Questõesde UPE sobre Química Orgânica

Abaixo são apresentadas cinco fórmulas estruturais de compostos encontrados em diferentes óleos essenciais. 

A análise de um óleo essencial, usado na indústria farmacêutica, indicou que esse óleo é constituído por dois compostos que podem formar ligação de hidrogênio e, juntos, têm 12 isômeros ópticos. Sabe-se que um dos constituintes do óleo essencial é produto de oxidação do limoneno, que é um terpeno, cuja fórmula molecular é C10H16. (Estrutura abaixo).

Assinale a alternativa que apresenta os constituintes desse óleo. 

Nas células fotorreceptoras, a exemplo de cones e bastonetes, existem proteínas chamadas de opsinas, que possuem, em sua estrutura, moléculas chamadas de retinal [3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil ciclohexenil) nona-2,4,6,8-tetraenal]. Ao atingir o olho, a luz provoca a isomerização do cis-retinal para o trans-retinal, o que gera impulsos elétricos, os quais são enviados ao cérebro e formam a imagem que estamos vendo. A estrutura dos compostos está apresentada a seguir:

Em qual carbono ocorre o processo de isomerização responsável pela visão?

A doutora, regeneração da personagem principal da série Doctor Who, a mais longeva série de ficção científica da história, está em uma enrascada! O ano é 3400 d.C., e seu companheiro de viagem, Graham, está preso em uma fortaleza. Seus captores exigem, em troca da liberdade de seu amigo, alguns litros de vinagre, substância que não existe nesse futuro. Ela entra na sua máquina do tempo, a TARDIS, e volta aos dias atuais. Não encontrando vinagre, pega algumas garrafas de vinho e coloca em local seguro. Ao regressar ao ano 3400, busca as garrafas, agora com vinagre, e entrega aos captores.

Fonte: BBC

Quanto ao fenômeno descrito, ocorreu uma reação de

Quando um álcool possui dois grupos hidroxila, ele é chamado de diálcool ou diol, podendo ser classificado como geminal quando as duas hidroxilas estão no mesmo carbono; ou vicinal quando as hidroxilas estão em carbonos vizinhos. Os dióis vicinais são estáveis, enquanto os geminais são instáveis, tendendo a perderem água e se transformarem em outro composto. Quanto à função orgânica dos compostos obtidos a partir dos dióis geminais, assinale a alternativa CORRETA.

Em 2020, o mundo foi surpreendido pela pandemia da Covid-19. Entre as medidas de enfrentamento, estão o uso de máscaras, o distanciamento social, a higienização de mãos e o reforço do sistema imunológico da população. Nesse sentido, alguns médicos estão recomendando que seus pacientes façam uso regular de vitaminas C e D, importantes para o sistema imunológico. Abaixo, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas: 

As vitaminas C e D possuem isômeros opticamente ativos. A vitamina C é hidrossolúvel e apresenta equilíbrio ceto-enólico; por outro lado, a vitamina D possui quatro insaturações e, mesmo sendo lipossolúvel, é capaz de formar ligação de hidrogênio.

Assinale a alternativa que apresenta as fórmulas estruturais das vitaminas C e D, respectivamente. 

A análise química de um analgésico usado numa clínica veterinária mostrou que este é uma associação equimolar de apenas dois dos fármacos indicados na tabela a seguir. A composição elementar da amostra indicou que há, em massas, 74,3% de carbono, 15,5% de oxigênio, 7,5% de hidrogênio e 2,7% de nitrogênio.

Cerca de mil rolos de filmes foram queimados no incêndio que atingiu a Cinemateca Brasileira em São Paulo. O incêndio atingiu um dos quatro depósitos de armazenamento de filmes em suporte de polímero natural modificado, característico da produção cinematográfica anterior à década de 1950. As películas eram compostas por um material que, pela sua composição físico-química, pode entrar em combustão espontânea, dependendo da temperatura no ambiente.

