Questõesde UFT sobre Química Orgânica

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UFT 2018 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol (Figura 1):

Sobre os flavonóides mencionados é INCORRETO afirmar que:

são compostos polifenólicos.

possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster.

o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura.

A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação.

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UFT 2019 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

A química da origem da vida tem se revelado um desafio para os cientistas. Embora experimentos como o de Miller-Urey tenham sido capazes de produzir aminoácidos a partir de compostos inorgânicos em condições específicas, estes aminoácidos mostraram-se incapazes de produzir peptídeos em meio aquoso nas condições utilizadas. Agora, um grupo de pesquisadores foi capaz de sintetizar peptídeos diretamente de compostos que poderiam ter existido na atmosfera primordial da Terra. Matthew Powner, Pierre Canavelli e Saidul Islam utilizaram aminonitrilas e compostos como gás sulfídrico e ferrocianeto [ Fe(CN)6 3- ] para obter a ligação peptídica em água. A síntese de peptídeos em meio aquoso mediada por compostos de enxofre dá um passo adiante na pesquisa de química pré-biótica.

Analise as afirmativas e assinale a alternativa CORRETA.

O gás sulfídrico é um oxiácido monoprótico.

O número de oxidação do ferro no ferrocianeto é -3.

A ligação peptídica pertence ao grupo funcional amida e está presente em proteínas.

Nitrilas correspondem a um grupo funcional contendo nitrogênio no qual há uma ligação insaturada e um carbono hibridizado em sp2 .

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UFT 2019 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

A tabela apresenta as constantes físicas de alguns cicloalcanos:

Com relação aos compostos apresentados na tabela, assinale a alternativa INCORRETA.

O ciclopropano é um gás à temperatura ambiente (25 ºC).

O ponto de ebulição varia de acordo com o número de átomos de carbono.

Os cicloalcanos de 4 a 8 átomos de carbono são líquidos à temperatura ambiente (25 ºC).

A conformação adotada pelo anel dos cicloalcanos afeta diretamente o ponto de fusão.

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UFT 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

O benzeno é um composto aromático que pode ser utilizado na síntese de várias substâncias químicas diferentes, dependendo do tipo de reação e dos reagentes empregados. As reações a seguir são típicas de compostos aromáticos:

A partir da análise das reações apresentadas, assinale a alternativa CORRETA.

O clorobenzeno é produzido através de uma reação de halogenação na presença de um ácido de Brønsted-Lowry.

O nitrobenzeno é produzido através de uma reação de nitração na presença de um ácido inorgânico.

O tolueno é produzido através de uma reação de acilação Friedel-Crafts na presença de um ácido de Lewis.

A acetofenona é produzida através de uma reação de acilação Friedel-Crafts na presença de um ácido de Arrhenius.

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UFT 2013 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica

O ramo da Química que leva em consideração os aspectos espaciais da estrutura molecular é chamado de estereoquímica. Os enantiômeros são isômeros cujas moléculas são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Sobre os enantiômeros é CORRETO afirmar:

O 2-butanol não possui carbono quiral e, portanto, não pode existir como enantiômeros.

Dois enantiômeros apresentam as propriedades ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade diferentes.

Uma maneira de se distinguir entre cada enantiômero em um par é o seu comportamento frente à luz planopolarizada.

O 2-propanol possui um carbono quiral e pode existir como um par de enantiômeros.

Um método útil para separar dois componentes de uma mistura racêmica líquido-líquido é a destilação simples.

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UFT 2013 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O etanol é considerado uma fonte de energia renovável porque pode ser feito pela fermentação de grãos e de outras fontes agrícolas como o capim ou a cana-de-açúcar. Quando utilizado como um substituto para a gasolina, o etanol tem um menor conteúdo energético, em torno de 34% por unidade de volume. Isso, e outros fatores como a energia necessária para produzir as matérias-primas agrícolas, especialmente o milho, tem criado dúvidas sobre a sensatez de um programa baseado no etanol como fonte renovável de energia. Esses aspectos desviam a produção de culturas de alimentos para uma fonte de energia e pode resultar na escassez mundial de alimentos. Uma forma alternativa de produzir etanol é através da hidratação do eteno catalisada por ácido, como mostrado no esquema abaixo.

Analise as proposições a seguir:
I. Essa é uma reação de adição que resulta na conversão de uma ligação π e uma ligação σ em duas ligações σ. Esse processo é favorável energeticamente e, portanto, as reações de adição são exotérmicas.
II. A reação ocorre em etapas, com a formação de um intermediário carregado positivamente. Essa é a etapa determinante da velocidade da reação.
III. Nessa reação o eteno age como eletrófilo e a água como nucleófilo.
IV. Na hidratação do eteno é mais viável usar um ácido diluído, pois assim, a concentração de água será elevada e irá favorecer a formação do produto.

É CORRETO o que se afirma em:

I e II apenas.

I, II e III apenas.

II, III e IV apenas.

I, II e IV apenas.

Todas estão corretas.

