Questõessobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

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UECE 2021 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio, e apresentam, obrigatoriamente, o núcleo aromático constituído por uma cadeia fechada, ligada por seis átomos de carbono com três ligações duplas alternadas. No hidrocarboneto aromático com duas substituições no anel benzênico, a posição relativa dos substituintes pode ser corretamente indicada por

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA

A

aril (ou a), substituintes nas posições 1 e 5.

B

orto (ou o), substituintes nas posições 1 e 3.

C

meta (ou m), substituintes nas posições 1 e 2.

D

para (ou p), substituintes nas posições 1 e 4.

URCA 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O procedimento mecanístico da reação representada pela equação química:

CH3 – CH2 – Cl + OH- CH3 - CH2 - OH + Cl-

permite classificá-la como:

A

substituição radicalar.

B

substituição nucleofílica.

C

substituição eletrofílica.

D

eliminação.

E

adição nucleofílica.

FUVEST 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.
Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação
F− + H3CCl → CH3F + Cl −
é
Note e adote:
Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a.
Considere que apenas o isótopo de cloro CI = 35 u.m.a. participa da reação

A

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

B

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

C

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

D

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

E

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

PUC - RS 2017 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os radicais livres são espécies químicas que contêm elétrons desemparelhados, sendo por isso pouco estáveis e extremamente reativos. Alguns são produzidos no próprio organismo, apresentando elétrons desemparelhados no átomo de oxigênio, e estão associados a doenças graves. Sobre os radicais livres produzidos no organismo, é correto afirmar que

A

incluem espécies químicas como OH−.

B

oxidam membranas mitocondriais, causando o envelhecimento celular.

C

produzem peróxido de hidrogênio, um radical livre, quando degradados por antioxidantes.

D

oxidam-se ao reagirem com outras moléculas no organismo, pois atuam como agentes redutores.

UEM 2010 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A equação química abaixo representa o processo de síntese do luminol a partir do ácido 3-nitroftálico e da hidrazina. O luminol é um composto que, sob condições adequadas, apresenta quimioluminescência e por isso é utilizado em química forense (investigação de crimes) para a detecção de sangue. A respeito dessa reação, assinale o que for correto.

Em reações de substituição eletrofílica aromática, o grupo nitro atua como grupo metadirigente, enquanto o grupo amina atua como ortoparadirigente.

CLASSIFICAÇÃO PERIÓDICA DOS ELEMENTOS
COM MASSAS ATÔMICAS REFERIDAS AO ISÓTOPO 12 DO CARBONO

*OS VALORES DAS MASSAS ATÔMICAS DOS ELEMENTOS FORAM ARREDONDADOS PARA FACILITAR OS CÁLCULOS. ESTA TABELA PERIÓDICA É EXCLUSIVA PARA ESTE VESTIBULAR E NÃO DEVE SER UTILIZADA PARA OUTRAS FINALIDADES.

C

Certo

E

Errado

UEPB 2009 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Que outros produtos, além do DDT e do DDE, são formados das equações A e B, respectivamente?

TEXTO 2

Durante décadas, o DDT(dicloro-difenil-tricloroetano) foi largamente usado como inseticida até ser comprovado que, além de provocar câncer, demora de 4 a 30 anos para se degradar. O DDT foi utilizado na Segunda Guerra Mundial para prevenção de tifo em soldados, que o utilizavam também para o combate a piolhos. Posteriormente foi usado na agropecuária, no Brasil e no mundo, dado seu baixo preço e elevada eficiência. Especialistas afirmam que o principal problema do DDT é sua ação indiscriminada, que atinge tanto as pragas quanto o resto da fauna e flora da área afetada. O DDT também se infiltra na água, contaminando os mananciais.

Uma forma de preparação do DDT é o aquecimento de clorobenzeno e cloral hidratado, em presença de ácido sulfúrico.

Equação A

No meio ambiente, o DDT aplicado nas lavouras se transforma no DDE, segundo a equação abaixo:

Equação B

A

HCl e CH4

B

HCl e HCl

C

H2O e H2

D

H2O e HCl

E

H2O2 e Cl2

CESMAC 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Sobre a reação de bromo-ciclo-hexano com etóxido de sódio em etanol, podemos dizer:

A

um dos possíveis produtos é o etanol.

B

esta é uma reação de adição nucleofílica.

C

um dos possíveis produtos é o ciclo-hexano.

D

a fórmula do etóxido de sódio é NaOCHCH3.

E

a fórmula do bromo-ciclo-hexano é C6H12Br.

