Questão 0d05768b-99
Prova:USP 2019
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.
A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela
equação química
pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos
gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma
hidrazina específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é utilizada
como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.
Considere que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para
quantificar o seguinte composto:
Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:
A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela
equação química
pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos
gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma
hidrazina específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é utilizada
como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.
Considere que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para
quantificar o seguinte composto:
Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:
A
B
C
D
E
Gabarito comentado
Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Esta questão abrange o conceito de reações orgânicas. É possível observar na primeira reação apresentada que o oxigênio presente na cetona se combina a dois hidrogênios que estavam ligados anteriormente ao nitrogênio da ponta da hidrazina, formando H2O. Dessa forma, um composto colorido é formado, em que o nitrogênio da ponta da hidrazina se liga ao carbono que anteriormente estava ligado ao oxigênio da cetona. Na reação da 2,4‐dinitrofenilhidrazina com a cetona apresentada ocorre o mesmo processo:
Nas alternativas A, C e D percebe-se que o oxigênio ainda se encontra na estrutura da cetona e, dessa forma, essas alternativas já podem ser eliminadas. Na alternativa E a reação ocorre com o nitrogênio do grupo nitro ligado ao benzeno, o que também é incorreto com base na reação apresentada. Portanto, a alternativa correta é a letra B, como mostra a reação exemplificada acima neste texto.
Gabarito do Professor: Letra B.
