Questão 79757c1f-fc
Prova:UFT 2019
Disciplina:Química
Assunto:Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido úsnico é fornecida abaixo:



Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:

A
a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3.

B
a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
C
a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral.
D
na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e éter.

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Vamos analisar a questão.

Esta questão aborda conceitos relacionados aos compostos orgânicos, como hibridização do carbono, forças intermoleculares e grupos funcionais.

Sendo assim, analisemos as alternativas com base na estrutura fornecida para determinar a incorreta:

A) Correta. Na hibridização sp2 o carbono realiza três ligações sigma e uma ligação pi, enquanto que na hibridização sp3 o carbono realiza quatro ligações sigma. A molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3, conforme nos exemplos destacados na imagem abaixo.


B) Correta. A molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio), uma vez que esse tipo de interação ocorre quando a molécula possui um hidrogênio ligado a elementos muito eletronegativos, como o flúor, nitrogênio ou oxigênio. A presença das hidroxilas (- OH), por exemplo, permite que ela realize pontes de hidrogênio.


C) IncorretaO carbono quiral faz quatro ligações simples e está ligado a quatro grupos diferentes. É possível observar a presença de um carbono quiral, o destacado como sp3 na imagem abaixo. Portanto, a molécula apresenta atividade óptica.


D) Correta. Na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol (hidroxila ligada a um carbono insaturado), fenol (hidroxila ligada a um anel benzênico), cetona (carbonila C=O localizada entre dois átomos de carbono) e éter (oxigênio localizado entre dois átomos de carbono), conforme destacado abaixo.




Gabarito da Professora: Letra C.

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