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FUVEST 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química

pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.

Considere que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:

Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:

A

B

C

D

E

FUVEST 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração torna‐se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:

A

A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.

B

A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar O2 para as células do corpo, pois há oxigênio ligado na molécula.

C

As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.

D

A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.

E

O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.

FUVEST 2019 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.
Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação
F− + H3CCl → CH3F + Cl −
é
Note e adote:
Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a.
Considere que apenas o isótopo de cloro CI = 35 u.m.a. participa da reação

A

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

B

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

C

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

D

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

E

Antes da colisão Após a colisão

Íon Neutro Neutro Íon

FUVEST 2019 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa
Note e adote:
Massas molares (g/mol):
Licopeno = 537; betanina = 551.

A

fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.

B

está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.

C

é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.

D

é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.

E

tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.

FUVEST 2017 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz.

Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo:

I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina.
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça mais lentamente ao anoitecer.

É correto o que se afirma em

A

I e II, apenas.

B

I e III, apenas.

C

II e III, apenas.

D

III, apenas.

E

I, II e III.

FUVEST 2017 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo:

Composto Alfa
C7H8O

Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes:

I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou pH = 4.
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula C9H10O2.

Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é

A

B

C

D

E

FUVEST 2017 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula CH3CO3H.
A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.)

+ H2O ⥬ composto 1 + H2O2

Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um produto de uso doméstico. Esse odor é de

A

amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-vidros.

B

álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica.

C

acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte.

D

cloro, presente em produtos alvejantes.

E

ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre.

FUVEST 2018 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

O cinamaldeído é um dos principais compostos que dão o sabor e o aroma da canela. Quando exposto ao ar, oxida conforme a equação balanceada:

Uma amostra de 19,80 g desse composto puro foi exposta ao ar por 74 dias e depois pesada novamente, sendo que a massa final aumentou em 1,20 g. A porcentagem desse composto que foi oxidada no período foi de

Note e adote:
Massas molares (g/mol):
Cinamaldeído = 132; O2 = 32
Considere que não houve perda de cinamaldeído
ou do produto de oxidação por evaporação

A

10%

B

25%

C

50%

D

75%

E

90%

FUVEST 2018 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica.

Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para C_nH_2n+1F (☐ ) e CnH2n+1I (•) é

Note e adote:
P.E. = ponto de ebulição

A

B

C

D

E

FUVEST 2018 - Química - Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é

Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados(monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):

Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

A

B

C

D

E

FUVEST 2018 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.

Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.

O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

A

3 combinações e

B

3 combinações e

C

6 combinações e

D

6 combinações e

E

6 combinações e

FUVEST 2018 - Química - Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.

Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções _I_ de _II_, cuja solubilidade _III_ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são _IV_. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar _V_ ou no estado _VI_. As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:

As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:

Note e adote:

Composto Ponto de fusão (°C) Ponto de ebulição (°C)
Ácido maleico 138 202
Acetona ‐95 56

Considere que não houve perda do solvente durante a filtração.

A

I saturadas

II acetona

III aumenta

IV diferentes

V sólido

VI líquido

B

I homogêneas

II ácido maleico

III diminui

IV iguais

V dissolvido

VI líquido

C

I saturadas

II ácido maleico

III diminui

IV iguais

V dissolvido

VI sólido

D

I heterogêneas

II acetona

III aumenta

IV diferentes

V sólido

VI sólido

E

I saturadas

II ácido maleico

III diminui

IV iguais

V sólido

VI líquido

FUVEST 2016 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua produção no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como esquematizado:

Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é:

A

B

C

D

E