A análise química de um analgésico usado numa clínica veterinária mostrou que este é uma associação equimolar de apenas dois dos fármacos indicados na tabela a seguir. A composição elementar da amostra indicou que há, em massas, 74,3% de carbono, 15,5% de oxigênio, 7,5% de hidrogênio e 2,7% de nitrogênio.

Fármaco Fórmula

Paracetamol C8H9NO2

Ácido Acetil Salicílico C9H8O4

Ibuprofeno C13H18O2

Cetoprofeno C16H14O3

Tramadol C16H25NO2

Assinale a alternativa que contém os fármacos presentes na composição do analgésico empregado.

Dados: Massa atômica (em u) – H = 1; C = 12; N = 14; O =16.

Esta questão aborda conceitos relacionados à composição centesimal das substâncias.

Como o analgésico é formado por uma associação equimolar de dois fármacos, há o mesmo número de mols para ambos.

Considerando as porcentagens obtidas na análise elementar da composição, temos, em massas, 74,3% de carbono, 15,5% de oxigênio, 7,5% de hidrogênio e 2,7% de nitrogênio.

Para o cálculo das porcentagens, é necessário saber a massa total de cada um dos fármacos. Dessa forma, é preciso utilizar as massas atômicas dos elementos presentes. Considerando 1 mol, temos as seguintes massas em g: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16. Logo, podemos calcular as massas totais para 1 mol de cada um dos fármacos, considerando as quantidades dos elementos:

• Paracetamol

m (C8H9NO2) = 8 × M (C) + 9 × M (H) + 1 × M (N) + 2 × M (O)
m (C8H9NO2) = 8 × 12 + 9 × 1 + 1 × 14 + 2 × 16 = 151 g

• Ácido acetilsalicílico

m (C9H8O4­) = 9 × M (C) + 8 × M (H) + 4 × M (O)
m (C9H8O4­) = 9 × 12 + 8 × 1 + 4 × 16 = 180 g

• Ibuprofeno

m (C13H18O2) = 13 × M (C) + 18 × M (H) + 2 × M (O)
m (C13H18O2) = 13 × 12 + 18 × 1 + 2 × 16 = 206 g

• Cetoprofeno

m (C16H14O3) = 16 × M (C) + 14 × M (H) + 3 × M (O)
m (C16H14O3) = 16 × 12 + 14 × 1 + 3 × 16 = 254 g

• Tramadol

m (C16H25NO2) = 16 × M (C) + 25 × M (H) + 1 × M (N) + 2 × M (O)
m (C16H25NO2) = 16 × 12 + 25 × 1 + 1 × 14 + 2 × 16 = 263 g

Sabendo as massas, em gramas, presentes em 1 mol dos compostos podemos realizar os cálculos para as combinações dos fármacos das alternativas, lembrando que o número de mols de cada um é o mesmo na associação:

• Alternativa A - Ácido Acetil Salicílico (C9H8O4) e Ibuprofeno (C13H18O2):

Como na análise há 2,7% de nitrogênio, essa combinação não é possível, pois não há nitrogênio (N) na fórmula molecular de ambos os fármacos. Logo, essa alternativa está incorreta.

• Alternativa B - Tramadol (C16H25NO2) e Ácido Acetil Salicílico (C9H8O4):

A soma das massas totais corresponderá a 100% da amostra. Podemos calcular a porcentagem do elemento nitrogênio, considerando sua massa total (calculada a partir da quantidade de nitrogênios e sua massa em 1 mol):

Massa total = m (C16H25NO2) + m (C9H8O4) = 263 + 180 = 443 g
Massa total de nitrogênio = (1) × M (N) = 1 × 14 = 14 g

443 g ^{corresponde a} 100%
14 g ---------------   %N
%N = (14/443) × 100 = 3,2% - Incorreta.

• Alternativa C - Paracetamol (C8H9NO2) e Cetoprofeno (C16H14O3):

Considerando o nitrogênio, temos que:

Massa total = m (C8H9NO2) + m (C16H14O3) = 151 + 254 = 405 g
Massa total de nitrogênio = (1) × M (N) 1 × 14 = 14 g

405 g ^{corresponde a} 100%
14 g ---------------   %N
%N = (14/405) × 100 = 3,5% - Incorreta.

• Alternativa D - Paracetamol (C8H9NO2) e Tramadol (C16H25NO2):

Considerando o nitrogênio, temos que:

Massa total = m (C8H9NO2) + m (C16H25NO2) = 151 + 263 = 414 g
Massa total de nitrogênio = (1 + 1) × M (N) = 2 × 14 = 28 g

414 g ^{corresponde a} 100%
28 g ---------------   x
%N = (28/414) × 100 = 6,8% - Incorreta.

• Alternativa E - Tramadol (C16H25NO2) e Cetoprofeno (C16H14O3):

Considerando o nitrogênio, temos que:

Massa total = m (C16H25NO2) + m (C16H14O3) = 263 + 254 = 517 g
Massa total de nitrogênio = (1) × 14 = 14 g

517 g ^{corresponde a} 100%
14 g ---------------   %N
%N = (14/517) × 100 = 2,7% - Correta.

Continuando os cálculos para os outros elementos apenas para demonstrar todas as porcentagens:

Massa total de carbono = (16 + 16) × 12 = 384 g

517 g ^{corresponde a} 100%
384 g -------------- %C
%C = (384/517) × 100 = 74,3%

Massa total de hidrogênio = (25 + 14) × 1 = 39 g

517 g ^{corresponde a} 100%
39 g   --------------  %H
%H = (39/517) × 100 = 7,5%

Massa total de oxigênio = (2 + 3) × 16 = 80 g

517 g ^{corresponde a} 100%
80 g   --------------  %O
%O = (80/517) × 100 = 15,5%


Gabarito da Professora: Letra E.