Questõesde ENEM sobre Química Orgânica

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ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Polímeros - Plásticos e Borrachas

    O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.

ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações.
Química Nova na Escola, n. 12, 2000 (adaptado).


Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

A

B

C

D

E

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ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

    A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.

LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em:http://pga.pgr.mpf.gov.br.
Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada

A
redução.
B
epoxidação.
C
substituição.
D
esterificação.
E
saponificação.
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ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

    Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.




O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia arbônica saturada é de

A
kiwi.
B
banana.
C
pêssego.
D
rum.
E
uva.
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ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

Um técnico analisou um lote de analgésicos que supostamente estava fora das especificações. A composição prevista era 100 mg de ácido acetilsalicílico por comprimido (princípio ativo, cuja estrutura está apresentada na figura), além do amido e da celulose (componentes inertes). O técnico realizou os seguintes testes:

1) obtenção da massa do comprimido;
2) medição da densidade do comprimido;
3) verificação do pH com papel indicador;
4) determinação da temperatura de fusão do comprimido;
5) titulação com solução aquosa de NaOH.

Após a realização dos testes, o lote do medicamento foi reprovado porque a quantidade de ácido acetilsalicílico por comprimido foi de apenas 40% da esperada.



O teste que permitiu reprovar o lote de analgésicos foi o de número

A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
E
5.
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ENEM 2021 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica

    As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brõnsted-Lowry.





O teste positivo será observado com o pesticida

A
I.
B
II.
C
III.
D
IV.
E
V.
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ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

    A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line].
Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).



WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review).
Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).


Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

A
ótico.
B
funcional.
C
de cadeia.
D
de posição.
E
geométrico.
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ENEM 2021 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica

    As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry. 


O teste positivo será observado com o pesticida 

A
I.
B
II.
C
III.
D
IV.
E
V.
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ENEM 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

    A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.

LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br.
Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada

A
redução.
B
epoxidação.
C
substituição.
D
esterificação.
E
saponificação.
3191c2b7-57
ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

    Um técnico analisou um lote de analgésicos que supostamente estava fora das especificações. A composição prevista era 100 mg de ácido acetilsalicílico por comprimido (princípio ativo, cuja estrutura está apresentada na figura), além do amido e da celulose (componentes inertes). O técnico realizou os seguintes testes:

    1) obtenção da massa do comprimido;
    2) medição da densidade do comprimido;
    3) verificação do pH com papel indicador;
    4) determinação da temperatura de fusão do comprimido;
    5) titulação com solução aquosa de NaOH.

    Após a realização dos testes, o lote do medicamento foi reprovado porque a quantidade de ácido acetilsalicílico por comprimido foi de apenas 40% da esperada.


O teste que permitiu reprovar o lote de analgésicos foi o de número

A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
E
5.
317e4114-57
ENEM 2021 - Química - Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Representação das transformações químicas

    A obtenção de etanol utilizando a cana-de-açúcar envolve a fermentação dos monossacarídeos formadores da sacarose contida no melaço. Um desses formadores é a glicose (C6 H12 O6 ), cuja fermentação produz cerca de 50 g de etanol a partir de 100 g de glicose, conforme a equação química descrita.


Em uma condição específica de fermentação, obtém-se 80% de conversão em etanol que, após sua purificação, apresenta densidade igual a 0,80 g/mL. O melaço utilizado apresentou 50 kg de monossacarídeos na forma de glicose.

O volume de etanol, em litro, obtido nesse processo é mais próximo de 

A
16.
B
20.
C
25.
D
64.
E
100.
314ef4a5-57
ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro. 


O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de 

A
kiwi.
B
banana.
C
pêssego.
D
rum.
E
uva.
315eb531-57
ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

    A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line].
Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado). 

WANG,J.et.al.Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review).
Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).


Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

A
ótico.
B
funcional.
C
de cadeia.
D
de posição.
E
geométrico.
313b08e1-57
ENEM 2021 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

    O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.

ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações.
Química Nova na Escola, n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

A

B

C

D

E

6892c8fe-7c
ENEM 2020 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.



O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

A
CH3NHCH2CH2CH2CO2H. 
B
HOCH=CHCH2CH2CONH2 .
C
CH2 (NH2 )CH2 CH=CHCO2H.
D
CH2 (NH2 )CH2CH2CH2CO2H.
E
CH2 (NH2 )CH(CH3 )CH2CO2H.
68829cb0-7c
ENEM 2020 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir:


A volatilidade desses óleos é decorrência do(a)

A
elevado caráter covalente.
B
alta miscibilidade em água.
C
baixa estabilidade química.
D
grande superfície de contato.
E
fraca interação intermolecular.
687358e6-7c
ENEM 2020 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

   O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.




GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).


O ácido de Brönsted-Lowry reage com

A
a hidroxila alcoólica.
B
os anéis aromáticos.
C
as metilas terminais.
D
o grupamento amina.
E
o oxigênio do grupamento éter.
fbd91d00-6b
ENEM 2020 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir doenças como a anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido na forma de Fe3+, sendo necessário o uso de agentes auxiliares de absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser representada pelo esquema reacional a seguir.




A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de

A
eliminação.
B
substituição.
C
oxirredução.
D
neutralização.
E
hidrogenação.
fbec3539-6b
ENEM 2020 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica

   A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é mantida em segredo pelos seus produtores. Existe uma grande especulação em torno da "fórmula" dessa bebida, a qual envolve algumas das seguintes substâncias: 



A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a

A
I.
B
II.
C
III.
D
IV.
E
V.
fbc366ea-6b
ENEM 2020 - Química - Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

   Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.



Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

A

B

C

D

E

9ebead60-5f
ENEM 2020 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:


Qual substância o empresário deverá utilizar?

A
1
B
2
C
3
D
4
E
5