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UFT 2013 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

As reações ácido-base são fundamentais para o entendimento das reações dos compostos orgânicos. Muitas das reações que ocorrem em química orgânica são reações ácido-base ou envolvem uma reação ácido-base em alguma etapa. O estudo dessas reações nos permite examinar ideias a respeito da relação entre as estruturas das moléculas e suas reatividades, o papel do solvente e entender como determinados parâmetros termodinâmicos podem ser utilizados para prever quanto de produto será formado. Considere a equação que representa a reação entre o ácido benzóico e solução aquosa de hidróxido de sódio:

Sobre essa reação é CORRETO afirmar que:

Durante a reação, ocorre a quebra da ligação covalente de forma homolítica entre o hidrogênio e o oxigênio no ácido benzóico para formar a base conjugada.

Devido à sua acidez, o ácido benzóico insolúvel em água dissolve-se em solução aquosa de hidróxido de sódio.

O anel benzênico presente no ácido benzóico não exerce influência para a perda do próton.

A adição de um solvente prótico diminui a acidez do ácido benzóico devido à diminuição da entropia do solvente, causada pelo efeito da solvatação.

A reação é reversível, pois o sal formado após a perda do próton reage com as moléculas de água, regenerando o ácido benzóico.

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UFT 2013 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à forte ligação C-H e à pequena diferença de eletronegatividade existente entre carbono e hidrogênio. No entanto, eles reagem rapidamente com Cl2 ou Br2 (halogenação) na presença de luz para produzir um haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano com bromo (Br2) é INCORRETO afirmar.

A reação ocorre em três etapas: iniciação, propagação e terminação.

A halogenação de alcanos é um método ruim de preparação de haletos de alquila porque resulta em uma mistura de produtos.

A reação ocorre através da formação de radicais livres, que são espécies químicas com um elétron desemparelhado.

O produto principal da reação é o 2-bromo-2- metilpropano.

A reação do 2-metilpropano com cloro é mais seletiva que a reação com bromo.

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UFT 2013 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Celulose e amido são polissacarídeos encontrados nos vegetais, formados por moléculas de glicose ligadas por ligações glicosídicas. Apesar disto, suas propriedades físicas e, consequentemente, suas funções biológicas são completamente diferentes devido a sua estrutura macromolecular.

A respeito disso, assinale a alternativa CORRETA quanto à relação entre a estrutura e as propriedades destes polissacarídeos.

A celulose é parcialmente solúvel em água, pois apresenta fracas ligações glicosídicas alfa-1,4 entre suas moléculas de glicose.

O amido é insolúvel em água apesar da baixa rigidez de suas cadeias devido a sua estrutura, que possui ramificações com ligações glicosídicas beta-1,6.

O amido é formado por dois tipos de polissacarídeos: a amilose, ramificada e a amilopectina, linear. Desta forma, sua solubilidade em água é muito pequena, só ocorrendo a temperaturas elevadas.

A celulose, por possuir cadeias lineares de suas moléculas, formadas por ligações glicosídicas beta-1,4 é um polímero rígido e insolúvel em água.

Tanto amido quanto celulose são polissacarídeos pouco solúveis em água, devido a força de suas ligações glicossídicas, que em ambos é do tipo alfa-1,4.

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UFT 2013 - Química - Petróleo, Gás Natural e Carvão, Madeira, Hulha, Biomassa, Biocombustíveis e Energia Nuclear, Química Orgânica, Energias Químicas no Cotidiano, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

O biodiesel é um combustível obtido a partir de fontes renováveis, complementar ao óleo diesel mineral, que apresenta uma série de benefícios ambientais, sociais e econômicos. No Brasil, a partir do lançamento do Programa Nacional de Produção e Uso do Biodiesel (PNPB), em dezembro de 2004, pelo Governo Federal, o biodiesel avançou significativamente, tornando-se um valioso instrumento de geração de riqueza e inclusão social. Atualmente, sua adição ao diesel mineral é obrigatória numa proporção de 5% e deve chegar a 10% até 2016, aumentando a importância deste produto. Sua obtenção pode ser feita a partir de um processo chamado transesterificação, que consiste na reação química de:

um álcool, como metanol, com um triglicerídeo de origem vegetal, como óleo de pinhão-manso

um álcool, como butanol, com um triglicerídeo de origem animal, como sebo bovino

um álcool, como etanol, com um ácido graxo de origem vegetal, como óleo de soja

um álcool, como isopropanol, com um triglicerídeo de origem vegetal, como óleo de milho

um álcool, como etanol, com um ácido graxo obtido de óleos residuais, como óleo de fritura

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UFT 2013 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Os ácidos carboxílicos ocupam um lugar central entre os compostos carbonílicos. Eles são compostos orgânicos utilizados como material de partida para a síntese de numerosos derivados acila. Um grande número de ácidos carboxílicos é encontrado na natureza. Por exemplo, o ácido acético (CH3CO2H) é o principal componente orgânico do vinagre. O ácido butanoico (CH3CH2CH2CO2H) é o responsável pelo odor de ranço da manteiga. Das reações abaixo, a única que representa a síntese de um derivado de ácido carboxílico é:

adição

combustão

esterificação

desidratação

isomerização

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UFT 2010 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

O polipropileno é utilizado para produzir fibras de roupas, cordas, tapetes, para-choques de automóveis, dentre outros. Este é produzido através de reações sucessivas de adição de propileno (propeno). Qual é a estrutura do polímero produzido:

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UFT 2010 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência imunológica do nosso organismo.

Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É CORRETO o que se afirma em:

A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A.

A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp³ que a vitamina C.

A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C.

A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C.

A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C.

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UFT 2011 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos os compostos atualmente conhecidos. A composição funcional e o arranjo estrutural desses compostos são determinantes das suas propriedades físico-químicas.

As informações de I a VI são proposições para a molécula a seguir:

I. É uma molécula apolar devido à presença de hidrogênio ionizável.

II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui uma carbonila cetônica.

III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral.

IV. É uma molécula onde todos os carbonos possuem uma mesma hibridização.

V. É uma molécula que não apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

VI. É uma molécula que pode realizar interações intermoleculares tipo dipolo-dipolo.

É CORRETO o que se afirma na alternativa:

I, II, IV apenas

III, V e VI apenas

II, III e VI apenas

IV, V e VI apenas

I, II e III apenas

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UFT 2011 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos.

Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são respectivamente:

3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água.

3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água.

etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.

3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.

3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água.

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UFT 2011 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O dióxido de carbono pode ser produzido pela combustão completa do metano. A mudança na hibridização do átomo de carbono neste processo reacional é

sp² para sp

sp³ para sp²

sp³ para sp

sp para sp²

sp para sp³

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UFT 2011 - Química - Química Orgânica, Equilíbrio Químico, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Sistemas Homogêneos: Equilíbrio Químico na Água: pH e pOH, Indicadores Ácido-Base, Solução Tampão., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Uma grande coleção de informações científicas sobre o cabelo tem possibilitado avanços extraordinários relativos à higiene e cuidados com a aparência. Para isso, desenvolve-se a cada dia uma grande variedade de produtos.

Analise as proposições a seguir:

I. Um dos componentes mais importantes do xampu são os surfactantes, substâncias responsáveis pela eliminação da oleosidade, atuando pela interação entre a gordura, o xampu e a água mediante ligações intermoleculares.

II. Para garantir o pH do xampu por volta de 6, valor próximo ao pH do cabelo, o ácido cítrico pode ser utilizado, o que indica que nestes produtos a concentração hidrogeniônica é da ordem de 1,0 x 10^-6mol/L.

III. Os xampus destinados ao uso infantil contêm surfactantes-anfotéricos (estrutura a seguir), que em meio ácido captura o íon H⁺ , e em solução básica liberam um dos hidrogênios ligados ao nitrogênio, o que os tornam menos irritantes aos olhos.

IV. Ao utilizarmos um xampu formado por surfactante aniônico, e não enxaguarmos adequadamente para remover todo o produto usado na lavagem, parte desse ficará aderida aos cabelos e o atribuirão cargas negativas que causam repulsão entre eles, sendo indicado para diminuir essa repulsão, o uso de condicionadores por apresentarem na sua composição substâncias com cargas positivas.

É CORRETO o que se afirma em:

I e II apenas

I, II e III apenas

II, III e IV apenas

III e IV apenas

Todas estão corretas

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UFT 2012 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A figura a seguir descreve três reações de adição ao alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os compostos A, B e C.

Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar:

O produto A possui insaturação.

O produto C é o brometo de isopropila

O produto C obedece a regra de Markownikoff.

O produto A é uma adição anti Markownikoff.

O produto B é o cloreto de isopropila.

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UFT 2012 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Ao entrar no ônibus para chegar à escola, um estudante sujou de graxa seu uniforme ao encostar-se na porta que tinha sido recém lubrificada. Na aula de Química, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor respondeu com a seguinte informação: a graxa lubrificante é uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH₃COCH₃), álcool comum (CH₃CH₂OH) e hexano(C₆H₁₄), o aluno verificou que a solubilidade da graxa nessas substâncias crescia na seguinte ordem:

Acetona, hexano e álcool

Hexano, álcool e acetona

Álcool, acetona e hexano

Àlcool, hexano e acetona

Hexano, acetona e álcool

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UFT 2010 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

As enzimas atuam nos seres vivos como catalisadores das reações bioquímicas e estão presentes em células vivas. Por se tratarem de proteínas, um polipeptídeo, são formadas pela combinação de vinte tipos de moléculas que se unem através de ligações peptídicas. Observe as fórmulas estruturais abaixo de diferentes moléculas, sendo R e representação de radicais alquila.

Assinale a alternativa que representa as duas fórmulas possíveis que ao se combinarem geram um dipeptídeo.

(III) e (VI)

(I) e (IX)

(II) e (VIII)

(IV) e (VII)

(V) e (X)