O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido úsnico é fornecida abaixo:

Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:

A) Correta. Na hibridização sp² o carbono realiza três ligações sigma e uma ligação pi, enquanto que na hibridização sp³ o carbono realiza quatro ligações sigma. A molécula possui átomos de carbono com hibridização sp² e sp³, conforme nos exemplos destacados na imagem abaixo.

B) Correta. A molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio), uma vez que esse tipo de interação ocorre quando a molécula possui um hidrogênio ligado a elementos muito eletronegativos, como o flúor, nitrogênio ou oxigênio. A presença das hidroxilas (- OH), por exemplo, permite que ela realize pontes de hidrogênio.

C) Incorreta. O carbono quiral faz quatro ligações simples e está ligado a quatro grupos diferentes. É possível observar a presença de um carbono quiral, o destacado como sp³ na imagem abaixo. Portanto, a molécula apresenta atividade óptica.

D) Correta. Na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol (hidroxila ligada a um carbono insaturado), fenol (hidroxila ligada a um anel benzênico), cetona (carbonila C=O localizada entre dois átomos de carbono) e éter (oxigênio localizado entre dois átomos de carbono), conforme destacado abaixo.

Gabarito da Professora: Letra C.