Questõesde UECE sobre Química Orgânica
Os compostos orgânicos podem ser
classificados conforme os átomos constituintes, os
radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas
características agrupam os compostos por
semelhança que formam, assim, as funções
orgânicas. Duas substâncias orgânicas, X e Z,
apresentam as seguintes características:
CARACTERÍSTICAS X Z
% de massa de carbono 48,65 48,65
% de massa de oxigênio 43,24 43,24
Ponto de ebulição (°C) sob 141 57
pressão de 1 atm
As fórmulas estruturais corretas de X e Z são,
respectivamente:
Foi desenvolvido pela Universidade de New
Hampshire (EUA) um tipo de asfalto capaz de
absorver até 80% da água da chuva e, assim,
evitar ou amenizar as enchentes em grandes
cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo
e escoa para os lençóis freáticos, sem se acumular.
O pavimento é feito de betume, mesmo derivado do
petróleo que compõe o asfalto comum, contudo,
por ser menos denso, torna o asfalto permeável.
Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso
molecular elevado que podem pertencer a três
grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos.
No que concerne ao betume e seus grupos, assinale
a opção correta.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
Alguns metais pesados são tóxicos, como é
o caso do chumbo, que antigamente, por
ignorância, era adicionado ao vinho. Os romanos
ferviam suco de uva em panelas de chumbo e disso
obtinham um líquido extremamente doce, que era
usado como adoçante e conservante. Esse líquido
continha acetato de chumbo, composto bastante
venenoso. Uma vítima foi o famoso compositor
alemão Beethoven, que adorava vinho. Uma das
reações químicas para eliminar o chumbo é a
seguinte:
(CH3COO)2Pb + 2 CH3COCl → PbCl2 + 2 X
Com relação a essa reação, pode-se afirmar
corretamente que o composto X é um
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
Encontram-se nos supermercados suco e
néctar de frutas. São chamados de sucos os
produtos que contêm cerca de 50% de polpa, a
parte comestível da fruta. O néctar de frutas é mais
doce e tem entre 20% e 30% de polpa de frutas,
bem menos que os sucos.
No que diz respeito aos compostos orgânicos
relacionados com sucos, aromas e sabores de
frutas, assinale a alternativa correta.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman,
de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi
observado que o choro delas mexe com os homens,
porque as lágrimas exalam um sinal químico e
baixam o nível de testosterona, hormônio
responsável pelo desenvolvimento e manutenção
das características masculinas normais, sendo
também importante para o desempenho sexual.

Com relação à testosterona, é correto afirmar-se
que

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
Durante o carnaval carioca de 2012, foram
disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas
ruas. Sob o assento de um banheiro químico, há
um tanque que armazena até 264 litros de
resíduos. Nesse tanque, acontece a reação química;
antes do uso, nele é colocado um sanitarizante à
base de amônia, que é misturado com água e
desodorizante. Essa mistura faz com que as
bactérias dos resíduos parem de produzir o gás
metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a
composição química do desodorizante é formada
por: formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de
diaquil dimetil amônio (bactericida) e cloreto de
aquil dimetil benzil amônio (bactericida).
No que concerne à composição química acima
descrita, assinale o correto.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
O composto tetrabromobisfenol A é usado no
tratamento de pijamas de crianças. Também é
usado como aditivo reativo e retardador de chama.

Pela nomenclatura IUPAC, seu nome correto é:

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
2,2', 6,6'-tetrabromo-4,4'
- isopropilidenodibenzeno.
2,2', 6,6'-tetrabromo-4,4'
- isopropilidenodifenol.
As moléculas das vitaminas B e C contêm
vários grupos OH que formam ligações de
hidrogênio com a água. As suas solubilidades na
água permitem que elas sejam excretadas com
facilidade, devendo ser repostas diariamente. Sobre
as interações soluto-solvente, pode-se afirmar
corretamente que
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Si 14 28,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Fe 26 56,0
Br 35 80,0
Rb 37 85,5
Zr 40 91,0
Ag 47 108,0
Cd 48 112,5
Ba 56 137,0
Pb 82 207,0
U 92 238,0
Pu 94 244,0
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol
que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha
é fundamentalmente formado pelos gases butano e
propano, que não possuem cheiro. A presença do
butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há
algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de
acidentes. Assinale a opção que corresponde à
fórmula estrutural desse composto.
Na Química Orgânica, é normal existir isomeria
entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos
que muitas vezes são confundidos, o que pode ser
trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960
foi produzido um medicamento com efeito
tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As
gestantes da época procuraram por este efeito
calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto
em gestação. Foi então que se registrou o nascimento
de bebês com membros atrofiados (mãos, pés,
pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso
da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido
como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de
águas na regulamentação de medicamento. A
Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas
são as seguintes:

Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico;
Estrutura S = medicamento causador da anomalia.
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar
que

