Questão 79e04d26-c4
Prova:UNIOESTE 2019
Disciplina:Química
Assunto:Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.


A
A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um carbono quiral.
B
A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois carbonos quirais.
C
A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um carbono quiral.
D
A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais.
E
A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral.

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Esta questão aborda conceitos fundamentais da química orgânica.


Para resolvê-la é preciso observar atentamente a estrutura da molécula apresentada.


Dessa forma, com base na estrutura da efedrina, analisemos as alternativas:


A) Incorreta – De acordo com a estrutura apresentada, a efedrina não apresenta a função éter (caracterizada pela presença de um oxigênio entre dois radicais orgânicos). Além disso, a molécula contém dois carbonos quirais (carbono que faz quatro ligações simples e está ligado a quatro grupos diferentes), como destacado na estrutura ao final do texto.


B) Incorreta – A estrutura da efedrina não apresenta a função amida, caracterizada pela substituição de átomos de hidrogênio da molécula NH3 por radicais acila, em que o nitrogênio se liga diretamente a um grupo carbonila (C = O).


C) Incorreta – A estrutura da efedrina não apresenta a função amida, conforme explicado na análise da alternativa B). Ela também não apresenta a função fenol (caracterizada pela presença de uma ou mais hidroxilas [– OH] ligadas diretamente a um anel aromático). Além disso, a molécula contém dois carbonos quirais.


D) Correta – A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool (caracterizada pela presença de uma ou mais hidroxilas ligadas a um carbono saturado) e amina (derivada do composto NH3, quando há a substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas derivadas de hidrocarbonetos), e contém dois carbonos quirais, conforme destacado na imagem ao final do texto.


E) Incorreta – A estrutura da efedrina apresenta uma amina secundária (dois hidrogênios foram substituídos por grupos derivados de hidrocarbonetos) e contém dois carbonos quirais. 

 



Gabarito da Professora: Letra D.

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