Questõesde UFRGS sobre Química Orgânica

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358fc83d-f9
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Os compostos abaixo apresentam a seguinte ordem decrescente de pressão de vapor a 15 ºC:

éter dimetílico >> etanol > água.

Considere as afirmações abaixo que explicam esse efeito.

I - Deve-se à maior massa molar das substâncias menos voláteis.
II - Deve-se à presença de ligações de hidrogênio em maior proporção na água do que no etanol e ausentes no éter dimetílico.
III- Deve-se à elevada polaridade do éter.

Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas II.
C
Apenas III.
D
Apenas I e II.
E
I , II e III.
35c57687-f9
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

Na reação de cloração do 2-metilbutano em presença de luz ultravioleta, há formação de produtos monossubstituídos e HCI. O número de produto(s) monossubstituído(s) diferente(s) que podem ser formados é igual a

A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
E
5.
35c2740d-f9
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

O estireno, composto utilizado para a produção de poli(estireno), pode ser sintetizado industrialmente através da rota sintética apresentada abaixo.



Considere as afirmações abaixo, sobre essa rota sintética.
I - A reação A é uma reação de substituição no anel aromático.
II - A reação B é uma reação de hidrogenação com catálise heterogênea.
III- O composto AlC3 é um ácido de Lewis.

Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas II.
C
Apenas I e III.
D
Apenas II e III.
E
I, II e III.
35bf16b0-f9
UFRGS 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta Rícínus communís e é constituído por, aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja fórmula é representada na molécula abaixo.



Sobre essa molécula, é correto afirmar que

A
é totalmente solúvel em meio aquoso.
B
possui somente carbonos secundários.
C
é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC.
D
possui fórmula molecular C18H33Q3.
E
apresenta isomeria ótica.
35bb36ac-f9
UFRGS 2019 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Na coluna da direita, são apresentados compostos de origem natural (fontes renováveis); na da esquerda, o principal componente desses compostos.

Associe adequadamente a coluna da direita à da esquerda.

(1) Glicídios
(2) Proteínas
(3) Lipídios

( ) Melaço de cana
( ) Cera de abelha
( ) Amido de milho
( ) Clara de ovo
( ) Banha de porco

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

A
1 - 3 - 1 - 2 - 3.
B
1 - 3 - 3 - 2 - 3.
C
2 - 3 - 1 - 3 - 1.
D
2 - 1 - 1 - 2 - 3.
E
3 - 1 - 2 - 3 - 1.
35b7a78d-f9
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Recentemente, estudantes brasileiros foram premiados pela NASA (Agência Espacial Americana) pela invenção de um chiclete de pimenta, o "Chiliclete", que auxilia os astronautas a recuperarem o paladar e o olfato. A capsaicina, molécula representada abaixo, é o componente ativo das pimentas.



A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como

A
alifática, ramificada e homogênea.
B
aromática, ramificada e homogênea.
C
alicíclica, linear e insaturada.
D
mista, insaturada e heterogênea.
E
acíclica, linear e heterogênea.
35b40b29-f9
UFRGS 2019 - Química - Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Estudo da matéria: substâncias, misturas, processos de separação.

Teoricamente, prevê-se que um ciclo com dezoito átomos de carbono seria o menor anel de carbono possível de existir. Depois de inúmeras tentativas e fracassos, pesquisadores da Universidade de Oxford e da IBM Research conseguiram pela primeira vez sintetizar uma molécula de carbono em forma de anel com dezoito átomos de carbono, o ciclo[18]carbono (estrutura mostrada abaixo). A descoberta, publicada na revista Scíence em agosto de 2019, abre novas perspectivas de aplicações em eletrônica e nanodispositivos.



Assinale a alternativa correta em relação ao ciclo[18]carbono.

