Questão 231d0ab8-b4
Prova:CEDERJ 2017
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Transformações Químicas e Energia, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Eletroquímica: Oxirredução, Potenciais Padrão de Redução, Pilha, Eletrólise e Leis de Faraday., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.
O uísque é uma bebida rigorosamente regulamentada.
Possui denominações de origem e várias
classes e tipos, cuja característica comum é a fermentação
dos grãos e a destilação máxima de 80% de
álcool para os de milho e 90% de álcool para os de
outros grãos, antes da adição de água, com vistas à
retenção dos sabores dos grãos usados para fazer a
alcoolização.
Esse álcool é o etanol somado a pequenas quantidades
de outras substâncias, dentre as quais, ácido acético
e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias
teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente,
por reações de
O uísque é uma bebida rigorosamente regulamentada. Possui denominações de origem e várias classes e tipos, cuja característica comum é a fermentação dos grãos e a destilação máxima de 80% de álcool para os de milho e 90% de álcool para os de outros grãos, antes da adição de água, com vistas à retenção dos sabores dos grãos usados para fazer a alcoolização.
Esse álcool é o etanol somado a pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais, ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de
A
redução e redução.
B
oxidação e hidrólise.
C
oxidação e esterificação.
D
hidrólise e redução.
Gabarito comentado
Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Para a resolução desta questão é
importante saber quais produtos são formados a partir de reações de álcoois. O
enunciado pede quais as reações que acontecem com o álcool etanol para que haja
a formação do ácido acético, que é um ácido carboxílico, e formação do acetato
de etila, que é um éster. Dessa forma, observemos a análise das alternativas:
A) ERRADA – A reação de redução de álcoois forma hidrocarbonetos e não ácidos carboxílicos ou ésteres: R – OH → R – H. Logo, a reação de redução geraria o hidrocarboneto etano, o que torna esta alternativa incorreta.
B) ERRADA – A reação de oxidação de álcoois pode gerar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, dependendo das condições da reação. Dessa forma, a oxidação do etanol (CH3CH2OH), um álcool primário, pode gerar um ácido carboxílico, como o ácido acético (CH3COOH):
CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
Entretanto, na reação de hidrólise, ocorre uma quebra na molécula do composto orgânico pela ação da água. Dessa forma, as hidrólises acontecem quando um éster entra em contato com H2O, formando um álcool e um ácido carboxílico (RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH), e não o contrário. Portanto, essa alternativa é incorreta.
C) CORRETA – A reação de oxidação de álcoois pode gerar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, dependendo das condições da reação. Dessa forma, a oxidação do etanol (CH3CH2OH), um álcool primário, pode gerar ácido carboxílico, como o ácido acético (CH3COOH):
CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
A reação de esterificação acontece entre ácidos carboxílicos e álcoois, formando um éster. Sendo assim, como a oxidação do etanol gera o ácido acético, o contato entre esses dois compostos pode promover uma reação em que o acetato de etila (CH3COOCH2CH3) é formado, como mostrado abaixo:
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Logo, os compostos ácido acético e acetato de etila são formados a partir do etanol pelas reações de oxidação e esterificação, respectivamente.
D) ERRADA – Na reação de hidrólise ocorre uma quebra na molécula do composto orgânico pela ação da água. Dessa forma, as hidrólises acontecem quando um éster entra em contato com H2O, formando um álcool e um ácido carboxílico (RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH), e não o contrário, ou seja, a partir de um álcool não é possível obter um ácido carboxílico pela reação de hidrólise. Já a reação de redução de álcoois forma hidrocarbonetos e não ácidos carboxílicos ou ésteres (R – OH → R – H). Logo, a reação de redução do etanol geraria o hidrocarboneto etano. Por essas razões essa alternativa é incorreta.
Gabarito do Professor: Letra C.
A) ERRADA – A reação de redução de álcoois forma hidrocarbonetos e não ácidos carboxílicos ou ésteres: R – OH → R – H. Logo, a reação de redução geraria o hidrocarboneto etano, o que torna esta alternativa incorreta.
B) ERRADA – A reação de oxidação de álcoois pode gerar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, dependendo das condições da reação. Dessa forma, a oxidação do etanol (CH3CH2OH), um álcool primário, pode gerar um ácido carboxílico, como o ácido acético (CH3COOH):
CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
Entretanto, na reação de hidrólise, ocorre uma quebra na molécula do composto orgânico pela ação da água. Dessa forma, as hidrólises acontecem quando um éster entra em contato com H2O, formando um álcool e um ácido carboxílico (RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH), e não o contrário. Portanto, essa alternativa é incorreta.
C) CORRETA – A reação de oxidação de álcoois pode gerar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, dependendo das condições da reação. Dessa forma, a oxidação do etanol (CH3CH2OH), um álcool primário, pode gerar ácido carboxílico, como o ácido acético (CH3COOH):
CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
A reação de esterificação acontece entre ácidos carboxílicos e álcoois, formando um éster. Sendo assim, como a oxidação do etanol gera o ácido acético, o contato entre esses dois compostos pode promover uma reação em que o acetato de etila (CH3COOCH2CH3) é formado, como mostrado abaixo:
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Logo, os compostos ácido acético e acetato de etila são formados a partir do etanol pelas reações de oxidação e esterificação, respectivamente.
D) ERRADA – Na reação de hidrólise ocorre uma quebra na molécula do composto orgânico pela ação da água. Dessa forma, as hidrólises acontecem quando um éster entra em contato com H2O, formando um álcool e um ácido carboxílico (RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH), e não o contrário, ou seja, a partir de um álcool não é possível obter um ácido carboxílico pela reação de hidrólise. Já a reação de redução de álcoois forma hidrocarbonetos e não ácidos carboxílicos ou ésteres (R – OH → R – H). Logo, a reação de redução do etanol geraria o hidrocarboneto etano. Por essas razões essa alternativa é incorreta.
Gabarito do Professor: Letra C.