UEG 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O esquema a seguir representa a reação do álcool t-butanol com ácido clorídrico concentrado, o que geralmente é a metodologia utilizada para a obtenção do cloreto de t-butila em escala de laboratório.

Considerando-se as características dos reagentes envolvidos na reação, constata-se que o processo de formação do cloreto de t-butila envolve

A

ocorrência de reação ácido-base de Arrenhius.

B

clivagem homolítica de ligação química.

C

o caráter básico fraco do t-butanol.

D

produção de molécula quiral.

E

participação de radicais.

UECE 2014 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Muitas empresas agroindustriais dispõem de grandes volumes de matéria prima que são aptas para o preparo de compostos orgânicos, a exemplo das usinas de álcool que comercializam parte de seus resíduos que pode ser negociada e adquirida por um custo aceitável. Considere os compostos a seguir.

Sobre os compostos acima, assinale a afirmação verdadeira.

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:

ELEMENTO QUÍMICO NÚMERO ATÔMICO MASSA ATÔMICA

H 1 1,0

He 2 4,0

Li 3 6,9

C 6 12,0

N 7 14,0

O 8 16,0

F 9 19,0

Ne 10 20,2

Na 11 23,0

Si 14 28,1

P 15 31,0

S 16 32,0

Cl 17 35,5

K 19 39,0

Ca 20 40,0

Mn 25 55,0

Co 27 58,9

Zn 30 65,4

Ge 32 72,6

As 33 75,0

Nb 41 93,0

Pb 82 208,0

A

O composto IV é formado pela reação de I com II em presença de H+.

B

O composto II reage com NaHCO3, formando a substância CH3COOHCO3.

C

O composto III é formado pela reação de IV com I.

D

O composto V é formado pelo tratamento de I com H+ e aquecimento.

UECE 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Na reação representada por ,X pode ser substituído por

A

but-2-ino.

B

ciclobutano.

C

but-1-eno.

D

butano.

UECE 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes compostos:

I.
II. CH3COOCH3
III. CH3CH2COCH3
IV.

Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira.

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:

A

Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I.

B

A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal.

C

A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4.

D

Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico.

UNIVESP 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

As reações de esterificação são usadas para obtenção de ésteres flavorizantes, como o etanoato de etila (acetato de etila), largamente empregado em essências artificiais de frutas como realçador de aromas, como sabor artificial na confeitaria em sorvetes e bolos, como solvente para tintas e perfumes, como removedor de esmaltes em unhas e como solvente em geral nos laboratórios químicos. Sua obtenção ocorre por meio da reação entre o ácido etanoico e o etanol, conforme a equação:

Assim, para obtenção do flavorizante butanoato de propila, devemos reagir

A

ácido propanoico e butan-2-ol.

B

ácido propanoico e propan-1-ol.

C

ácido butanoico e propan-1-ol.

D

ácido butanoico e propan-2-ol.

E

ácido butanoico e butan-1-ol.

UNEB 2017 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O bom funcionamento do organismo depende de vários fatores, dentre eles a existência de moléculas contendo grupos nucleofílicos com —NH2 e —SH. Substâncias que se ligam quimicamente a esses grupos, a exemplo do bromometano, podem ser tóxicas.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar:

A

O clorometano e iodometano são eletrófilos mais fortes que bromometano.

B

O bromometano pode ser sintetizado a partir de metanol e ácido bromídrico.

C

A reação de bromometano com eletrófilos é a causa da toxicidade dessa substância.

D

A toxicidade do bromometano pode se dar pela metilação de nucleófilos de relevância biológica.

E

O clorometano e iodometano podem ser matéria-prima do brometano se adicionados à solução contendo brometo.

UFAM 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados com pelo menos uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos são bem reativos normalmente, com a quebra da ligação dupla e a formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma clássica reação dos alcenos é sua hidratação catalisada por ácido. Qual a justificativa mais apropriada para explicar que o produto majoritário da reação do 2-metil-propeno mais água em meio ácido será o 2-metil-propan-2-ol?

