Questão bc445363-96
Prova:ENEM 2013
Disciplina:Química
Assunto:Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

      O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.  Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

A
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B
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C
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D
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E
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Gabarito comentado

Thaís GuimarãesMestra em Química (UERJ) e Doutoranda em Química (UERJ)

O citral, de fórmula molecular C10H16O, apresenta uma cadeia aberta de oito carbonos, com duas insaturações (dupla ligação) nos carbonos 2 e 6, e dois grupos substituintes metil nos carbonos 3 e 7. Assim, possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor, que irá atrair as abelhas.

Para que exista isômeros geométricos em cadeias abertas, é necessário que exista uma dupla ligação entre átomos de carbono e cada carbono de ligação tenha ligantes diferentes. No carbono 2, o ligante de menor massa molar é o hidrogênio e no carbono 3, o metil é o ligante de menor massa molar. Os dois ligantes de menor massa molar de lados opostos da ligação dupla originam o isômetro trans, e sua fórmula estrutural é representada pela opção A.

Opção correta A.


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