Questão 1700b43b-cb

Prova:UECE 2018

Disciplina:Química

Assunto:Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica

O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente serve como ótimo solvente para experiências químicas em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é

butan-2-ol.

metilpropan-2-ol.

butan-1-ol.

pentan-1-ol.

Gabarito comentado

Talita Goulart Graduação e Mestrado em Engenharia Química pela UFRRJ, Doutoranda em Engenharia Química pela COPPE/UFRJ, Professora de Química.

Esta questão aborda o conceito da química orgânica de isomeria plana de função, que ocorre quando os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas grupamentos funcionais distintos, ou seja, pertencem a funções químicas diferentes. Conforme dito no enunciado, pelas suas estruturas químicas, os éteres são isômeros dos álcoois. A nomenclatura do éter é dada da seguinte forma:

prefixo do número de carbonos do lado menor + OXI + nome do hidrocarboneto maior

éter + 1° grupo orgânico + ICO e + 2° grupo orgânico + ICO

Logo, o éter dietílico ou etoxietano, apresenta o heteroátomo oxigênio entre dois radicais etil (• CH₂– CH₃), possuindo a seguinte estrutura: H₃C – CH₂ – O – CH₂ – CH₃. Dessa forma, possui fórmula molecular C₄H₁₀O.

O enunciado pede o isômero do éter dietílico que corresponde a um álcool primário de cadeia não ramificada, ou seja, um álcool em que a hidroxila (OH) está ligada a um carbono primário (ligados a um ou nenhum outro átomo de carbono), sem ramificações. Por isso, também é importante saber a regra de nomenclatura dos álcoois:

prefixo de acordo com a quantidade de carbonos + intermediário de acordo com a cadeia + sufixo ol
Se a cadeia apresentar 3 carbonos ou mais, é necessário indicar a posição em que a hidroxila está com o número do carbono antes do sufixo ol, entre traços.

Com base no exposto, analisemos as alternativas:

A) ERRADA – O butan-2-ol, de acordo com seu nome, apresenta 4 carbonos (prefixo but) em sua cadeia saturada (parte intermediária an), com a hidroxila ligada ao carbono 2, da seguinte forma:

Portanto, de acordo com sua estrutura. apresenta a fórmula molecular C₄H₁₀O, o que o torna isômero do éter dietílico. Entretanto, como a hidroxila está ligada ao carbono 2 da molécula, que é um carbono secundário, o butan-2-ol é um álcool secundário e não primário, como pedido no enunciado.

B) ERRADA – O metilpropan-2-ol, de acordo com seu nome, apresenta 3 carbonos (prefixo prop) na cadeia principal saturada (parte intermediária an) + 1 carbono do radical metil (• CH₃) como ramificação e apresenta a hidroxila ligada ao carbono 2, logo, sua estrutura é a seguinte:

Dessa forma, possui fórmula molecular C₄H₁₀O, o que o torna isômero do éter dietílico. Entretanto, como a hidroxila está ligada ao carbono 2 da molécula, que é um carbono secundário, este composto é um álcool secundário e apresenta cadeia ramificada (radical metil), diferindo do que o enunciado pede.

C) CORRETA – O butan-1-ol, de acordo com seu nome, apresenta 4 carbonos (prefixo but), cadeia saturada (parte intermediária an) e em sua estrutura a hidroxila está ligada ao carbono 1, da seguinte forma:

Portanto, este composto apresenta fórmula molecular C₄H₁₀O, o que o torna isômero do éter dietílico. Como a hidroxila está ligada carbono 1 da molécula, que é um carbono primário e sua cadeia é não ramificada, o butan-1-ol é um álcool primário de cadeia não ramificada isômero do éter dietílico.

D) ERRADA – O pentan-1-ol, de acordo com seu nome, apresenta 5 carbonos (prefixo pent) em sua cadeia saturada (parte intermediária an), com a hidroxila ligada ao carbono 1, tendo a seguinte estrutura:

Logo, sua fórmula molecular é C₅H₁₂O e este composto não é isômero do éter dietílico.

Gabarito do Professor: Letra C.

Dica: para resolver essa questão de forma rápida, analisando as alternativas, basta prestar atenção no número antes do sufixo ol, pois, sendo diferente de 1, já dá pra saber que a hidroxila está ligada a algum carbono no meio da molécula, e, portanto, não é álcool primário, o que elimina as alternativas A e B. A letra D também poderia ser eliminada, uma vez que o prefixo pent indica que a molécula apresenta 5 carbonos, tornando impossível que os compostos pentan-1-ol e éter dietílico apresentem a mesma fórmula molecular. Dessa forma, a alternativa correta só pode ser a letra C.