A
O ciclo[lS]carbono constitui uma nova forma alotrópica do carbono.
B
O ciclo[lS]carbono é classificado como um alceno.
C
A combustão completa de um mol de ciclo[lS]carbono leva à formação da mesma quantidade de CO2 e H2O que a combustão completa de três moles de benzeno.
D
Todos os carbonos apresentam geometria trigonal plana.
E
A estrutura das ligações entre carbonos é semelhante à do diamante.
35a74990-f9
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Fórmulas, Balanceamento e Leis ponderais das reações químicas, Representação das transformações químicas, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O ácido cítrico, presente em quase todos os seres vivos, é um ácido fraco, encontrado em grande quantidade nas chamadas frutas cítricas.

Sabe-se que sua massa molar é 192 g mo1-1 e que a sua composição percentual em massa é de 37,5% de carbono, 58,3% de oxigênio e o restante de hidrogênio. Sua fórmula molecular é, portanto,

A
CsHsO7.
B
CsH6Q7.
C
C6H807.
D
C6H908.
E
C7H1206.
348de64b-f9
UFRGS 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10-9 m).

Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A. 


A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

I - A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.
II - A interação do grupo  –+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.
III- Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.


Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas III.
C
Apenas I e II.
D
Apenas II e III.
E
I, II e III.
34891b83-f9
UFRGS 2017 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.



Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação de ........ .

A
substituição – desidratacão
B
substituição – eliminação
C
oxidação – desidrogenação
D
adição – eliminação
E
adição – desidratação
347c2c38-f9
UFRGS 2017 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.


Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão

A
ácido carboxílico e cetona.
B
aldeído e éter.
C
cetona e hidroxila alcoólica.
D
cetona e éster.
E
éster e hidroxila fenólica.
34802b12-f9
UFRGS 2017 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Em 2016, foi inaugurada a primeira fábrica mundial para a produção de uma nova fonte de metionina especificamente desenvolvida para alimentação de camarões e outros crustáceos. Esse novo produto, Met-Met, formado pela reação de duas moléculas de metionina na forma racêmica, tem uma absorção mais lenta que a DL-metionina, o que otimiza a absorção da metionina e de outros nutrientes no sistema digestivo dos camarões.


A Metionina e o Met-Met são, respectivamente,

A
um aminoácido e um dipeptídeo.
B
um aminoácido e uma proteína.
C
um sacarídeo e um lipídeo.
D
um monossacarídeo e um dissacarídeo.
E
um monoterpeno e um diterpeno.
3477eada-f9
UFRGS 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.



O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

A

0.

B
1.
C
2.
D
3.
E
4.
347395cf-f9
UFRGS 2017 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.


Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.

I - A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.
II - A geosmina é um heterociclo saturado.
III- Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.

Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas II.
C
Apenas III.
D
Apenas I e II.
E
I, II e III.
345ce738-f9
UFRGS 2017 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto que possui 1/6 em massa de hidrogênio na sua composição?

A
C4H8.
B
C4H10.
C
C4H8O.
D
C5H12.
E
C6H6.
3453db21-f9
UFRGS 2017 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para CCl4, hexano e água, formase uma mistura bifásica. Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes.

I - A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos de cloro, tornando-o miscível com a água.
II - Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.
III- Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas II.
C
Apenas III.
D
Apenas II e III.
E
I, II e III.
e2d97b57-ba
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano.


O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4- trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é

A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
E
5.
e2e0ef78-ba
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é um processo utilizado para a reciclagem química do PET - poli(tereftalato de etileno), um poliéster.



Os produtos gerados nessa reação são

A


B


C


D


E


e2dd3bbb-ba
UFRGS 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo




As reações I e II podem ser classificadas como

A
cloração e adição.
B
halogenação e desidroalogenação.
C
adição e substituição.
D
desidroalogenação e eliminação.
E
eliminação e cloração.
e2d1fdd3-ba
UFRGS 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.

As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.



Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.


I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.

II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.

III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.


Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas III.
C
Apenas I e II.
D
Apenas II e III.
E
I, II e III.