Questão fb9697f1-e1
Prova:CEDERJ 2016
Disciplina:Química
Assunto:Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.
O fentanil é um fármaco do grupo dos opioides,
sendo um potente analgésico narcótico usado no
tratamento da dor. Esse fármaco foi sintetizado a partir
de compostos análogos ao opioide e tem sido usado, de
forma inadequada, como droga recreacional e, portanto,
causador de numerosas fatalidades. Sua fórmula estrutural
é apresentada a seguir:
Tal fármaco possui
O fentanil é um fármaco do grupo dos opioides,
sendo um potente analgésico narcótico usado no
tratamento da dor. Esse fármaco foi sintetizado a partir
de compostos análogos ao opioide e tem sido usado, de
forma inadequada, como droga recreacional e, portanto,
causador de numerosas fatalidades. Sua fórmula estrutural
é apresentada a seguir:
Tal fármaco possui
A
fórmula molecular C₂₂H₂₀N₂O
B
massa molecular 336 g/mol.
C
atividade óptica.
D
carbono com hibridização sp.
Gabarito comentado
Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Esta questão abrange conteúdos da
química orgânica como fórmulas de compostos orgânicos, isomeria e hibridização
do carbono. Sendo assim, observemos a análise das alternativas:
A) ERRADA – De acordo com a estrutura do fentanil em forma de bastão, em cada “vértice", há um átomo de carbono e como o carbono realiza quatro ligações, é possível saber quantos hidrogênios estão ligados a cada carbono. Os outros elementos, nitrogênio e oxigênio, estão representados pelos seus respectivos símbolos, N e O. Dessa forma, o fentanil possui 22 carbonos, 28 hidrogênios, 2 nitrogênios e 1 oxigênio, possuindo fórmula molecular C22H28N2O.
B) CORRETA – O fentanil possui fórmula molecular C22H28N2O, como explicado na alternativa A. Sendo assim, sua massa molecular é igual a: 22 x 12 + 28 x 1 + 2 x 14 + 16 = 336 g/mol. Logo, essa alternativa está correta.
C) ERRADA – Para que um composto orgânico apresente atividade óptica é preciso que haja em sua estrutura um carbono quiral ou assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro ligantes diferentes. Dessa forma, como não há carbono assimétrico na estrutura do fentonil, ele não possui atividade óptica.
D) ERRADA – O carbono apresenta hibridização sp quando realiza duas ligações pi (π) e duas ligações sigma (σ). Dessa forma, de acordo com a sua estrutura, o fentanil não apresenta carbonos com hibridização sp. É possível observar em sua estrutura apenas carbonos de hibridização sp2 (ocorre quando o carbono realiza duas ligações simples e uma dupla) e hibridização sp3 (ocorre quando o carbono realiza três ligações simples).
Gabarito do Professor: Letra B.
A) ERRADA – De acordo com a estrutura do fentanil em forma de bastão, em cada “vértice", há um átomo de carbono e como o carbono realiza quatro ligações, é possível saber quantos hidrogênios estão ligados a cada carbono. Os outros elementos, nitrogênio e oxigênio, estão representados pelos seus respectivos símbolos, N e O. Dessa forma, o fentanil possui 22 carbonos, 28 hidrogênios, 2 nitrogênios e 1 oxigênio, possuindo fórmula molecular C22H28N2O.
B) CORRETA – O fentanil possui fórmula molecular C22H28N2O, como explicado na alternativa A. Sendo assim, sua massa molecular é igual a: 22 x 12 + 28 x 1 + 2 x 14 + 16 = 336 g/mol. Logo, essa alternativa está correta.
C) ERRADA – Para que um composto orgânico apresente atividade óptica é preciso que haja em sua estrutura um carbono quiral ou assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro ligantes diferentes. Dessa forma, como não há carbono assimétrico na estrutura do fentonil, ele não possui atividade óptica.
D) ERRADA – O carbono apresenta hibridização sp quando realiza duas ligações pi (π) e duas ligações sigma (σ). Dessa forma, de acordo com a sua estrutura, o fentanil não apresenta carbonos com hibridização sp. É possível observar em sua estrutura apenas carbonos de hibridização sp2 (ocorre quando o carbono realiza duas ligações simples e uma dupla) e hibridização sp3 (ocorre quando o carbono realiza três ligações simples).
Gabarito do Professor: Letra B.
