Questõessobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

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f2c1ff5f-b9
UERJ 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.


Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

Três teses sobre o avanço da febre amarela  

NATHALIA PASSARINHO
Adaptado de bbc.com, 06/02/2018.  

A
1
B
2
C
3
D
4
87c3d27c-f8
PUC - RJ 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Monoterpenos são hidrocarbonetos presentes nos óleos essenciais de diversas plantas. Na Figura abaixo, são mostradas as estruturas moleculares de dois monoterpenos: limoneno e mirceno.


Sobre essas estruturas, é CORRETO afirmar que

A
tanto o limoneno quanto o mirceno apresentam isomeria óptica.
B

a fórmula molecular do limoneno é C10H16, e do mirceno é C10H14.


C
o limoneno e o mirceno apresentam o mesmo número de carbonos com hibridização sp2.
D
tanto o limoneno quanto o mirceno são hidrocarbonetos cíclicos e saturados.
E
o mirceno não apresenta isomeria geométrica.
426b4953-ea
ULBRA 2012 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A molécula de talidomida existe como um par de enantiômeros (isômeros ópticos) porque:

Laboratório de droga talidomida pede desculpas às vítimas após 60 anos


         O diretor executivo da Grunenthalm, empresa alemã que criou a talidomida, disse na sexta-feira que o laboratório "sente muito" pelo silêncio a respeito das vítimas da droga, criada há 60 anos.          Vendida a grávidas nas décadas de 1950 e 1960 para amenizar os sintomas dos primeiros meses de gestação, o remédio provocou má formação em cerca de 10 mil crianças antes de ser retirado do mercado, em 1961.
     "Pedimos que considerem nosso silêncio como um símbolo do impacto que nos provocou seu destino", disse Harald Stock.
    As crianças nasciam com braços e pernas menores após o consumo da droga no início da gravidez. Os bebês também poderiam sofrer com problemas cardíacos, baixa audição e, em alguns casos, danos cerebrais.
     Freddie Astbury, consultor chefe da associação Thalidomide Agency UK, criada na década de 1970 em apoio às vítimas do remédio, respondeu que a empresa tem que acompanhar as palavras com indenizações, e não apenas ficar limitada a um pedido de desculpas. A substância foi vendida em quase 50 países antes de ser retirada do mercado.


(Fonte: Disponível em: www.uol.com.br. Acesso em 01/09/2012)
A
contém um carbono assimétrico.
B
apresenta quatro carbonos assimétricos (carbonos ligados aos oxigênios).
C
apresenta um anel benzênico.
D
apresenta dois heteroátomos de nitrogênio.

E
contém o grupo amida em dois anéis.
b6989b65-b8
UECE 2013 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.



Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA: 

ELEMENTO QUÍMICO                     NÚMERO ATÔMICO                       MASSA ATÔMICA 

                H                                                       1                                                     1,0

                C                                                       6                                                   12,0

                O                                                       8                                                   16,0

                F                                                       9                                                    19,0

               Na                                                    11                                                    23,0

              Mg                                                    12                                                    24,3

               Al                                                     13                                                    27,0

               Si                                                     14                                                   28,1

                S                                                     16                                                   32,0

               Cl                                                     17                                                   35,5

               Ti                                                      22                                                  47,9

              Cr                                                      24                                                  52,0

              Fe                                                     26                                                  56,0

              Ni                                                      28                                                  58,7

             Cd                                                      48                                                 112,4

             Ra                                                      88                                                   226

              U                                                       92                                                   238 
A
Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica.
B
Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção.
C
O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
D
Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas.
11548ed1-f5
UFRN 2012 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

A anfetamina, de fórmula C6H5-CH2-CH(NH2)-CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito

A
à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
B
à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico.
C
à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
D
à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico.
33a7b5d4-d8
EINSTEIN 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

A
3.
B
2.
C
4.
D
5.
E
1.
e007a00d-f4
UEG 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

A creatina e a L-carnitina, moléculas orgânicas largamente utilizadas por atletas e esportistas para elevarem suas performances, têm suas estruturas químicas apresentadas a seguir.



