Questõessobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

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ENEM 2018 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5 .

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

UECE 2018 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que pertence.

hexanamida — amida

ácido 3-amino-hexanóico — aminoácido

hexanal — aldeído

butanoato de etila — éster

f9377727-cc

UFRGS 2018 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular C4H8O2.
Os compostos X e Y são, respectivamente,

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CEDERJ 2017 - Química - Química Orgânica, Transformações Químicas e Energia, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Eletroquímica: Oxirredução, Potenciais Padrão de Redução, Pilha, Eletrólise e Leis de Faraday., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

O uísque é uma bebida rigorosamente regulamentada. Possui denominações de origem e várias classes e tipos, cuja característica comum é a fermentação dos grãos e a destilação máxima de 80% de álcool para os de milho e 90% de álcool para os de outros grãos, antes da adição de água, com vistas à retenção dos sabores dos grãos usados para fazer a alcoolização.

Esse álcool é o etanol somado a pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais, ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de

redução e redução.

oxidação e hidrólise.

oxidação e esterificação.

hidrólise e redução.

f6ac1838-4a

ENEM 2015 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2 ), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2 ), ozônio (O3 ) ou peróxido de hidrogênio (H2O2 ). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

O2 e O3 .

Cl2 e O2 .

H2O2 e Cl2 .

NaClO e O3 .

NaClO e Cl2 .

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PUC - PR 2016 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.

O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicamentos conhecidos. Sua utilização pelo homem data do Egito Antigo e sua popularização se deu a partir da síntese proposta pelo químico alemão Felix Hoffmann, funcionário de um importante laboratório alemão, precursor da atual gigante farmacêutica conhecida como Bayer. O ácido salicílico é uma substância natural, mas que é produzida artificialmente para atender a alta demanda industrial. Sua estrutura é apresentada a seguir.

Em relação à síntese dessa substância, no que diz respeito às reações de substituição no anel aromático que devem ter ocorrido em sua preparação, percebe-se que, partindo do benzeno puro,

a reação com a inserção da hidroxila se dá por uma alquilação de Friedel-Crafts.

a primeira substituição no anel aromático ocorre pela inserção do grupo aldeído.

a primeira substituição no anel aromático ocorre pela inserção do grupo ácido carboxílico.

a primeira substituição no anel aromático ocorreu pela inserção da hidroxila.

ocorre uma reação de esterificação para inserção das classes funcionais álcool e ácido carboxílico.

d8de7508-a6

ENEM 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
R - X + Nu_ → R - Nu + X- (R = grupo alquila e X = halogênio)
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu- = CH3O-) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

éter.

éster.

álcool.

haleto.

hidrocarboneto.

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UEG 2007 - Química - Cinética Química, Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Teoria Atômica: átomos e sua estrutura - número atômico, número de massa, isótopos, massa atômica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Velocidade de Reação, Energia de Ativação, Concentração, Pressão, Temperatura e Catalisador, Química Orgânica, Transformações Químicas, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.

Sobre as particularidades das espécies químicas envolvidas nas etapas de conversão da luciferina em oxiluciferina, é CORRETO afirmar:

O cátion Mg²⁺ , que participa da transformação da luciferina no composto A, pode ser obtido pela redução do magnésio metálico e apresenta configuração eletrônica 1s² 2s² 2p⁶ .

A hidroxila, ligada ao anel aromático da luciferina, é um grupo desativador em reações de substituição eletrofílica aromática.

O gás carbônico liberado na obtenção da oxiluciferina é uma molécula constituída de ligações químicas polares e apresenta geometria linear.

