A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na
concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma
modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por
alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e
taquicardia. A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.
Gabarito comentado
Esta questão aborda conceitos fundamentais da química orgânica.
Para resolvê-la é preciso observar atentamente a estrutura da molécula
apresentada.
Dessa forma, com base na estrutura da efedrina, analisemos as alternativas:
A) Incorreta – De acordo com a estrutura
apresentada, a efedrina não apresenta a função éter (caracterizada pela
presença de um oxigênio entre dois radicais orgânicos). Além disso, a molécula contém
dois carbonos quirais (carbono que faz quatro ligações simples e está ligado a
quatro grupos diferentes), como destacado na estrutura ao final do texto.
B) Incorreta – A estrutura da efedrina não
apresenta a função amida, caracterizada pela substituição de átomos de
hidrogênio da molécula NH3 por radicais acila, em que o nitrogênio
se liga diretamente a um grupo carbonila (C = O).
C) Incorreta – A estrutura da efedrina
não apresenta a função amida, conforme explicado na análise da alternativa B). Ela
também não apresenta a função fenol (caracterizada pela presença de uma
ou mais hidroxilas [– OH] ligadas diretamente a um anel aromático). Além disso,
a molécula contém dois carbonos quirais.
D) Correta – A estrutura da efedrina
apresenta as funções orgânicas álcool (caracterizada pela presença de uma ou
mais hidroxilas ligadas a um carbono saturado) e amina (derivada do composto NH3,
quando há a substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas
derivadas de hidrocarbonetos), e contém dois carbonos quirais, conforme destacado
na imagem ao final do texto.
E) Incorreta – A estrutura da efedrina apresenta uma amina secundária (dois hidrogênios foram substituídos por grupos derivados de hidrocarbonetos) e contém dois carbonos quirais.
Gabarito da Professora: Letra D.