Questão 2319703d-b4
Prova:CEDERJ 2017
Disciplina:Química
Assunto:Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Química Orgânica, Representação das transformações químicas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A metilona – um derivado das anfetaminas – produz efeitos semelhantes aos do ecstasy (MDMA), sendo, portanto, um estimulante gerador de euforia e de mais energia e capaz, também, de alterar a percepção sensorial.


Observe a fórmula estrutural da metilona, apresentada a seguir.



A metilona possui:

A
atividade óptica.
B
massa molar 208 g/mol.
C
fórmula molecular C11H12NO3.
D
carbono com hibridização sp.

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Esta questão abrange conteúdos da química orgânica como fórmulas de compostos orgânicos, isomeria e hibridização do carbono. Sendo assim, observemos a análise das alternativas:

A) CORRETA – Para que um composto orgânico apresente atividade óptica é preciso que haja em sua estrutura um carbono quiral ou assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro ligantes diferentes. De acordo com a estrutura da molécula da metilona é possível observar que há um carbono ligado a um nitrogênio, a um grupo metil (• CH3), a um hidrogênio e também a um carbono que está ligado a um oxigênio e um anel benzênico. Dessa forma, esse carbono apresenta quatro ligantes diferentes, o que o classifica como um carbono assimétrico, indicando que o composto possui atividade óptica.

B) ERRADA – De acordo com sua estrutura, a metilona possui 11 carbonos, 13 hidrogênios, 1 nitrogênio e 3 oxigênios. Logo, utilizando as massas atômicas disponíveis na tabela periódica é possível saber a massa molar desse composto:
MMmetilona = (11 x 12,0 + 13 x 1,0 + 14,0 + 3 x 16,0) g/mol = 207 g/mol
Portanto, a metilona possui massa molar igual a 207 g/mol e não 208 g/mol, como indicado nessa alternativa.

C) ERRADA – De acordo com sua estrutura, a metilona possui 11 carbonos, 13 hidrogênios, 1 nitrogênio e 3 oxigênios, tendo, portanto, fórmula molecular C11H13NO3 e não C11H12NO3, como indicado nesta alternativa.

D) ERRADA – O carbono apresenta hibridização sp quando realiza duas ligações pi (π) e duas ligações sigma (σ). Dessa forma, de acordo com a sua estrutura, a metilona não apresenta carbonos com hibridização sp. É possível observar em sua estrutura apenas carbonos de hibridização sp2 (ocorre quando o carbono realiza duas ligações simples e uma dupla) e hibridização sp3 (ocorre quando o carbono realiza três ligações simples).

Gabarito do Professor: Letra A.

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