A luciferase é uma enzima, portanto, um catalisador biológico estruturalmente formado por monômeros de glicose. Seu papel é diminuir a energia de ativação das reações envolvidas nos processos biológicos.

d995868e-a2

UCS 2015 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A utilização de feromônios é uma estratégia fundamental para a sobrevivência da maioria dos insetos. Dentre os representantes desta classe, as abelhas constituem talvez um dos mais fascinantes exemplos de como esses mensageiros químicos podem ser utilizados não só para comunicação, mas também para moldar o comportamento dos indivíduos e controlar as atividades da colmeia. Os feromônios de alarme, por exemplo, são usados quando as abelhas sentem-se em perigo, especialmente por ameaças em movimento. O mecanismo de alarme acontece em duas etapas. Primeiramente, as glândulas mandibulares liberam uma quantidade de feromônios que alertam o restante da colmeia; quando a abelha ataca, as glândulas do ferrão liberam uma quantidade ainda maior de feromônio, que incitam o restante da colmeia a atacar a mesma região. Dentre as substâncias orgânicas presentes na mistura que constitui o feromônio de alerta estão o etanoato de butila e o butan-1-ol, entre outros.

Disponível em:<http://aspiraçoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/> . Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)

Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a alternativa correta.

O etanoato de butila é um isômero funcional do butan-1-ol.

O etanoato de butila pode ser obtido por meio da reação de esterificação entre o butan-1-ol e o ácido etanoico, catalisada por ácido sulfúrico concentrado.

O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia carbônica aberta, ramificada e heterogênea.

O etanoato de butila é um éster que apresenta dois isômeros ópticos ativos.

O produto principal da reação de oxidação do butan-1-ol com permanganato de potássio, na presença de ácido sulfúrico, é a butan-2-ona.

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USP 2015 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é

Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações:

O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando se, em lugar do cloreto de amônio (NH4Cl ), o reagente CH3NH3Cl .

d504ed6f-96

CEDERJ 2013 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Considere as seguintes reações balanceadas:

I 2-metilbutano + bromo (luz e calor) → A + HBr

II Etano + bromo (luz e calor) → B + HBr

Os produtos indicados pelas letras A e B são respectivamente:

2-metil-2-bromobutano e 1-bromoetano.

2-bromopropano e 1,2-dibromoetano.

2,2-dibromopropano e 1-bromoetano.

Tribromometano e bromometano.

f0ea68e7-36

UNESP 2012 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmé- tico para cabelos cuja composição, apresentada na embalagem, está descrita a seguir:
Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes.
Lendo a descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações:
I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos.
II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico.
III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade.
É correto o que Marina afirma em

I, apenas.

I e II, apenas.

I e III, apenas.

II e III, apenas.

I, II e III.

c62d8672-0b

UESPI 2011 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Até meados do século XIX, as cirurgias eram realizadas sem anestesia.Só em 1846, um dentista de Boston, William Morton,conseguiu demonstrar que o éter (etoxietano) podia ser usado para induzir a narcose,uma inconsciência temporária,durante procedimentos cirúrgicos. O etoxietano pode ser obtido pela:

reação do etanoato de metila e etanol.

reação do etanol com ácido etanóico.

oxidação do etanal com KMnO₄.

desidratação do ácido etanoico por ação do ácido sulfúrico.

desidratação intermolecular do etanol em presença de ácido sulfúrico.

c0845463-0a

UFT 2012 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A figura a seguir descreve três reações de adição ao alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os compostos A, B e C.

Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar:

O produto A possui insaturação.

O produto C é o brometo de isopropila

O produto C obedece a regra de Markownikoff.

O produto A é uma adição anti Markownikoff.

O produto B é o cloreto de isopropila.

a9822692-e8

FAME 2014 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

As ligações duplas carbono-carbono dos alquenos são mais reativas do que as ligações simples e dão aos alquenos suas propriedades características.

Sobre a reatividade dos alquenos, assinale com V para as alternativas verdadeiras e com F para as falsas.

( ) O mecanismo de adição aos alquenos é o ataque nucleofílico aos hidrogênios de uma ligação dupla.
( ) A reação de bromação do alqueno é caracterizada pela mudança de cor na solução de bromo à medida que o bromo reage com o alqueno.
( ) Os átomos de carbono da ligação dupla tem hibridização sp² e usam três orbitais híbridos para formar três ligações sigma.
( ) A desidro-halogenação é caracterizado pela remoção de dois átomos de halogênios de átomos de carbonos vizinhos.

A sequência CORRETA é

F V V F.

