Questão d402bde9-b4
Prova:CEDERJ 2017
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

A seguir são apresentados nomes de alguns aldeídos e cetonas que podem ser preparados por oxidação de um álcool adequado: etanol, propanona, 2-metilpropanal e 2-pentanona.


A opção que apresenta as fórmulas estruturais dos álcoois que dão origem, por oxidação, aos compostos citados na ordem apresentada é:

A
CH3OH; C2H5OH; CH3CO2H; (CH3)2CHCH2OH
B
CH2CH2 ; CH3CH2OH; CH3CH(OH)CH3 ; CH3CH(OH)CH2CH3
C
CH3CH2OH; CH3CH(OH)CH3 ; (CH3)2CHCH2OH; CH3CH(OH)(CH2)2CH3
D
CH3CH2OH; CH3CHCH3 ; (CH3)2CHCH2OH; CH3CH(CH2)2CH3

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Esta questão abrange o conceito de reações orgânicas, especificamente a reação de oxidação de álcoois. Os álcoois são compostos que possuem em sua estrutura a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. No enunciado são citados alguns aldeídos e cetonas formados a partir da oxidação de um álcool adequado. Entretanto, percebe-se que há um erro na escrita do primeiro composto, que deveria ser etanal e não etanol, uma vez que estão sendo apresentados aldeídos e cetonas formados a partir de um álcool, logo, devido à nomenclatura, o etanal corresponde a um aldeído, o correto, enquanto que etanol é um álcool.

Dessa forma, é importante saber as regras de nomenclatura dos aldeídos e cetonas:
● aldeído (caracterizado pela presença do grupo CHO na extremidade da cadeia): prefixo de acordo com a quantidade de carbonos + intermediário de acordo com o tipo de cadeia + sufixo al.
● cetona (caracterizado pela presença do grupo C=O entre carbonos): prefixo de acordo com a quantidade de carbonos + intermediário de acordo com o tipo de cadeia + sufixo ona.

Considerando os compostos etanal, propanona, 2-metilpropanal e 2-pentanona, observemos quais álcoois podem produzi-los a partir de reações de oxidação:

● Etanal:
O etanal é um aldeído de cadeia saturada formado por 2 carbonos. Dessa forma, possui fórmula molecular CH3CHO e é obtido a partir da oxidação de um álcool que possui dois carbonos em sua estrutura e cadeia saturada: o etanol (CH3CH2OH).

● Propanona:
A propanona é uma cetona de cadeia saturada formada por 3 carbonos. Logo, possui fórmula molecular CH3COCH3 e é obtida a partir da oxidação de um álcool secundário (OH ligado a um carbono secundário) que apresenta 3 carbonos e possui cadeia saturada: o propano-2-ol (CH3CH(OH)CH3).

● 2-metilpropanal:
O 2-metilpropanal é um aldeído formado por 3 carbonos na cadeia principal + 1 carbono do radical metil (CH3) ligado ao carbono 2 da molécula, que possui cadeia saturada. Sendo assim, possui fórmula molecular (CH3)2CHCHO e é obtido a partir da oxidação de um álcool que também possui 3 carbonos na cadeia principal, o grupo metil ligado ao carbono 2 e cadeia saturada: o 2-metilpropanol ((CH3)2CHCH2OH).

● 2-pentanona:
A 2-pentanona é uma cetona de cadeia saturada formada por 5 carbonos, em que o grupo C=O está ligado ao carbono 2. Dessa forma, possui fórmula molecular CH3COCH2CH­2CH3 e é obtido a partir da oxidação de um álcool que possui o OH ligado ao carbono 2 da molécula e apresenta 5 carbonos em sua cadeia saturada: o pentan-2-ol (CH3CH(OH)(CH2)2CH3).

Portanto, as fórmulas estruturais dos álcoois que dão origem, por oxidação, aos compostos citados na ordem apresentada são: CH3CH2OH; CH3CH(OH)CH3; (CH3)2CHCH2OH; CH3CH(OH)(CH2)2CH3.


Gabarito do Professor: Letra C.

Dica: os álcoois apresentam OH em sua estrutura, dessa forma, analisando as alternativas, percebe-se que as alternativas B e D apresentam compostos que não possuem OH em sua estrutura, podendo ser eliminadas. Observando a Letra A, percebe-se que o primeiro álcool possui apenas um carbono (metanol), o que já torna a alternativa incorreta, uma vez que a oxidação do metanol não pode gerar um aldeído com 2 carbonos, como o etanal. Sendo assim, apenas a alternativa C pode ser a correta.
Gabarito do professor: Letra C.

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