banana
Acetato de propila Pera
2-metilbutanoato de etila Maçã verde
2-metilpropanoato de propila Rum
Hexanoato de alila Abacaxi
Acetato de isobutila Framboesa

Em um laboratório de química orgânica, foram feitas transformações com dois destes ésteres:

I) O éster relativo à fragrância de abacaxi foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado sofreu uma hidrogenação catalítica, gerando o composto A.
II) O éster relativo à fragrância de framboesa também foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado foi oxidado na presença de KMnO4/H2SO4, gerando o composto B.

A alternativa que mostra a fragrância do éster formado pela reação entre os compostos AeBem meio ácido é:

banana

pera

maçã verde

rum

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Esta questão aborda conceitos relacionados às reações orgânicas.

Os ésteres são compostos que apresentam em sua estrutura o seguinte grupo funcional:

• A etapa I abrange duas reações. A primeira corresponde à hidrólise do éster relativo à fragrância de abacaxi em meio ácido. A segunda corresponde à hidrogenação catalítica do álcool formado na primeira reação, gerando o composto A.

O éster relativo à fragrância de abacaxi é o hexanoato de alila. Os ésteres são formados por meio da reação química de esterificação, em que um ácido carboxílico reage com um álcool, gerando éster e água. O primeiro termo da nomenclatura (hexanoato) indica que ele foi formado pelo ácido hexanoico, que possui 6 átomos de carbono (prefixo hex) e cadeia saturada (intermediário an). O segundo termo (alila) indica que o álcool que o produziu apresenta esse grupo ligado à hidroxila (OH), cuja estrutura é H₂C = CH₂ •. A reação de hidrólise é o inverso da reação de esterificação, formando o ácido carboxílico e o álcool. Logo, a reação de hidrólise do hexanoato de alila em meio ácido é a seguinte:

A hidrogenação catalítica do álcool formado corresponde à reação de adição de hidrogênios (H₂) a essa molécula, sob ação de um catalisador. A ligação pi do grupo alil é quebrada para a adição dos hidrogênios, assim, cada hidrogênio é adicionado a um dos carbonos que formavam a ligação dupla. Essa reação forma o composto A:

• A etapa II abrange duas reações. A primeira corresponde à hidrólise do éster relativo à fragrância de framboesa em meio ácido. A segunda corresponde à oxidação do álcool formado na primeira reação, na presença de KMnO₄/H₂SO₄, gerando o composto B.

O éster relativo à fragrância de framboesa é o acetato de isobutila. O primeiro termo da nomenclatura (acetato) indica que ele foi formado pelo ácido etanoico (também chamado de ácido acético), que possui 2 átomos de carbono (prefixo et) e cadeia saturada (intermediário an). O segundo termo (isobutila) indica que o álcool que o produziu apresenta esse grupo ligado à hidroxila (OH), cuja estrutura é H₃C – CH (CH₃) – CH₂ • (o termo iso indica que a valência livre está localizada no carbono primário da cadeia ramificada e o termo but indica que são quatro carbonos no total nesse substituinte). Como a hidrólise é o inverso da reação de esterificação, a reação de hidrólise do acetato de isobutila em meio ácido é a seguinte:

A oxidação do álcool formado na primeira reação, na presença de KMnO₄(agente oxidante forte)/H₂SO₄, forma um ácido carboxílico, pois o álcool é primário (hidroxila ligada a um carbono que realiza ligação com apenas um carbono). Assim, o composto B formado é um ácido carboxílico, como mostrado na reação abaixo:

Como o composto A é um álcool e o composto B é um ácido carboxílico, a reação entre os dois em meio ácido forma um éster e água, de acordo com a seguinte reação:

O éster foi formado a partir do ácido 2-metilpropanoico (radical metil – CH₃ – ligado ao carbono 2; prefixo prop, pois a cadeia possui 3 carbonos; intermediário an pois a cadeia é saturada) e do álcool propanol (hidroxila ligada ao carbono 1; prefixo prop, pois a cadeia apresenta 3 carbonos; intermediário an pois a cadeia é saturada). A regra de nomenclatura dos ésteres é a seguinte:

nome do ácido – ico + ato + de + nome do grupo substituinte + a

Sendo assim, como o substituinte é o grupo propil (derivado do propanol), o éster formado é denominado 2-metilpropanoato de propila, que possui fragrância de rum, de acordo com a tabela.

Gabarito da Professora: Letra D.