Questão cbea8e41-b9
Prova:UNIVESP 2019
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.
As aminas são substâncias químicas
orgânicas que possuem um amplo uso na área
industrial. Estas substâncias podem ser
utilizadas na produção de sabões, na
vulcanização da borracha e, também, na
produção de sais de amônio que podem ser
adicionados aos condicionadores de cabelo.
Considere as duas moléculas orgânicas
mostradas abaixo na Figura e assinale a
alternativa que apresenta a correta
nomenclatura para as substâncias (1) e (2),
respectivamente, conforme a International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):
Figura - Moléculas orgânicas.
(Fonte: Bruice, 2006.)
As aminas são substâncias químicas
orgânicas que possuem um amplo uso na área
industrial. Estas substâncias podem ser
utilizadas na produção de sabões, na
vulcanização da borracha e, também, na
produção de sais de amônio que podem ser
adicionados aos condicionadores de cabelo.
Considere as duas moléculas orgânicas
mostradas abaixo na Figura e assinale a
alternativa que apresenta a correta
nomenclatura para as substâncias (1) e (2),
respectivamente, conforme a International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):
Figura - Moléculas orgânicas.
(Fonte: Bruice, 2006.)
A
4-ciclo-hexenamina e 5-hepten-2-amina
B
3-ciclo-hexenamina e 6-hepten-2-amina
C
4-ciclo-benzeno-hexenamina e 6-hepten-3-amina
D
3-ciclo-hexenamina e 6-metil-hepten-3-amina
E
3-ciclo-benzeno-hexenamina e 6-hepten-2-amina
Gabarito comentado
Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.
Esta questão abrange o conteúdo de nomenclatura de compostos orgânicos e para resolvê-la é preciso saber numerar a cadeia principal corretamente. Em ambos os compostos tem-se a presença de uma insaturação (ligação dupla ou tripla entre carbonos) e da função amina. A regra de nomenclatura das aminas primárias (apenas um hidrogênio do NH3 substituído por um radical orgânico), para compostos insaturados, é a seguinte:
posição
da insaturação + prefixo de acordo com a quantidade de carbonos da
cadeia + infixo de acordo com a insaturação da cadeia (en ou in) +
posição do grupo funcional + amina
É importante numerar a cadeia corretamente e, para a numeração dos carbonos, a ordem de prioridade é: grupo funcional > insaturação > radical. Sendo assim, a numeração fica da seguinte forma para os compostos:
Portanto, tem-se as seguintes nomenclaturas:
Composto 1: 3-ciclo-hexenamina (insaturação está no carbono 3; a cadeia é fechada, logo, precisa da palavra ciclo antes do prefixo dos carbonos; a cadeia possui 6 carbonos, prefixo hexa; infixo en, insaturação é uma ligação dupla; palavra amina ao final, que está sem a posição do grupo funcional na frente pois ele está no carbono 1).
Composto 2: 6-hepten-2-amina (insaturação está no carbono 6; a cadeia possui 7 carbonos, prefixo hepta; infixo en, insaturação é uma ligação dupla; grupo funcional está no carbono 2; palavra amina ao final).
Composto 2: 6-hepten-2-amina (insaturação está no carbono 6; a cadeia possui 7 carbonos, prefixo hepta; infixo en, insaturação é uma ligação dupla; grupo funcional está no carbono 2; palavra amina ao final).
Gabarito do professor: Letra B.
