Questão 0d01373c-99
Prova:USP 2019
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.
Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se
cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor.
Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo
acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração
azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo
heme. Essa coloração torna‐se, então, esverdeada
(biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele
(bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela
transformação do grupo heme da hemoglobina, como
representado a seguir:
Com base nas informações e nas representações, é correto
afirmar:
Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se
cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor.
Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo
acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração
azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo
heme. Essa coloração torna‐se, então, esverdeada
(biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele
(bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela
transformação do grupo heme da hemoglobina, como
representado a seguir:
Com base nas informações e nas representações, é correto
afirmar:
A
A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio
de uma redução.
B
A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de
transportar O2 para as células do corpo, pois há oxigênio
ligado na molécula.
C
As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional
amida.
D
A degradação do grupo heme para a formação da
biliverdina produz duas cetonas.
E
O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.
Gabarito comentado
Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Esta questão envolve conceitos da química orgânica como reações orgânicas e isomeria. Dessa forma, observemos a análise das alternativas:
A) CORRETA - A principal diferença entre as duas estruturas está em uma ligação dupla no carbono próximo ao heterociclo, como mostrado abaixo:
A) CORRETA - A principal diferença entre as duas estruturas está em uma ligação dupla no carbono próximo ao heterociclo, como mostrado abaixo:
Na Biliverdina o carbono destacado possui número de oxidação (NOX) -1, uma vez que está ligado a apenas um hidrogênio (carbono é mais eletronegativo). Já o carbono destacado na Bilirrubina possui NOX -2, uma vez que está ligado a dois hidrogênios. Dessa forma, a conversão da Biliverdina em Bilirrubina ocorreu por meio de uma redução, devido à adição de hidrogênio na molécula, o que fica claro observando a diminuição do NOX do carbono.
B) ERRADA - A hemoglobina é capaz de transportar O2 para as células do corpo devido ao ferro presente em sua molécula, o que não ocorre na biliverdina.
C) ERRADA - O grupo funcional amida,
, não está presente na estrutura do grupo Heme.
, não está presente na estrutura do grupo Heme.D) ERRADA - É possível observar na estrutura que foram produzidas duas amidas a partir da degradação do grupo Heme para formação da Biliverdina.
E) ERRADA - Como é possível observar por suas estruturas, o Grupo Heme (C34H32FeN4O4), a Biliverdina (C33H34N4O6) e a Bilirrubina (C33H36N4O6) possuem fórmulas moleculares diferentes e, devido a isso, não são isômeros.
Gabarito do Professor: Letra A.
