Questõesde USP sobre Química Orgânica

InícioTodas as questões
1
1
1
Foram encontradas 35 questões
d8d4db48-73
USP 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Polímeros - Plásticos e Borrachas

Uma das formulações para os adesivos “silicones” usados na construção civil é chamada de “silicone acético”. Essa nomenclatura é utilizada porque o componente ativo libera ácido acético durante a formação do precursor, espécie que promoverá a polimerização, como representado genericamente a seguir. 



Considerando essas informações, qual dos componentes ativos a seguir faria com que a formulação fosse considerada como “silicone acético”?  

A

B

C

D

E

df83b8fa-7b
USP 2021 - Química - Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Em aquários de água marinha, é comum o uso do equipamento chamado "Skimmer", aparato em que a água recebe uma torrente de bolhas de ar, como representado na figura, levando a matéria orgânica até a superfície, onde pode ser removida. Essa matéria orgânica eliminada é composta por moléculas orgânicas com parte apolar e parte polar, enquanto as bolhas formadas têm caráter apolar. Esse aparelho, no entanto, tem rendimento muito menor em aquários de água doce (retira menos quantidade de material orgânico por período de uso).

Considerando que todas as outras condições são mantidas, o menor rendimento desse aparato em água doce do que em água salgada pode ser explicado porque



A
a polaridade da molécula de água na água doce é maior do que na água salgada, tornando as partes apolares das moléculas orgânicas mais solúveis.
B
a menor concentração de sais na água doce torna as regiões apolares das moléculas orgânicas mais solúveis do que na água salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar.
C
a água doce é mais polar do que água salgada por ser mais concentrada em moléculas polares como a do açúcar, levando as partes polares das moléculas orgânicas a interagir mais com a água doce.
D
a reatividade de matéria orgânica em água salgada é maior do que em água doce, fazendo com que exista uma menor quantidade de material dissolvido para interação com as bolhas de ar.
E
a concentração de sais na água marinha é maior, o que torna as partes apolares das moléculas orgânicas mais propensas a interagir com os sais dissolvidos, promovendo menor interação com as bolhas de ar.
df7e547e-7b
USP 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:



Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:



A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é:

A

B

C

D

E

df7260fa-7b
USP 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Polímeros - Plásticos e Borrachas

Observe a representação a seguir, em que os círculos brancos representam uma espécie química (molécula ou íon molecular) e os círculos coloridos, outra.




Essa representação pode ser corretamente associada à

A
combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em fase gasosa.
B
formação de um polímero a partir de duas espécies de monômeros.
C
fusão de uma mistura de dois sais com aumento da temperatura.
D
solidificação da água pura com diminuição da temperatura.
E
produção de anéis aromáticos em solvente orgânico.
df6bc6ed-7b
USP 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais. 



Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema: 



Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos. 

A
1 x H2O e 1 x -CH2
B
2 x OH-
C
2 x H2O
D
1 x -CH2 e 1 x OH-
E
1 x H2O e 1 x OH-
0d05768b-99
USP 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química


pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.


Considere que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:


Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:

A


B


C


D


E


0d01373c-99
USP 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração torna‐se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:


Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:

A
A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.
B
A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar O2 para as células do corpo, pois há oxigênio ligado na molécula.
C
As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.
D
A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.
E
O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.
0cfdd269-99
USP 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.

Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação
F − + H3CCl → CH3F + Cl −

é

Note e adote:

Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a. Considere que apenas o isótopo de cloro Cl = 35 u.m.a. participa da reação.

A


B


C


D


E


0ce33129-99
USP 2019 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa

Note e adote:

Massas molares (g/mol):
Licopeno = 537; betanina = 551.

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.


A
fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.
B
está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.
C
é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.
D
é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.
E
tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.
d1003e26-f2
USP 2018 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é



Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostosinsaturados(monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):



Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o co‐ polímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

A


B


C


D


E


d0ed11b1-f2
USP 2018 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima,uma aminopeptidase, quebra,maisrapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.


Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.


O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,



A


B


C


D


E


d0f4df58-f2
USP 2018 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica. 


