Questão 0ce33129-99

Prova:USP 2019

Disciplina:Química

Assunto:Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa

Note e adote:

Massas molares (g/mol):
Licopeno = 537; betanina = 551.

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.

está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.

é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.

é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.

tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Esta questão abrange o conceito de solubilidade de compostos orgânicos. Dessa forma, analisemos as alternativas:

A) ERRADA - A principal razão para a diferença da coloração está na solubilidade dos compostos e não na diferença de temperatura atingida durante o possível aquecimento para o preparo da sopa de beterraba e do molho de tomate. Nota-se que durante todo o processo, inclusive no início, em que não há grande diferença de temperatura, a fração oleosa no molho de tomate não adquire coloração rosa.

B) ERRADA - De acordo com o texto, é possível perceber que a principal razão para a diferença da coloração está na solubilidade dos compostos e não é dada nenhuma informação quanto à exposição ao ar dos dois compostos, o que torna essa alternativa incorreta.

C) CORRETA - O licopeno, de acordo com a sua estrutura, é composto apenas por carbonos e hidrogênios, o que o torna um hidrocarboneto, sendo, por isso, apolar. A betanina, entretanto, possui em sua molécula grupos como o OH e C=O, que tornam esse composto polar. De acordo com o princípio "semelhante dissolve semelhante", a fração oleosa, apolar, solubiliza o licopeno, também apolar, adquirindo coloração avermelhada. No entanto, a fração oleosa não solubiliza a betanina, que é um composto polar e, por isso, sua coloração não é alterada. Portanto, essa alternativa está correta.

D) ERRADA - Os surfactantes ou tensoativos possuem uma região hidrofílica (polar) e hidrofóbica (apolar) para que possam interagir com diferentes fluidos. Entretanto, observando a estrutura do licopeno, percebe-se que ele é um hidrocarboneto, sendo apenas apolar. Dessa forma, não é possível que ele atue como um surfactante.

E) ERRADA - A viscosidade é uma propriedade física que está relacionada à resistência de determinado fluido ao escoamento. Dessa forma, a solubilidade é justificada pela polaridade dos compostos e não por sua viscosidade.

Gabarito do Professor: Letra C.