O corante índigo foi sintetizado por Karl Heumann, em 1880, a partir da anilina. O ácido cloro-acético reage com a anilina por meio de uma substituição de um hidrogênio do grupo amino, produzindo N-fenil-glicina e ácido clorídrico. Em seguida, por meio de uma fusão cáustica, a N-fenil-glicina fecha o anel de cinco membros, perdendo água e produzindo indoxil, que sofre dimerização e produz o índigo.

    Sabendo que as estruturas planares dos compostos anilina, ácido cloro-acético e indoxil são apresentadas abaixo, qual a estrutura plana da N-fenil-glicina?

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TEXTO 4

    Desde eras remotas o ser humano extrai da natureza corantes, numa busca incessante pela diversidade de cores. São exemplos, o índigo, extraído da planta Indigofera tinctoria, e a brasileína, da Caesalpinia echinata (pau-brasil), entre muitos outros extraídos de vegetais. No entanto, poucas substâncias de origem animal foram utilizadas como corantes têxteis. Apesar disso, os corantes vermelhos provenientes de insetos, o quermes e a cochinilha, foram muito apreciados. Por exemplo, o Império Romano valorizava-os tanto que era um dos tributos que as nações conquistadas tinham de pagar. O imperador Nero chegou a punir com a morte o uso da púrpura de Tiro, corante obtido a partir de espécies de um molusco do género Murex.

     Porém, com o aumento da procura e conseqüente extração desordenada dos corantes naturais, ficou cada vez mais caro e difícil encontrar estas substâncias. Um exemplo disto é a quase extinção do pau-brasil, árvore da mata atlântica que dá o nome de nosso país. Além disso, o interesse por cores que não era possível serem encontradas na natureza provocou a necessidade de sintetizar corantes. Foi a partir de 1856, com a síntese do corante mauveína, que nasceu a indústria química dos corantes artificiais.