Questõessobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

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PUC - RS 2010 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e fumárico.



Sobre esses isômeros, é correto afirmar:


A
ambos apresentam as mesmas propriedades físicas, tais como o ponto de ebulição e o ponto de fusão.
B
o ácido fumárico sofre desidratação com mais facilidade devido à proximidade das carboxilas.
C
o ácido maleico corresponde ao isômero trans e o fumárico ao isômero cis.
D
a estrutura plana desses compostos é a representação do ácido butanoico.
E
a molécula do ácido maleico é mais polar do que a do ácido fumárico.
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PUC-MINAS 2013 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O composto 2,3-dibromobutano possui o seguinte número de carbonos assimétricos e de enantiômeros, respectivamente:

A
2 e 4
B
2 e 3
C
3 e 5
D
3 e 2
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UFU-MG 2010 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras.


Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA.

A

A fórmula molecular do ácido lático é C3 H6 O3 e seu nome ácido 2-hidroxi-propanóico.

B
O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica.
C
Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido.
D
A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool.
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UFU-MG 2011 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.


Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas.


Com base nas figuras, assinale a alternativa correta.

A
O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos.
B
Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria.
C
O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais.
D
O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno.
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PUC - RJ 2018, PUC - RJ 2018, PUC - RJ 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

As estruturas moleculares do propranolol (1), um fármaco utilizado no tratamento de problemas cardiovasculares, e do citronelal (2), um composto extraído do óleo de citronela, são mostradas abaixo.

A respeito dos compostos (1) e/ou (2) são feitas três afirmativas:

I. tanto (1) quanto (2) apresentam dois carbonos quirais.

II. (1) apresenta dois isômeros espaciais opticamente ativos.

III. Os isômeros ópticos de (2) podem ser separados através de destilação fracionada.

Assinale a alternativa que contém somente afirmativa(s) correta(s)

A
I
B
II
C
III
D
I e III
E
I, II e III
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UNIOESTE 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas.
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de

A
2
B
4
C
6
D
8
E
16
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UNB 2015 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

A partir dessas informações, julgue o item seguinte.


O ácido benzoico e o composto 3 são isômeros constitucionais.

    No ano de seu bicentenário, os doze profetas esculpidos em pedra-sabão por Aleijadinho, em Congonhas (MG), passaram por inédito processo de limpeza e restauração. Um dos problemas verificados nas esculturas foi a ação de liquens (associação de fungos e algas), que liberam ácidos corrosivos e cujas raízes causam pequenas fissuras nas pedras. Em 1987, as esculturas estavam quase totalmente cobertas por liquens. Foi feita uma limpeza com o antisséptico timol, mas as colônias reapareceram três anos depois. Após oito anos de estudos, o biocida escolhido para a limpeza das obras foi um derivado do ácido benzoico. As estruturas do timol, do ácido benzoico e de outro composto (composto 3) com propriedades antissépticas são apresentadas a seguir.



C
Certo
E
Errado
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ENEM 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.



A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

A
cadeia conjugada.
B
cadeia ramificada.
C
átomos de carbonos terciários.
D
ligações duplas de configuração cis.
E
átomos de carbonos de hibridação sp3.
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UFRGS 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.

As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.



Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.


I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.

II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.

III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.


Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas III.
C
Apenas I e II.
D
Apenas II e III.
E
I, II e III.
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UERJ 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C2H6O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

A
cadeia
B
função
C
posição
D
compensação
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UEMG 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Fórmulas, Balanceamento e Leis ponderais das reações químicas, Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Representação das transformações químicas

Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.


Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir: 



Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA: 

A
A fluoxetina não possui atividade óptica.
B
As funções orgânicas presentes no sildenafil são amina, amida, éter e tiol.
C
A fórmula molecular da fluoxetina é C17H18F3NO.
D
A fórmula molecular do sildenafil é C22H28N6O4S.
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UEL 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.


As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada



Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1

Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1


Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.


Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

A
A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.
B
Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.
C
Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.
D
Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.
E
A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.
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ENEM 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.



Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

A
ótica.
B
de função.
C
de cadeia.
D
geométrica.
E
de compensação.
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ENEM 2018 - Química - Interações Atômicas: Ligações Iônicas, Ligações Covalentes e Ligações Metálicas. Ligas Metálicas., Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno eaum material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.



O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

A
movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
B
isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
C
tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
D
ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
E
variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.
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IF-PR 2018 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

    Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.


Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:

I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.

II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.

III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.

IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp2, que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.


Estão corretas apenas:

A
I, II e IV.
B
I e IV.
C
II e III.
D
III e IV.
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UFPR 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.


A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:


1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol.

2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros).

3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.

4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3 .


Assinale a alternativa correta



A
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
B
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
C
Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
E
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
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UFRGS 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Fórmulas, Balanceamento e Leis ponderais das reações químicas, Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação., Representação das transformações químicas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.


Sobre essa molécula, é correto afirmar que

A
é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.
B
possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
C
tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
D
apresenta isomeria geométrica.
E
possui fórmula molecular C5H12.
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UFRGS 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .

A
apolar – maior – polar
B
apolar – menor – polar
C
polar – mesmo – polar
D
polar – maior – apolar
E
polar – menor – apolar
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UECE 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.

Circula periodicamente pela internet, em e-mails, uma advertência segundo a qual o aquecimento de comida colocada em recipientes de plástico, no forno de micro-ondas, libera dioxina, uma substância que pode causar câncer. O Instituto Nacional do Câncer, através de sua Coordenação de Prevenção e Vigilância do Câncer, emitiu nota técnica sobre a dioxina, em que confirma não só a toxicidade da substância, mas também admite seu potencial carcinogênico. Existem dois isômeros de dioxina: o-dioxina e p-dioxina, ambos são heterocíclicos de fórmula molecular C4H4O2.


Com relação à fórmula desses isômeros, é correto afirmar que

            

A
por serem compostos heterocíclicos, pertencem à classe dos aromáticos.
B
pertencem à função orgânica dos éteres.
C
nos isômeros, os dois átomos de oxigênio estão fora da cadeia carbônica cíclica.
D
o isômero o-dioxina possui característica de um peróxido.
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CEDERJ 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Química Orgânica, Representação das transformações químicas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A metilona – um derivado das anfetaminas – produz efeitos semelhantes aos do ecstasy (MDMA), sendo, portanto, um estimulante gerador de euforia e de mais energia e capaz, também, de alterar a percepção sensorial.


Observe a fórmula estrutural da metilona, apresentada a seguir.



A metilona possui:

A
atividade óptica.
B
massa molar 208 g/mol.
C
fórmula molecular C11H12NO3.
D
carbono com hibridização sp.