O quadro, abaixo, mostra algumas substâncias orgânicas e suas respectivas massas moleculares.

As substâncias ordenadas de forma crescente quanta às temperaturas de ebulição são:

Esta questão aborda conceitos relacionados às temperaturas de ebulição dos compostos orgânicos.

Para resolvê-la é necessário saber que alguns fatores contribuem para esses valores de temperatura de ebulição, como as interações intermoleculares, a polaridade e as massas moleculares.

Comparando os compostos, percebe-se que eles possuem massas moleculares próximas. Assim, a massa molar não é o diferencial para distinguir quais apresentam as maiores temperaturas de ebulição.

Esses compostos apresentam funções orgânicas diferentes e, dessa forma, apresentam interações intermoleculares distintas. Nesse sentido, quanto mais intensa as interações, maior é a temperatura de ebulição. Considerando as funções orgânicas de cada composto, temos as seguintes interações intermoleculares:

Dessa forma, o pentano possui a menor temperatura de ebulição dentre os compostos por apresentar a interação intermolecular mais fraca, seguido pelo aldeído butanal, uma vez que a interação dipolo permanente é mais fraca do que a ligação de hidrogênio. A partir disso já é possível perceber que a única alternativa correta é a letra D.

O ácido propanoico e o butanol-1 apresentam a interação intermolecular mais forte, mas a temperatura do ácido é maior, pois ele apresenta a ligação C = O, que permite que ele forme mais pontes de hidrogênio do que o álcool butanol-1, que apresenta apenas uma hidroxila (- OH).

Portanto, a ordem crescente de temperatura de ebulição é:

Pentano < Butanal < Butanol-1 < Ácido propanoico