Adaptado de: http://agenciabrasil.ebc.com.br/cultura/noticia/2016-02/cerca-de-mil-rolos-de-filmes-sao-queimados-em-incendio-nacinemateca (Acesso em: 10/07/2016)

Esse polímero é representado por

9,5 mL terc-butanol foi adicionado em um funil de separação de 250 mL, para o qual foram transferidos 28 mL de ácido clorídrico concentrado. O funil permaneceu aberto, e houve liberação de vapores. Após a saída dos vapores, o funil foi tampado, e a mistura agitada cuidadosamente, por 20 minutos. De tempos em tempos, a torneira era aberta para liberar os vapores formados e diminuir a pressão dentro do funil. A mistura adquiriu duas fases, uma ácida, transparente, e outra orgânica, levemente turva. Após a separação das fases, a fase inferior (ácida) foi descartada, e a outra foi lavada com solução de bicarbonato de sódio 5% e, em seguida, com água destilada. O produto foi seco com cloreto de cálcio anidro, fazendo a solução ficar transparente. O agente secante foi eliminado por filtração, e o líquido, recolhido para uma vidraria volumétrica.

Qual é o produto formado nessa reação?

Até agora, já foram detectadas mais de 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.

Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-1735097 (Acesso em: 10/07/2016)

Qual substância foi encontrada no espaço?

O esquema de funcionamento de um material luminescente, um bastão de luz, é mostrado no quadro a seguir:

Para que a situação indicada na imagem aconteça, I e II devem ser respectivamente:

Modificado de: http://humantouchofchemistry.com/how-do-light-sticks-work.htm (Acesso em: 10/07/2016)

A criação de tilápia-do-nilo (Oreochromis niloticus) está entre as mais importantes atividades da piscicultura mundial. No manejo desses peixes, é necessário o uso de anestésicos para a redução do estresse e o aumento da segurança no trabalho. Obtida da destilação do óleo essencial extraído das folhas, do caule e das flores de determinada planta, com cerca de 70 a 90% de rendimento, uma substância tem-se mostrado eficaz e segura para essa finalidade, além de apresentar baixo custo. A utilização dessa substância em peixes acontece na forma de banho por imersão. Porém, em razão da sua natureza hidrofóbica, deve-se fazer uma solução-estoque em etanol e, após isso, o anestésico pode ser diluído em água.

Adaptado de: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-204X2008000800017 (Acesso em:10/07/2016)

Esse anestésico natural é o

Uma pessoa diabética poderá ter acesso à informação sobre sua condição glicêmica, utilizando um dispositivo sensor semelhante ao bafômetro. Pesquisadores desenvolveram um dispositivo contendo tungstato de prata [α-Ag2WO4], que é sensível à determinada substância orgânica (C3H6O). O tungstato de prata permite detectar e mensurar o vapor dessa substância exalado no hálito. Todas as pessoas exalam esse vapor, mas a quantidade exalada por pessoas diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticas. No dispositivo, nanopartículas de tungstato de prata são depositadas sobre um eletrodo. A reação química entre o vapor de C3H6O e a superfície do material sensor produz um álcool secundário e resulta na diminuição da resistência elétrica da superfície. Depois, a resistência retorna ao valor inicial. Esse processo permite estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a concentração da substância.

O tolueno é um contaminante de trabalhadores expostos ocupacionalmente a essa substância. Cerca de 75% do tolueno inalado é metabolizado a ácido hipúrico, que é excretado na urina 12 horas após a exposição. Nesse processo são produzidos o cresol (menos de 1%) e o metabólito intermediário benzaldeído. O benzaldeído é metabolizado a ácido benzoico, que reage com a glicina, formando o ácido hipúrico. A glicina (C2H5O2N) é o aminoácido mais simples encontrado no nosso organismo; é um α-aminoácido aquiral.

Certo grupo de estudantes realizou experimento em laboratório de determinada usina de açúcar. Na medição da atividade ótica de uma solução aquosa de D-(+)-glicose, eles puderam verificar que, ao longo de determinado período, houve a diminuição do valor do ângulo de desvio medido inicialmente que era de +112.2o , até ele se estabilizar em +52.6º.

Essa variação se associa à(ao)

Uma indústria iniciou o desenvolvimento do protótipo de um novo produto. Para isso, necessitava utilizar um polímero que fosse insolúvel em solventes polares e apresentasse aspecto escorregadio e resistência a altas temperaturas (500°C) e ao ataque por ácido corrosivo, a quente.

Considerando a relação, , qual das representações a seguir corresponde ao polímero almejado?