Presentes em quase todas as formas de vida e
sintetizados pelos próprios organismos, os
esteroides fazem parte de um grupo complexo de
compostos que interagem para a manutenção da
vida. Fazendo parte de uma classe de lipídios, quando
analisados do ponto de vista químico, os esteroides
são identificados como compostos lipossolúveis,
derivados de triterpenos tetracíclicos. No corpo
humano, destacam-se os esteroides colesterol,
testosterona e estradiol. A classe dos esteroides
deriva do anel orgânico
ciclopentanoperidrofenantreno, cuja estrutura é a
seguinte:

Com relação a essa estrutura, é correto afirmar que

Os enólogos recomendam que as garrafas
de vinho sejam guardadas em local climatizado e
na posição horizontal. Assinale a opção que
corretamente justifica essas recomendações.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
QUÍMICO ATÔMICO
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Fe 26 56,0
Cu 29 63,5
Zn 30 65,4
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Xe 54 131,0
W 74 184,0
O benzeno, um dos principais
hidrocarbonetos aromáticos, é substância usada
como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras,
etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos
compostos orgânicos importantes como fenol,
anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética
e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes
condições:
Assinale a alternativa que corretamente apresenta
os produtos e o tipo dessa reação.

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
QUÍMICO ATÔMICO
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Fe 26 56,0
Cu 29 63,5
Zn 30 65,4
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Xe 54 131,0
W 74 184,0
Ao reagir ácido carboxílico com álcool
obtém-se éster. As essências artificiais de flores e
frutas são ésteres que apresentam valores baixos
de massa molecular. Assinale a opção que
representa a obtenção do butanoato de etila,
essência artificial de morango.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
QUÍMICO ATÔMICO
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Fe 26 56,0
Cu 29 63,5
Zn 30 65,4
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Xe 54 131,0
W 74 184,0
CH3 – (CH2)3 – COOH + C2H5OH →
CH3 – (CH2)3 – COOCH2 – CH3 + H2O
Existe um produto comercial denominado
de Thinner, usado pelos pintores para a diluição das
tintas à base de óleo, que é constituído de uma
mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e
hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa
informação, pode-se afirmar corretamente que
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
QUÍMICO ATÔMICO
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Fe 26 56,0
Cu 29 63,5
Zn 30 65,4
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Xe 54 131,0
W 74 184,0
uma substância contendo o grupo funcional pode ser componente da mistura.
Alguns compostos orgânicos apresentam
isomeria espacial, como é o caso do ácido lático,
CH3 – CH(OH) – COOH, encontrado no suco de
carne, no leite azedo, nos músculos e em alguns
órgãos de algumas plantas ou animais. Dos
seguintes compostos, assinale o que pode
apresentar isomeria espacial.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
QUÍMICO ATÔMICO
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Fe 26 56,0
Cu 29 63,5
Zn 30 65,4
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Xe 54 131,0
W 74 184,0
No olho humano, especificamente na retina, o
cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela
ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para
formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de
luz para enxergar. Esses dois compostos são
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
No que diz respeito às moléculas apresentadas,
assinale a afirmação verdadeira.

ELEMENTO NÚMERO MASSA
QUÍMICO ATÔMICO ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Na 11 23,0
Si 14 28,1
P 15 31,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
K 19 39,0
Cr 24 52,0
Cu 29 63,5
As 33 75,0
Br 35 80,0
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Ir 77 192,0
Au 79 197,0
Hg 80 200,0
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto
alceno mais simples da família das olefinas,
constituído por dois átomos de carbono e quatro
átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como
anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é
produzido naturalmente em plantas, sendo
responsável pelo amadurecimento de frutos. É
usado para amadurecer de maneira forçada frutas
verdes. Com relação à formação desse composto,
assinale a afirmação verdadeira.
ELEMENTO NÚMERO MASSA
QUÍMICO ATÔMICO ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Na 11 23,0
Si 14 28,1
P 15 31,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
K 19 39,0
Cr 24 52,0
Cu 29 63,5
As 33 75,0
Br 35 80,0
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Ir 77 192,0
Au 79 197,0
Hg 80 200,0
Reações de oxidorredução são reações
químicas onde ocorrem transferências de elétrons
entre duas ou mais substancias químicas. Numa
reação de oxidorredução sempre há perda e ganho
de elétrons, pois os que são perdidos por um átomo,
íon ou molécula são imediatamente recebidos por
outros. No meio em que vivemos, ocorrem muitas reações de oxidorredução. A esse respeito, assinale
a afirmação verdadeira.
ELEMENTO NÚMERO MASSA
QUÍMICO ATÔMICO ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Na 11 23,0
Si 14 28,1
P 15 31,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
K 19 39,0
Cr 24 52,0
Cu 29 63,5
As 33 75,0
Br 35 80,0
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Ir 77 192,0
Au 79 197,0
Hg 80 200,0