Questõessobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

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8df7ced3-75
UECE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Várias substâncias com as quais temos contato em nossa vida cotidiana possuem carbonos quirais (carbonos assimétricos), como, por exemplo, o açúcar nos alimentos, a isomeria na celulose do papel e o ácido lático encontrado no organismo humano. Considerando as formas quirais, atente para os seguintes compostos:



Dos compostos acima apresentados, os que podem existir nas formas quirais são somente os que constam em

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA


A
I e III.
B
II e III.
C
II e IV.
D
I e IV.
a0bc69fd-67
UFPR 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

A
0.
B
1.
C
3.
D
6.
E
9.
c4cc1190-0b
UECE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

A isomeria, um importante ramo da Química Orgânica, refere-se ao estudo de compostos orgânicos (isômeros) que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, suas moléculas possuem os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade, porém, diferenciam-se na sua estrutura ou na disposição dos átomos no espaço. Com relação ao estudo da isomeria na Química Orgânica, assinale a afirmação verdadeira.

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA



A
O ácido-2-hidróxi-propanoico apresenta isomeria óptica.
B
O but-1-eno apresenta isomeria cis-trans.
C
Tautomeria é um caso particular de isomeria óptica.
D
Isomeria de função é um caso comum de isomeria espacial.
d8e127e7-05
PUC-MINAS 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Compostos diferentes, mas com a mesma fórmula molecular, são denominados isômeros. A seguir, temos dois isômeros geométricos.



Em relação aos compostos apresentados, é CORRETO afirmar:

A
I e II são enantiômeros.
B
O composto I é denominado isômero Z.
C
O composto I é o TRANS e o composto II é o CIS.
D
Se substituirmos o radical metil em II por um cloro, teremos o isômero trans.
d8eeee61-05
PUC-MINAS 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica

A alternativa que contém o composto trans-1,2-diidroxiciclo-hexano é:

A

B

C

D

241078a6-04
CEDERJ 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Recentemente, em meio à busca por tratamentos que sejam eficazes no combate à infecção causada pelo Coronavírus SARS-CoV-2 (COVID-19), a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) autorizou o uso do medicamento antiviral Remdesivir em pacientes, tornando-se este o primeiro medicamento a apresentar na bula a indicação de uso, e considerado promissor no combate à infecção, apesar do seu alto custo.

A estrutura da molécula do Remdesivir é apresentada a seguir.



Em relação à estrutura apresentada, é correto afirmar que

Dados: C=12, H=1, N=14, O=16, P=31

A
os átomos de carbono presentes na estrutura apresentam hidridização do tipo sp3 ou sp2 .
B
a molécula apresenta as funções éster, amina, fenol, éter e nitrila.
C
o Remdesivir apresenta massa molar igual a 602 g.mol-1 .
D
há seis átomos de carbono assimétricos na molécula do Remdesivir.
a8b0028b-02
UEG 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

O ácido ascórbico, cuja estrutura química está apresentada a seguir, é uma molécula orgânica geralmente encontrada em frutas cítricas, sendo importante na produção de hormônios e neurotransmissores.



Após a análise de sua estrutura química, constata-se que essa molécula apresenta

A
a função cetona.
B
dois carbonos quirais.
C
insolubilidade em água.
D
sete átomos de hidrogênio.
E
carbonos com hibridização sp.
626409bd-ff
URCA 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Considerando os isômeros estruturais e geométricos, incluindo também os cíclicos, poderemos representar quantas estruturas para a fórmula molecular C3H5Cl?

A
1
B
2
C
3
D
4
E
5
cb9edfe1-02
MACKENZIE 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A tetrahidrobiopterina é uma substância própria do organismo humano que atua no metabolismo do aminoácido fenilalanina, convertendo-o em um outro aminoácido, denominado tirosina. Dessa forma, combate o acúmulo de fenilalanina, o que evita o desenvolvimento da fenilcetonúria.


De acordo com a fórmula estrutural tetrahidrobiopterina, representada acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. apresenta os grupos funcionais amina, cetona e álcool.
II. possui 8 isômeros opticamente ativos.
III. apresenta característica básica.
IV. possui 5 átomos de carbono primário.

Estão corretas somente as afirmações

A
I e IV.
B
I, II e III.
C
II e III.
D
III e IV.
E
II, III e IV.
af842d0c-ff
URCA 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Observe a equação abaixo que caracteriza a transformação de A em B, favorecendo o processo da visão.




Em relação aos compostos A e B, é correto afirmar que são:

A
isômeros geométricos.
B
isômeros de função.
C
isômeros de compensação.
D
isômeros de cadeia.
E
tautômeros.
35bf16b0-f9
UFRGS 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta Rícínus communís e é constituído por, aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja fórmula é representada na molécula abaixo.



Sobre essa molécula, é correto afirmar que

A
é totalmente solúvel em meio aquoso.
B
possui somente carbonos secundários.
C
é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC.
D
possui fórmula molecular C18H33Q3.
E
apresenta isomeria ótica.
bba64796-f7
UEG 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.



A análise das estruturas químicas apresentadas indica que

A
A, B e C apresentam carbono com hidridização sp.
B
B tem maior calor de combustão do que C.
C
A e C representa a mesma molécula.
D
A e B são isômeros constitucionais.
E
B é a imagem especular de C.
0c78491c-88
CEDERJ 2020 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Os estereoisômeros, conhecidos também como compostos quirais, são divididos em dois grupos: os enantiômeros e os diastereoisômeros . Analisando as estruturas quirais (estereoisômeros) do 3-cloro-butan-2-ol, conclui-se que este composto apresenta:

A
4 pares de enantiômeros
B
4 pares de diastereoisômeros
C
4 isômeros dextrógiros
D
4 misturas racêmicas
e540830b-6e
UPE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Abaixo são apresentadas cinco fórmulas estruturais de compostos encontrados em diferentes óleos essenciais. 