                 


Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para CnH2n+1F () e CnH2n+1I (•) é:


 Note e adote:   

P.E. = ponto de ebulição

A


B


C


D


E


d0f0cc34-f2
USP 2018 - Química - Soluções: características, tipos de concentração, diluição, mistura, titulação e soluções coloidais., Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Transformações: Estados Físicos e Fenômenos, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Soluções e Substâncias Inorgânicas

Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.



Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___.


As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:



A

I- saturadas

II- acetona

III- aumenta

IV- diferentes

V- sólido

VI- líquido

B

I- homogêneas

II- ácido maleico

III- diminui

IV- iguais

V- dissolvido

VI- líquido

C

I- saturadas

II- ácido maleico

III- diminui

IV- iguais

V- dissolvido

VI- sólido

D

I- heterogêneas

II- acetona

III- aumenta

IV- diferentes

V- sólido

VI- sólido

E

I- saturadas

II- ácido maleico

III- diminui

IV- iguais

V- sólido

VI- líquido

332a2b29-d4
USP 2017 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula CH3CO3H.


A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.)


                               


Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um produto de uso doméstico.

Esse odor é de

A
amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-vidros.
B
álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica.
C
acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte.
D
cloro, presente em produtos alvejantes.
E
ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre.
3332ce22-d4
USP 2017 - Química - Soluções: características, tipos de concentração, diluição, mistura, titulação e soluções coloidais., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Soluções e Substâncias Inorgânicas

Um dos parâmetros que determina a qualidade do azeite de oliva é sua acidez, normalmente expressa na embalagem na forma de porcentagem, e que pode ser associada diretamente ao teor de ácido oleico em sua composição.

Uma amostra de 20,00 g de um azeite comercial foi adicionada a 100 mL de uma solução contendo etanol e etoxietano (dietiléter), 1:1 em volume, com o indicador fenolftaleína. Sob constante agitação, titulou-se com uma solução etanólica contendo KOH 0,020 mol/L até a ________________ total. Para essa amostra, usaram-se 35,0 mL de base, o que permite concluir que se trata de um azeite tipo ________________.


 


As palavras que completam corretamente as lacunas são:

A
oxidação; semifino.
B
neutralização; virgem fino.
C
oxidação, virgem fino.
D
neutralização; extra virgem.
E
neutralização, semifino.
0025b12d-e1
USP 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua produção no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como esquematizado:


Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é:

A


B


C


D


E


001af996-e1
USP 2016 - Química - Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada:


Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é:

Note e adote:

R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.

A
ClSi(CH3)2OH
B
ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2
C
ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3
D
ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H
E
ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3
001851af-e1
USP 2016 - Química - Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Química Orgânica, Sistemas Gasosos - Lei, Teoria Cinética, Equação e Mistura dos Gases. Princípio de Avogadro., Transformações Químicas, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Representação das transformações químicas

Nas mesmas condições de pressão e temperatura, 50 L de gás propano (C3H8) e 250 L de ar foram colocados em um reator, ao qual foi fornecida energia apenas suficiente para iniciar a reação de combustão. Após algum tempo, não mais se observou a liberação de calor, o que indicou que a reação havia-se encerrado. Com base nessas observações experimentais, três afirmações foram feitas:
I. Se tivesse ocorrido apenas combustão incompleta, restaria propano no reator.
II. Para que todo o propano reagisse, considerando a combustão completa, seriam necessários, no mínimo, 750 L de ar.
III. É provável que, nessa combustão, tenha se formado fuligem.
Está correto apenas o que se afirma em

Note e adote:
Composição aproximada do ar em volume: 80% de N2 e 20% de O2.

A
I.
B
III.
C
I e II.
D
I e III.
E
II e III.
5f39168a-97
USP 2015 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

A e B podem ser, respectivamente,

Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode se formar um composto com um grupo -CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol.



Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, no esquema




A
                                                                     

                    


B
                                                                 

                            


C
                                                                            

                            


D
                                                                         

                              


E
                                                                

                   


5f17f754-97
USP 2015 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é

Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações:


O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando se, em lugar do cloreto de amônio (NH4Cl ), o reagente CH3NH3Cl .


A



B



C



D



E