V F V F.

V V F F.

F V F V.

e73807be-e5

FMP 2013 - Química - Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus.

O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.

Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo.

I – Um dos produtos da reação terá uma ligação éster
II – Na reação haverá formação de água.
III – O produto maior terá cinco carbonos.
IV – A reação formará propanoato de etila.

Está correto o que se afirma em:

I e II, apenas

I e III, apenas

II e III, apenas

I, II e III, apenas

I, II, III e IV

719f171b-56

UFG 2010 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Uma das etapas envolvidas no ciclo do ácido cítrico é a transformação do isocitrato, conforme o esquema a seguir.

A enzima envolvida nessa reação realiza um processo de

descarboxilação

oxidação

redução

neutralização

isomerização

f3261d03-e0

UFTM 2013 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Transformações Químicas: elementos químicos, tabela periódica e reações químicas, Química Orgânica, Transformações Químicas, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Nesse caso, o álcool utilizado como monômero foi o

O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série de questões sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o atendimento a vítimas de grandes incêndios. Uma delas é por que foi preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão simples - uma vitamina B injetável - para atender os pacientes que, se gundo exames, foram intoxicados com cianeto?

gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou a maior parte das vítimas, segundo perícia. “É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência Toxicológica do Hospital das Clínicas da Faculdade de Medicina da Universi dade de São Paulo). Segundo ele, é inadmissível que o país não tenha a substância e que seu uso não seja difundido entre mé dicos e socorristas, como acontece em outras partes do mundo.

A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em altas concentrações como antídoto para o cianeto. O gás, o mesmo que já foi usado no extermínio de judeus nos campos de concentração nazistas, é subproduto da queima de diversos componentes usados na indústria, como o plástico, o acrílico e a espuma de poliuretano. Segundo os peritos que investigam o incêndio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento acústico da boate.

Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a cadeia respiratória das células, impedindo que o oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada logo após a exposição, a hi droxocobalamina salva vidas. “O efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na escola: “São poucas as faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, a matéria é opcional”.
Informações adicionais:

• O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado gasoso.

• A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é:

• A massa molar da hidroxocobalamina é aproximadamente igual a 1,3 × 10³g/mol.

etanol

etoxietano

metanol

etano-1,2-diol.

metoximetano.

ff040fa5-5a

UFG 2011 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre um dieno e um dienófilo, conforme equação química abaixo:

o produto final da reação entre eles é o seguinte:

1b72b396-6f

UEG 2010 - Química - Interações Atômicas: Ligações Iônicas, Ligações Covalentes e Ligações Metálicas. Ligas Metálicas., Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Substâncias Inorgânicas: dissociação iônica e ionização, conceitos de ácido-base., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Soluções e Substâncias Inorgânicas

O cloreto de t-butila pode ser obtido em laboratório a partir da reação do álcool t-butílico com ácido clorídrico concentrado, sendo ao final o produto separado do meio reacional por decantação e, em seguida, purificado por destilação fracionada. A equação química que descreve as etapas envolvidas no processo está descrita na figura abaixo.

A análise da figura permite perceber que, na etapa

I, têm-se uma reação ácido-base de Brönsted.

II, têm-se uma clivagem homolítica de ligação química.

III, o carbocátion atua como um nucleófilo.

III, forma-se um produto menos volátil do que o álcool t-butílico.

Questõessobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular C4H8O2. Os compostos X e Y são, respectivamente,

Sobre as particularidades das espécies químicas envolvidas nas etapas de conversão da luciferina em oxiluciferina, é CORRETO afirmar:

Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é

Considere as seguintes reações balanceadas: I 2-metilbutano + bromo (luz e calor) → A + HBr II Etano + bromo (luz e calor) → B + HBr Os produtos indicados pelas letras A e B são respectivamente:

A figura a seguir descreve três reações de adição ao alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os compostos A, B e C. Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar:

Uma das etapas envolvidas no ciclo do ácido cítrico é a transformação do isocitrato, conforme o esquema a seguir.A enzima envolvida nessa reação realiza um processo de