A análise de um óleo essencial, usado na indústria farmacêutica, indicou que esse óleo é constituído por dois compostos que podem formar ligação de hidrogênio e, juntos, têm 12 isômeros ópticos. Sabe-se que um dos constituintes do óleo essencial é produto de oxidação do limoneno, que é um terpeno, cuja fórmula molecular é C10H16. (Estrutura abaixo).



Assinale a alternativa que apresenta os constituintes desse óleo. 

A
I e II
B
I e III
C
II e IV
D
II e V
E
IV e V
e544d194-6e
UPE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Nas células fotorreceptoras, a exemplo de cones e bastonetes, existem proteínas chamadas de opsinas, que possuem, em sua estrutura, moléculas chamadas de retinal [3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil ciclohexenil) nona-2,4,6,8-tetraenal]. Ao atingir o olho, a luz provoca a isomerização do cis-retinal para o trans-retinal, o que gera impulsos elétricos, os quais são enviados ao cérebro e formam a imagem que estamos vendo. A estrutura dos compostos está apresentada a seguir:



Em qual carbono ocorre o processo de isomerização responsável pela visão?

A
Carbono 3
B
Carbono 4
C
Carbono 6
D
Carbono 7
E
Carbono 9
e5244d00-6e
UPE 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Em 2020, o mundo foi surpreendido pela pandemia da Covid-19. Entre as medidas de enfrentamento, estão o uso de máscaras, o distanciamento social, a higienização de mãos e o reforço do sistema imunológico da população. Nesse sentido, alguns médicos estão recomendando que seus pacientes façam uso regular de vitaminas C e D, importantes para o sistema imunológico. Abaixo, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas: 



As vitaminas C e D possuem isômeros opticamente ativos. A vitamina C é hidrossolúvel e apresenta equilíbrio ceto-enólico; por outro lado, a vitamina D possui quatro insaturações e, mesmo sendo lipossolúvel, é capaz de formar ligação de hidrogênio.

Assinale a alternativa que apresenta as fórmulas estruturais das vitaminas C e D, respectivamente. 

A
I e III
B
I e V
C
II e IV
D
II e V
E
III e IV
3704c5f9-6a
URCA 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Qual dos compostos abaixo é um isômero do composto citado na questão anterior:

A
Butanoato de metila
B
Ácido butanoico
C
Etoxi etano
D
Propanal
E
Propanol
ebac58b5-ff
Unichristus 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

LABETALOL


Esse fármaco exerce efeito tanto β-bloqueador quanto vasodilatador. É formulado em uma mistura racêmica de quatro isômeros. Dois desses isômeros, isômeros (S, S) e (R, S), são relativamente inativos; outro (S, R) é um potente α-bloqueador, e o último (R, R) é um potente β-bloqueador. A relação do antagonismo β:α do Labetalol é de 3:1 após administração de uma dose oral. A redução da pressão arterial deve-se à diminuição da resistência vascular sistêmica (por meio do bloqueio α), sem alteração significativa da frequência cardíaca ou do débito cardíaco. [...]

Disponível em: Farmacologia Básica & Clínica - 12ª Ed. 2014 - Bertram G. Katzung, Susan B. Masters, Anthony J. Trevor.


Sobre os dados apresentados no texto acima, pode-se inferir que

A
a mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa.
B
a estrutura que origina a mistura racêmica apresenta quatro centros quirais.
C
a estrutura que origina o Labetalol apresenta quatro isômeros opticamente ativos e uma mistura racêmica.
D
os dois isômeros (S, S) e (S, R) não apresentam atividade óptica.
E
os isômeros (R, S) e (S, R) são diastereoisômeros.
016bdaee-fd
MULTIVIX 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O aspartame é uma substância sintética usada como adoçante. Possui isômeros com sabor doce ou amargo. Seu isômero de sabor doce é amplamente usado em todo mundo. A molécula de aspartame é apresentada abaixo. Sobre essa molécula é correto afirmar:

A
Possui 2 isômeros opticamente ativos e as funções orgânicas ácido carboxílico, amida e amina e cetona.
B
Possui 4 isômeros opticamente ativos e fórmula molecular C14H18N2O5.
C
Possui 2 isômeros opticamente ativos e fórmula molecular C14H19N2O5.
D
Possui 4 isômeros opticamente ativos e as funções orgânicas ácido carboxílico, amida e amina e cetona.
E
Possui massa molecular de 297 g/mol e as funções orgânicas éter, amida, amina e ácido carboxílico
39d0844d-ff
IFN-MG 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

A isomeria é um fenômeno em que compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Quando os isômeros se diferem pela fórmula estrutural plana, chamamos esta isomeria de plana ou constitucional. Quando a diferença se dá apenas pela fórmula estrutural espacial, tem-se a isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria.

Considerando-se a fórmula molecular C4H8, pode-se afirmar que o número de isômeros possíveis para ela é:

A
4 isômeros constitucionais e 2 estereisômeros.
B
3 isômeros constitucionais e 2 estereisômeros.
C
2 isômeros constitucionais e 1 estereisômeros.
D
3 isômeros constitucionais e 1 estereisômeros.