Questõesde USP sobre Química Orgânica

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USP 2015 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é

Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações:

O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando se, em lugar do cloreto de amônio (NH4Cl ), o reagente CH3NH3Cl .

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USP 2015 - Química - Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro.
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado.
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico impuro em

à temperatura ambiente/a quente

água/água

à temperatura ambiente/a quente
etanol/heptano

à temperatura ambiente/a quente
água/heptano

à temperatura ambiente/a quente
etanol/água

à temperatura ambiente/a quente
heptano/água

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USP 2014 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia.
O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir representa essa sequência de reações:

Os produtos A e B dessas reações são:

a- b-

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USP 2014 - Química - Cinética Química, Velocidade de Reação, Energia de Ativação, Concentração, Pressão, Temperatura e Catalisador, Química Orgânica, Equilíbrio Químico, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Sistemas Homogêneos: Constantes: Kc e Kp. Deslocamento do Equilíbrio: Fatores.

O eugenol, extraído de plantas, pode ser transformado em seu isômero isoeugenol, muito utilizado na indústria de perfumes. A transformação pode ser feita em solução alcoólica de KOH.

Foram feitos três experimentos de isomerização, à mesma temperatura, empregando-se massas iguais de eugenol e volumes iguais de soluções alcoólicas de KOH de diferentes concentrações. O gráfico a seguir mostra a porcentagem de conversão do eugenol em isoeugenol em função do tempo, para cada experimento.

Analisando-se o gráfico, pode-se concluir corretamente que

a isomerização de eugenol em isoeugenol é exotérmica.

o aumento da concentração de KOH provoca o aumento da velocidade da reação de isomerização.

o aumento da concentração de KOH provoca a decomposição do isoeugenol.

a massa de isoeugenol na solução, duas horas após o início da reação, era maior do que a de eugenol em dois dos experimentos realizados.

a conversão de eugenol em isoeugenol, três horas após o início da reação, era superior a 50% nos três experimentos.

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USP 2014 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

Quando começaram a ser produzidos em larga escala, em meados do século XX, objetos de plástico eram considerados substitutos de qualidade inferior para objetos feitos de outros materiais. Com o tempo, essa concepção mudou bastante. Por exemplo, canecas eram feitas de folha de flandres, uma liga metálica, mas, hoje, também são feitas de louça ou de plástico. Esses materiais podem apresentar vantagens e desvantagens para sua utilização em canecas, como as listadas a seguir:

I. ter boa resistência a impactos, mas não poder ser levado diretamente ao fogo;

II. poder ser levado diretamente ao fogo, mas estar sujeito a corrosão;

III. apresentar pouca reatividade química, mas ter pouca resistência a impactos.

Os materiais utilizados na confecção de canecas os quais apresentam as propriedades I, II e III são, respectivamente,

metal, plástico, louça.

metal, louça, plástico.

louça, metal, plástico.

plástico, louça, metal.

plástico, metal, louça.

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USP 2012 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Polímeros - Plásticos e Borrachas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.

podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.

podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.

podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.

podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.

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USP 2012 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Polímeros - Plásticos e Borrachas

Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes:

Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa correspondência é:

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USP 2013 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir _____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo . As lacunas da frase acima devem respectivamente, por

Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:

o aminoácido; III

a amina; II.

o aminoácido; I.

o fenol; I.

a amina; III.

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USP 2013 - Química - Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Representação das transformações químicas

Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na tabela.

A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos.

A 20 ^oC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido n-pentanoico.

O ácido propanoico (H₃CCH₂CO₂H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 ^oC.

O acréscimo de um grupo -CH₂- à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos carboxílicos.

O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado líquido para o gasoso

O ácido n-butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n-hexanoico, a uma mesma temperatura.

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USP 2011 - Química - Química Orgânica, Transformações Químicas e Energia, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Termoquímica: Energia Calorífica, Calor de reação, Entalpia, Equações e Lei de Hess.

Considere os seguintes compostos isoméricos:

Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,

a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.

a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.

a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.

a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.

nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.

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USP 2011 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Em cadeias carbônicas, dois átomos de carbono podem formar ligação simples (C-C), dupla (C=C) ou tripla (C&equiv;C). Considere que, para uma ligação simples, a distância média de ligação entre os dois átomos de carbono é de 0,154 nm, e a energia média de ligação é de 348 kJ/mol.
Assim sendo, a distância média de ligação (d) e a energia média de ligação (E), associadas à ligação dupla (C=C), devem ser, respectivamente,

d < 0,154 nm e E > 348 kJ/mol.

d < 0,154 nm e E < 348 kJ/mol.

d = 0,154 nm e E = 348 kJ/mol.

d > 0,154 nm e E < 348 kJ/mol.

d > 0,154 nm e E > 348 kJ/mol.

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USP 2011 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Dentre esses compostos, são isômeros:

anetol e linalol.

eugenol e linalol.

citronelal e eugenol.

linalol e citronelal.

eugenol e anetol.

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USP 2010 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica- se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de

amidas e éteres.

ésteres e álcoois.

ácidos carboxílicos e éteres.

ésteres e ácidos carboxílicos.

amidas e álcoois.

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USP 2010 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Soluções e Substâncias Inorgânicas, Substâncias Inorgânicas e suas características: Ácidos, Bases, Sais e Óxidos. Reações de Neutralização.

Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades:

I. É solúvel em água.

II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica.

III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica.

IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz corrente elétrica.

Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser

sulfato de potássio.

hidróxido de bário.

platina.

ácido cis - butenodioico.

polietileno.

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USP 2009 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Do ponto de vista da “Química Verde”, as melhores transformações são aquelas em que não são gerados subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos não deverão ser agressivos ao ambiente.
Considere as seguintes transformações, representadas por equações químicas, em que, quando houver subprodutos, eles não estão indicados.

A ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de acordo com a “Química Verde”, é:

I, II, III.

I, III, II.

II, I, III.

II, III, I.

III, I, II.

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USP 2009 - Química - Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:

Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de

maçã e abacaxi são isômeros.

banana e pepino são preparados com álcoois secundários.

pepino e maçã são heptanoatos.

pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.

pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.