A

O ataque do nucleófilo à dupla ligação é determinante na quantidade do produto formado

B

O excesso de H+ presente na reação faz com que a formação do carbocátion primário seja facilitada

C

O hidrogênio do ácido se liga ao carbono menos hidrogenado, enquanto que a hidroxila (OH) se liga ao outro carbono da dupla

D

O ataque da nuvem π ao eletrófilo (H+) forma um carbocátion mais estável que, logo em seguida, sofre o ataque do nucleófilo (H2O)

E

Mesmo sem o ácido, a reação aconteceria, mas o produto seria o 2-metil-prapanol

UFAM 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O método mais simples de síntese de alquilaminas é por meio da reação de alquilação da amônia ou de uma alquilamina com um haleto de alquila. Isso é possível devido:

A

ao carbono ligado diretamente ao haleto possuir característica básica

B

à amônia e à alquilamina serem bons nucleófilos, possibilitando o ataque ao carbono ligado diretamente ao haleto

C

a alta acidez da amônia e da à alquilamina

D

ao haleto ser muito eletropositivo, deixando o carbono ávido por elétrons

E

ao par de elétrons não ligante do nitrogênio ser rapidamente protonado

UFAM 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. As substâncias organometálicas mais importantes são os compostos de Grignard, apresentando a fórmula geral RMgX e, por serem muito reativos, são amplamente usados em síntese orgânica. O que confere essa reatividade aos compostos de Grignard?

A

A ligação Mg-X é facilmente quebrada, liberando X

B

A quebra da ligação carbono-metal deixa o carbono positivo, com isso, altamente reativo

C

Quando os átomos de metal formam ligações covalentes com os de carbono, os elétrons são quase sempre desigualmente compartilhados e, como resultado, a ligação fica polarizada

D

Os átomos de metal formam ligações covalentes com os de carbono, deixando as moléculas com baixa polaridade

E

O carbono está com uma baixa densidade eletrônica, tornando-se susceptível a ataques eletrolíticos.

UFT 2013 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O etanol é considerado uma fonte de energia renovável porque pode ser feito pela fermentação de grãos e de outras fontes agrícolas como o capim ou a cana-de-açúcar. Quando utilizado como um substituto para a gasolina, o etanol tem um menor conteúdo energético, em torno de 34% por unidade de volume. Isso, e outros fatores como a energia necessária para produzir as matérias-primas agrícolas, especialmente o milho, tem criado dúvidas sobre a sensatez de um programa baseado no etanol como fonte renovável de energia. Esses aspectos desviam a produção de culturas de alimentos para uma fonte de energia e pode resultar na escassez mundial de alimentos. Uma forma alternativa de produzir etanol é através da hidratação do eteno catalisada por ácido, como mostrado no esquema abaixo.

Analise as proposições a seguir:
I. Essa é uma reação de adição que resulta na conversão de uma ligação π e uma ligação σ em duas ligações σ. Esse processo é favorável energeticamente e, portanto, as reações de adição são exotérmicas.
II. A reação ocorre em etapas, com a formação de um intermediário carregado positivamente. Essa é a etapa determinante da velocidade da reação.
III. Nessa reação o eteno age como eletrófilo e a água como nucleófilo.
IV. Na hidratação do eteno é mais viável usar um ácido diluído, pois assim, a concentração de água será elevada e irá favorecer a formação do produto.

É CORRETO o que se afirma em:

A

I e II apenas.

B

I, II e III apenas.

C

II, III e IV apenas.

D

I, II e IV apenas.

E

Todas estão corretas.

USP 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.

Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação
F − + H3CCl → CH3F + Cl −

é

Note e adote:

Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a. Considere que apenas o isótopo de cloro Cl = 35 u.m.a. participa da reação.

A

B

C

D

E

UNB 2015 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Considerando, além das informações do texto e da tabela acima, que as alquilações de Friedel-Crafts sejam de ordem um com relação ao composto aromático e de ordem um com relação ao cloreto de alquila, e que o grupo –OH seja um orientador orto/para dirigente, julgue o item subsequente.

A síntese do timol a partir do fenol pode ser convenientemente realizada por meio da rota reacional mostrada abaixo.

A figura acima ilustra a alquilação de Friedel-Crafts, uma reação de substituição eletrolítica que ocorre entre um anel aromático e um cloreto de alquila. O AlCl3 é o catalisador mais usualmente empregado nesse tipo de reação. Conforme mostrado na reação a seguir, o AlCl3 liga-se ao cloro do cloreto de alquila e libera um carbocátion, que será o responsável pelo ataque eletrofílico ao anel aromático.

C

Certo

E

Errado

UEMG 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes.

As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:

Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a alternativa CORRETA:

A

A reação de oxidação da hidroxila do linalol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.

B

Um teste apropriado para diferenciar o citronelal e o anetol é o reagente de Tollens.

C

Um teste apropriado para diferenciar o eugenol e o anetol é o teste da solução de bromo (Br2/CH4).

D

A reação de oxidação da hidroxila do eugenol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.