Questão 7fa61b7d-3e
Prova:UEMG 2019
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes.


As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:



Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a alternativa CORRETA:

A
A reação de oxidação da hidroxila do linalol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.
B
Um teste apropriado para diferenciar o citronelal e o anetol é o reagente de Tollens.
C
Um teste apropriado para diferenciar o eugenol e o anetol é o teste da solução de bromo (Br2/CH4).
D
A reação de oxidação da hidroxila do eugenol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Vamos analisar a questão.


Esta questão abrange conceitos relacionados à química orgânica, como a oxidação dos álcoois e os testes utilizados para identificação de alguns grupos funcionais.


Para resolvê-la é importante prestar atenção nos grupos funcionais presentes em cada estrutura.


Sendo assim, analisemos as alternativas:


A) Incorreta. O linalol é um álcool terciário (o carbono que possui o grupo hidroxila - OH - faz três ligações com outros átomos de carbono), o que indica que esse álcool não sofre oxidação.


B) Correta. O reagente de Tollens (solução amoniacal de nitrato de prata) é utilizado para a diferenciação de aldeídos alifáticos. Quando um aldeído alifático é colocado em contato com esse reagente ele é oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto que os íons de prata são reduzidos à prata metálica. Como o citronelal é um aldeído alifático, esse teste é apropriado para diferenciá-lo do éter anetol.


C) Incorreta. O teste de solução do bromo (Br2/CCl4) é utilizado para verificar se uma cadeia alifática possui insaturações. Quando há ligações duplas ou triplas, o bromo reage e muda de cor. Como ambos os compostos (eugenol e anetol) possuem insaturações esse teste não é apropriado para diferenciá-los.


D) Incorreta. A hidroxila do eugenol está ligada a um anel aromático, o que consiste em um fenol. A oxidação dos fenóis não ocorre como a oxidação dos álcoois secundários, que produzem cetonas.



Gabarito da Professora: Letra B.

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