Questão 16fc9dce-cb
Prova:UECE 2018
Disciplina:Química
Assunto:Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que pertence.

               

A
hexanamida — amida
B
ácido 3-amino-hexanóico — aminoácido
C
hexanal — aldeído
D
butanoato de etila — éster

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Essa questão aborda tópicos importantes da química orgânica, como as funções, reações orgânicas e nomenclatura dos compostos orgânicos. Dessa forma, é preciso saber qual composto é formado a partir da reação do ácido butanoico com o etanol. O ácido butanoico pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e o etanol é um álcool primário. A reação entre um ácido e um álcool, devido às suas estruturas, dá origem a um composto de função orgânica éster e é chamada reação de esterificação, como mostrado abaixo:

O ácido butanoico possui 4 carbonos (prefixo but é usado para quando a molécula apresenta 4 carbonos) e o etanol possui 2 carbonos (prefixo et é usado para quando a molécula apresenta 2 carbonos), logo, eles formarão um éster com 6 carbonos no total, com a seguinte estrutura:

Dessa forma, observemos a análise das afirmativas:


A) ERRADA – A reação entre um ácido carboxílico e um álcool forma um éster e não uma amida.


B) ERRADA – A reação entre um ácido carboxílico e um álcool forma um éster e não um aminoácido.


C) ERRADA – A reação entre um ácido carboxílico e um álcool forma um éster e não um aldeído.


D) CORRETA ­– A reação entre um ácido carboxílico e um álcool forma o éster mostrado acima. Pela regra de nomenclatura da IUPAC, os ésteres são nomeados da seguinte forma: nome do ácido – ico + ato + de + nome do grupo substituinte + a, logo, o éster formado pela reação do ácido butanoico com o etanol é o butanoato de etila.


Gabarito do Professor: Letra D.


Dica: a chave dessa questão é saber que a reação do ácido carboxílico com um álcool gera um éster, então, basta procurar nas alternativas a que contém a função éster como resposta, que está apenas na letra D.

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