Questão 19b62b58-a6
Prova:UECE 2010
Disciplina:Química
Assunto:Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Teoria Atômica: átomos e sua estrutura - número atômico, número de massa, isótopos, massa atômica, Química Orgânica, Transformações Químicas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Beber leite é essencial para nossa saúde, principalmente porque ajuda a equilibrar a pressão arterial. Um dos responsáveis pelo benefício é um peptídio, um pedaço da proteína do leite, capaz de anular uma enzima que provoca o estreitamento dos vasos sanguíneos – um estopim para a hipertensão. A caseína representa 80% das proteínas do leite.

A ligação peptídica em um peptídio é:

Imagem 038.jpg

Com relação a ligação peptídica assinale a afirmação verdadeira.

A
Como o átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de carbono a ligação peptídica formada é predominantemente iônica.
B
Para formar a ligação peptídica, um elétron do orbital 2p2 de C compartilha com um elétron do orbital 2p3 do N.
C
A energia da ligação C = O é mais fraca que a energia da ligação C ? N.
D
A ligação peptídica ocorre usando um orbital híbrido 2sp2 do átomo de C com o orbital 2p3 do N.

Gabarito comentado

Thaís GuimarãesMestra em Química (UERJ) e Doutoranda em Química (UERJ)

A união estabelecida entre dois aminoácidos adjacentes numa molécula recebe o nome de ligação peptídica. Esse tipo de ligação ocorre sempre por meio da reação entre o grupo amina de um aminoácido e o grupo carboxila do outro.

No momento em que a proteína está sendo sintetizada e as ligações peptídicas estão se formando, o radical carboxila perde um grupamento –OH (hidroxila), deixando uma ligação livre. Simultaneamente, o radical amina de outro aminoácido perde um átomo de hidrogênio  (–H ), ficando, também, com uma ligação livre. Já que existem duas ligações livres, os aminoácidos tendem a se juntar: o OH do grupo carboxila de um aminoácido se liga ao H da amina do vizinho, produzindo uma molécula de água.

No entanto, essa molécula de água produzida não estabelece propriamente a ligação peptídica, uma vez que ela é eliminada, sendo assim, a união entre dois aminoácidos consiste numa reação de condensação (ou síntese por desidratação). A ligação peptídica efetivamente ocorre entre o carbono (C) de um aminoácido e o nitrogênio (N) do aminoácido vizinho, classificada como ligação covalente (C-N).

As moléculas que se formam a partir da ligação de aminoácidos são conhecidas como peptídeos. Logo, dois aminoácidos compõem um dipeptídeo, três formam um tripeptídeo, quatro produzem um tetrapeptídeo e assim sucessivamente. Para simplificar esses nomes podem ser usados os termos oligopepídeos para designar moléculas formadas por aminoácidos (do grego oligo, pouco) e polipeptídios, para denominar moléculas compostas por muitos aminoácidos (do grego poli, muitos). Uma proteína, portanto, pertence à categoria dos polipeptídios, já que são constituídas por um número expressivo de aminoácidos.

Uma ligação peptídica é capaz de impedir que a molécula se enrole, o que faz com que as moléculas resultantes apresentem uma estrutura planar. Para romper uma ligação peptídica, é necessário ocorrer uma hidrólise (quebra pela água). Ao adicionar uma molécula de água à cadeia proteica, acontecerá o inverso da formação da ligação peptídica: as ligações livres dos grupamentos carboxila e amina serão “preenchidas” e, dessa forma, a ligação peptídica será quebrada.

Opção correta D. 


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