Em comum, essas moléculas apresentam

A
ligações glicosídicas.
B
grupo hidroxila.
C
a mesma fórmula mínima.
D
carbono trigonal planar.
E
carbono com quatro ligantes diferentes.
4eeb11c1-e6
UNIFACIG 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

A isomeria encontrada entre os compostos do quadro é:

As informações a seguir contextualiza a questão. Leia-as atentamente.


O quadro corresponde à estrutura molecular de quatro compostos orgânicos.
A
Óptica.
B
Cis-trans.
C
Geométrica.
D
De compensação.
4eee6713-e6
UNIFACIG 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O número de carbonos quirais no composto pseudoefedrina é:

As informações a seguir contextualiza a questão. Leia-as atentamente.


O quadro corresponde à estrutura molecular de quatro compostos orgânicos.
A
0
B
1
C
2
D
3
59d9471a-bf
UFPR 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.


O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

A
1 e 2 são moléculas diferentes.
B
1 e 3 são diasteoisômeros.
C
1 e 4 não são sobreponíveis.
D
2 e 3 são isômeros constitucionais.
E
3 e 4 são enantiômeros.
c9513239-ba
UERJ 2011 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon:


Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato.

Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:

A

B

C

D

ce0cadb4-b8
UECE 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes:



Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico;
Estrutura S = medicamento causador da anomalia.

Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que

DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA: 

ELEMENTO QUÍMICO                     NÚMERO ATÔMICO                       MASSA ATÔMICA 

                H                                                       1                                                     1,0

                C                                                       6                                                   12,0

                O                                                       8                                                   16,0

                F                                                       9                                                    19,0

               Na                                                    11                                                    23,0

              Mg                                                    12                                                    24,3

               Al                                                     13                                                    27,0

               Si                                                     14                                                   28,1

                S                                                     16                                                   32,0

               Cl                                                     17                                                   35,5

               Ti                                                      22                                                  47,9

              Cr                                                      24                                                  52,0

              Fe                                                     26                                                  56,0

              Ni                                                      28                                                  58,7

             Cd                                                      48                                                 112,4

             Ra                                                      88                                                   226

              U                                                       92                                                   238 
A
são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas.
B
o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro.
C
as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para trás.
D
não existe mistura racêmica.
4deee610-e6
IF-BA 2014 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

A equação química a seguir representa reação de obtenção da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico concentrado.



A nitração em escala industrial também é realizada na presença de uma mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico, conhecida como mistura sulfonítrica. Sobre a reação de nitração da glicerina e as substâncias que agem como reagentes e seus produtos é correto afirmar que

A
o propano-1,2,3-triol e a nitroglicerina têm os três carbonos da cadeia carbônica como estereocentros.
B
nos grupos –NO2 da nitroglicerina as ligações químicas entre cada átomo de oxigênio e o nitrogênio têm comprimentos e energia de ligação, diferentes.
C
o ácido nítrico age como agente redutor do oxigênio do propano-1,2,3-triol.
D
duas moléculas de ácido nítrico reagem entre si para formar um eletrófilo forte, o NO2+ que substitui os hidrogênios das hidroxilas alcoólicas.
E
utilizando-se a mistura sulfonítrica como agente de nitração da glicerina não ocorre formação do NO2+ e o processo ocorre por outra rota química.
c8814f3b-e7
FAG 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre em situações de grande esforço dos músculos. Essa transformação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida adenina (NADH), como mostra a equação química.



Considerando a equação, afirma-se:


I. Os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos.
II. NADH funciona como agente redutor.
III. O íon lactato possui carbono assimétrico.


Está(ão) correta(s)

A
apenas I.
B
apenas I e II.
C
apenas II e III.
D
apenas III.
E
I, II e III.
2a5db714-de
Esamc 2014 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Às vezes não nos damos conta de como uma pequena alteração na estrutura molecular de um composto pode mudar completamente as suas propriedades. Uma dessas pequenas alterações é a responsável pela diferença entre a borracha natural obtida da seringueira, ou e a guta- Hevea brasiliensis percha, obtida de árvores da família . Embora ambas sejam Sapotaceae formadas por polímeros da molécula de isopreno (C H ), enquanto a bor- ₅ ₈ racha natural é famosa pelas suas propriedades elásticas, a guta-percha é dura e quebradiça, depois de moldada. Considere as estruturas dos polímeros de isopreno nesses materiais:



A perda da elasticidade do polímero de isopreno nos materiais apresentados se deve a uma alteração que o transforma em seu isômero:

A
geométrico cis.
B
plano de posição.
C
opticamente ativo.
D
plano de função.
E
geométrico trans.
3c7bb164-da
CAMPO REAL 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

O cinamaldeído é um líquido amarelo oleoso com odor de canela presente no óleo essencial das árvores do gênero Cinnamomum. Este aldeído é utilizado como aromatizante de alimentos, bebidas, medicamentos e perfumes. Sinteticamente, o cinamaldeído pode ser obtido como ilustrado no esquema mostrado a seguir. Ele pode ser transformado quimicamente em outros compostos, entre os quais se encontra o composto (A), de fórmula molecular C9H8O2, obtido por oxidação do aldeído, que pode ser utilizado como matéria-prima na produção de filtros solares.

Com relação ao assunto, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:

( ) O composto mostrado como matéria-prima para a síntese do cinamaldeído é um fenol.
( ) A Etapa 1 é uma oxidação.
( ) O produto formado na Etapa 2 é uma cetona.
( ) A estrutura apresentada para o cinamaldeído representa o isômero trans.


Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

A
V – V – V – V.
B
V – F – V – F.
C
F – F – V – F.
D
F – V – F – V.
E
V – F – F – V.
62fe1f3f-e6
IF-BA 2012 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Na Natureza, há uma gama enorme de pares de compostos isômeros que são estereoisômeros.Eles possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão e ponto de ebulição, e diferem na capacidade de desviar o plano da luz polarizada em sentidos opostos. A seguir, estão representados dois destes estereoisômeros:



Analisando as estruturas dos isômeros do aspartame, é correto afirmar:

A
Os compostos representados são isômeros constitucionais.
B
As funções químicas presentes nas estruturas são: ácido carboxílico, cetona, amina e anidrido.
C
Há apenas seis carbonos com hibridização sp2 .
D
Cada enantiômero possui dois carbonos assimétricos.
E
Em solução aquosa diluída de HCl, o grupo carboxila se ioniza totalmente liberando íons H+.
c7beee75-e6
IF-BA 2012 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Transformações Químicas e Energia, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação., Termoquímica: Energia Calorífica, Calor de reação, Entalpia, Equações e Lei de Hess.

Os compostos cujas estruturas estão representadas aos pares possuem uma ou mais de uma propriedade que os diferenciam.




Acerca das propriedades e da relação de isomeria entre os compostos, é correto afirmar: 

A
As cetonas insaturadas (R)-carvona e a (S)- carvona são consideradas isômeros cis-trans.
B
Com base nas estruturas, conclui-se que a combustão completa de 1 mol de ciclopropano libera a mesma quantidade de calor que a combustão completa de 1 mol de propeno.
C
O par de isômeros constitucionais apresenta um composto como a imagem do outro, refletida em um espelho.
D
A hidrogenação catalítica do ciclopropeno e do propeno forma o mesmo composto, o propano.
E
Uma mistura equimolar das cetonas (R)-carvona e (S)-carvona é levógira.
0b76a7fc-e4
FAG 2015 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Os perfumes, colônias e loções têm suas origens na antiguidade. Os perfumes modernos são misturas de vários produtos químicos, óleos animais e extratos de plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em álcool etílico. O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante apreciados como fragrâncias.



Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que:

A
apenas a substância II pode apresentar enantiômero;
B
as substâncias I e II são isômeros de função;
C
a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar atividade óptica;
D
as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-enólica;
E
a substância I apresenta isomeria cis-trans.
c4d2f84f-e3
FAG 2015 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

A glicerina é uma substância utilizada na fabricação de tintas, cosméticos, explosivos, medicamentos, etc. Sua fórmula está representada a seguir:



Em relação à glicerina, assinale a afirmação FALSA:

A
sua combustão completa produz dióxido de carbono e água.
B
reage com ácidos graxos formando gorduras.
C
reage com ácido nítrico produzindo a trinitroglicerina.
D
não apresenta isomeria geométrica (cis/trans).
E
apresenta isomeria óptica por possuir carbono assimétrico.