Questõesde ENEM sobre Química Orgânica

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9e8f5401-5f
ENEM 2020 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da reciclagem e do reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros biodegradáveis.

Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos convencionais porque

A
não são tóxicos.
B
não precisam ser reciclados.
C
não causam poluição ambiental quando descartados.
D
são degradados em um tempo bastante menor que os convencionais.
E
apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos convencionais.
9e69e7ca-5f
ENEM 2020 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

    Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico gera bastante lixo, que muitas vezes é eliminado pela população por meio da queima. Esse procedimento é prejudicial ao meio ambiente por lançar substâncias poluentes. Para constatar esse problema, um estudante analisou a decomposição térmica do policloreto de vinila (PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é representada na figura.



    Para realizar esse experimento, o estudante colocou uma amostra de filme de PVC em um tubo de ensaio e o aqueceu, promovendo a decomposição térmica. Houve a liberação majoritária de um gás diatômico heteronuclear que foi recolhido em um recipiente acoplado ao tubo de ensaio. Esse gás, quando borbulhado em solução alcalina diluída contendo indicador ácido-base, alterou a cor da solução. Além disso, em contato com uma solução aquosa de carbonato de sódio (Na2CO3), liberou gás carbônico.

Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição térmica desse tipo de plástico?

A
H2
B
Cl2
C
CO
D
CO2
E
HCI
a029692c-b7
ENEM 2019 - Química - Petróleo, Gás Natural e Carvão, Madeira, Hulha, Biomassa, Biocombustíveis e Energia Nuclear, Química Orgânica, Energias Químicas no Cotidiano, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Antigamente, em lugares com invernos rigorosos, as pessoas acendiam fogueiras dentro de uma sala fechada para se aquecerem do frio. O risco no uso desse recurso ocorria quando as pessoas adormeciam antes de apagarem totalmente a fogueira, o que poderia levá-las a óbito, mesmo sem a ocorrência de incêndio.

A causa principal desse risco era o(a)

A
produção de fuligem pela fogueira.
B
liberação de calor intenso pela fogueira.
C
consumo de todo o oxigênio pelas pessoas.
D
geração de queimaduras pela emissão de faíscas da lenha.
E
geração de monóxido de carbono pela combustão incompleta da lenha.
9fd982e4-b7
ENEM 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de

A
refração.
B
reflexão.
C
difração.
D
giro levógiro.
E
giro destrógiro.
9fe877ba-b7
ENEM 2019 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.

A fórmula estrutural do fenol descrito é

A

B

C

D

E

9fbd0b28-b7
ENEM 2019 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados:


- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.



Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco

A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
E
5.
9f9618a8-b7
ENEM 2019 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Um laudo de análise de laboratório apontou que amostras de leite de uma usina de beneficiamento estavam em desacordo com os padrões estabelecidos pela legislação. Foi observado que a concentração de sacarose era maior do que a permitida.

Qual teste listado permite detectar a irregularidade descrita?

A
Medida da turbidez.
B
Determinação da cor.
C
Determinação do pH.
D
Medida da densidade.
E
Medida da condutividade.
4b1b929d-0a
ENEM 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Polímeros - Plásticos e Borrachas

Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.



O composto A, representado no esquema de reação, é o

A
metano.
B
metanol.
C
éter metílico.
D
ácido etanoico.
E
anidrido etanoico.
4b0d3a5b-0a
ENEM 2019 - Química - Química Orgânica, Transformações Químicas e Energia, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Eletroquímica: Oxirredução, Potenciais Padrão de Redução, Pilha, Eletrólise e Leis de Faraday., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Estudos mostram o desenvolvimento de biochips utilizados para auxiliar o diagnóstico de diabetes melito, doença evidenciada pelo excesso de glicose no organismo. O teste é simples e consiste em duas reações sequenciais na superfície do biochip, entre a amostra de soro sanguíneo do paciente, enzimas específicas e reagente (iodeto de potássio, KI), conforme mostrado na imagem.



Após a adição de soro sanguíneo, o fluxo desloca- -se espontaneamente da esquerda para a direita (ii) promovendo reações sequenciais, conforme as equações 1 e 2. Na primeira, há conversão de glicose do sangue em ácido glucônico, gerando peróxido de hidrogênio:


Equação 1

C6H12O6 (aq) + O2 (g) + H2O (l) C6H12O7 (aq) + H2O2 (aq)


Na segunda, o peróxido de hidrogênio reage com íons iodeto gerando o íon tri-iodeto, água e oxigênio.


Equação 2

2 H2O2 (aq) + 3 l− (aq) → I3− (aq) + 2 H2O (I) + O2 (g)


GARCIA, P. T. et al. A Handheld Stamping Process to Fabricate Microfluidic Paper-Based Analytical Devices with Chemically Modified Surface for Clinical Assays. RSC Advances, v. 4, 13 ago. 2014 (adaptado).


O tipo de reação que ocorre na superfície do biochip, nas duas reações do processo, é

A
análise.
B
síntese.
C
oxirredução.
D
complexação.
E
ácido-base.
4adae819-0a
ENEM 2019 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.



Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

A
suas densidades são maiores.
B
o número de ramificações é maior.
C
sua solubilidade no petróleo é maior.
D
as forças intermoleculares são mais intensas.
E
a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
4ac423a2-0a
ENEM 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.



A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

A
cadeia conjugada.
B
cadeia ramificada.
C
átomos de carbonos terciários.
D
ligações duplas de configuração cis.
E
átomos de carbonos de hibridação sp3.
5b8559c3-0e
ENEM 2018 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.



A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:

A
C—C
B
C—N
C
C=C
D
C=N
E

5b33d51f-0e
ENEM 2018 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.



Esse odor é provocado pela liberação de

A
etanol.
B
etanal.
C
ácido etanoico.
D
etanoato de etila.
E
benzoato de etila.
5b41e42a-0e
ENEM 2018 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares.

RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gorduras zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).


Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?

A
Adição.
B
Ácido-base.
C
Substituição.
D
Oxirredução.
E
Isomerização.
5b2ceaba-0e
ENEM 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.



Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

A
ótica.
B
de função.
C
de cadeia.
D
geométrica.
E
de compensação.
5b05e9cd-0e
ENEM 2018 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

O fitato, presente em diversos cereais, apresenta a propriedade de associar-se a alguns minerais, proteínas e carboidratos, formando complexos insolúveis e incapazes de serem digeridos por animais monogástricos. Por esse motivo, muitas rações ricas em cereais contêm, na sua formulação final, a enzima fitase como aditivo. O esquema de ação dessa enzima sobre o fitato está representado na figura. 


         


A adição de fitase nessas rações acarretará um aumento da 

A
eliminação de produtos nitrogenados.
B
disponibilidade de nutrientes.
C
desnaturação de proteínas.
D
assimilação de fltato.
E
absorção de amido.
98f82ea5-e8
ENEM 2018 - Química - Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.



Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

A
sp de geometria linear.
B
sp2 de geometria trigonal planar.
C
sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
D
sp3d de geometria planar.
E
sp3d2 com geometria hexagonal planar.
98ffba63-e8
ENEM 2018 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Fórmulas, Balanceamento e Leis ponderais das reações químicas, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Representação das transformações químicas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).


As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

A
fórmula estrutural.
B
fórmula molecular.
C
identificação dos tipos de ligação.
D
contagem do número de carbonos.
E
identificação dos grupos funcionais.
98e9a15a-e8
ENEM 2018 - Química - Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países portensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [...]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).


Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

A


B


C


D


E


98adeb5e-e8
ENEM 2018 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.



O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5 .



Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

A
1
B
2
C
3
D
4
E
5