Questão bdbe18c1-1f
Prova:UNB 2012
Disciplina:Química
Assunto:Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Em condições oxidativas, o grupo —OH da norandrosterona pode ser convertido em um aldeído.

Com a proximidade de grandes eventos desportivos, aumentam os cuidados com os atletas, para que não haja casos de doping. Nesse sentido, a Agência Mundial Antidoping vem desenvolvendo papel importante tanto no controle quanto na prevenção do doping em diferentes níveis e esportes, por meio da publicação periódica de relatórios. Abaixo, são apresentadas as estruturas de algumas substâncias usadas no doping.

Imagem 060.jpg

A partir das informações acima, e considerando o número de Avogadro igual a 6 × 1023, julgue os itens seguintes.

C
Certo
E
Errado

Gabarito comentado

Thaís GuimarãesMestra em Química (UERJ) e Doutoranda em Química (UERJ)

Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto. Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol. Como a norandrosterona também é um álcool secundário, composto em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio, só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que sempre será uma cetona.

Item incorreto.


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