Questõessobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

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UERJ 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.



Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

A
1
B
2
C
3
D
4
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CESMAC 2015 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Substâncias e suas propriedades, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação.

As azeitonas, ao serem colhidas, têm um sabor amargo intenso causado pela oleuropeína. Para ficarem saborosas, precisam ser maturadas em salmoura (solução salina) por alguns meses. Sabendo que a oleuropeína tem fórmula estrutural:


três afirmações foram feitas:

1) Possui os grupos éster, éter e álcool.
2) Possui átomos de carbono com geometria tetraédrica ou trigonal planar.
3) Apresenta isomeria ótica, pois possui carbonos assimétricos (quirais).

Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):

A
1 apenas.
B
2 apenas.
C
1 e 2 apenas.
D
1 e 3 apenas.
E
1, 2 e 3.
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UNIVIÇOSA 2015 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica



A molécula 1 tem a mesma fórmula molecular da molécula 2. Ou seja, as duas substâncias são isômeras. A molécula 1 é a imagem de espelho da molécula 2 (e vice versa). Esse tipo de isomeria denomina-se

A
isomeria geométrica.
B
isomeria de cadeia.
C
isomeria de posição.
D
isomeria ótica.
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URCA 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

A isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos químicos diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular, mas formulas estruturais diferentes. Substâncias que possuem carbono quiral apresentam isomeria óptica. Quando uma substância apresenta isomeria óptica ela é capaz de desviar plano da polarizada ou para esquerda ou para direita. Considerando-se estudos relacionados à Bioquímica as substâncias que são opticamente ativas são muito importantes pois muitas vezes apenas um dos isômeros ópticos deve ser utilizado na produção de um determinado remédio para tratar uma doença específica.

Considere as estruturas representadas em projeção de Fischer.

As estruturas que representam um par de enantiômeros são as indicadas pelos números:

A
I e IV
B
I e II
C
II e III
D
II e IV
E
III e IV
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UFT 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido úsnico é fornecida abaixo:



Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:

A
a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3.

B
a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
C
a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral.
D
na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e éter.
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UPE 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Até agora, já foram detectadas mais de 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.

Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-1735097 (Acesso em: 10/07/2016)

Qual substância foi encontrada no espaço?

A

B

C

D

E

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PUC - RJ 2018, PUC - RJ 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O ibrutinib é um fármaco utilizado no tratamento de algumas formas de leucemia e também de outros tipos de câncer. A estrutura molecular do ibrutinib é mostrada abaixo.



A respeito do ibrutinib, pode-se dizer que o composto tem

A
24 carbonos na sua estrutura.
B
funções orgânicas aldeído e amina na estrutura.
C
isômeros ópticos.
D
funções orgânicas cetona e amida na estrutura
E
dois carbonos quirais.
348de64b-f9
UFRGS 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10-9 m).

Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A. 


A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

I - A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.
II - A interação do grupo  –+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.
III- Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.


Quais estão corretas?

A
Apenas I.
B
Apenas III.
C
Apenas I e II.
D
Apenas II e III.
E
I, II e III.
3477eada-f9
UFRGS 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.



O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

A

0.

B
1.
C
2.
D
3.
E
4.
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PUC - RJ 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Três compostos, assinalados como A, B e C, são apresentados abaixo:



Com base nas estruturas moleculares desses compostos, é correto concluir que

A
existem dois isômeros espaciais tanto para A quanto para B.
B
a molécula C é altamente polar.
C
a fórmula molecular de B é C6H12.
D
a geometria de C é angular.
E
existem dois possíveis isômeros geométricos para A, o isômero cis e o isômero trans.
f031d82c-f9
IF-PR 2019 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O triptofano é um aminoácido essencial que desempenha diversas funções no organismo humano, sendo usado na biossíntese de proteínas e como precursor bioquímico na síntese da serotonina.


Sobre sua estrutura química, analise os seguintes itens:

I) É um composto que contém apenas um átomo de carbono quiral, com configuração absoluta (S).

II) É uma amina alifática secundária que atua como base de Lewis e pode ser protonada em pH muito ácido.

III) É um aminoácido que possue em sua estrutura um cicloalcano não aromático com duplas ligações alternadas.

IV) O grupo carboxila é responsável pela acidez da molécula e pode ser desprotonado em meio básico.


Estão corretos apenas:

A
I, III e IV.
B
I e IV.
C
II e IV.
D
II e III.
db286205-e0
FAG 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Na busca de uma forma ecologicamente correta para o controle de insetos, é necessário o isolamento de vários produtos naturais provenientes dos próprios insetos ou de plantas. O 1-METIL-2-CICLOEXENOL é um feromônio natural isolado do 'Dendroctonus pseudotsugae':





As duas estruturas mostradas representam:

A
um par de isômeros de posição.
B
a mesma molécula.
C
isômeros geométricos.
D
diastereoisômeros.
E
um par de isômeros óticos.
2a2df603-e0
FAG 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Na busca de uma forma ecologicamente correta para o controle de insetos, é necessário o isolamento de vários produtos naturais provenientes dos próprios insetos ou de plantas. O 1-METIL-2-CICLOEXENOL é um feromônio natural isolado do 'Dendroctonus pseudotsugae':

As duas estruturas mostradas representam:

A
um par de isômeros de posição.
B
a mesma molécula.
C
isômeros geométricos.
D
diastereoisômeros.
E
um par de isômeros óticos.
8fa74674-b0
UDESC 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

O 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também conhecido como resveratrol, é uma molécula encontrada, principalmente, na casca da uva. Esta molécula apresenta atividade biológica antioxidante devido à presença dos grupos hidroxilas ligados ao anel aromático.


Em relação à molécula do resveratrol, representada acima, assinale a alternativa correta.

A
A dupla ligação apresenta configuração E, pois os substituintes de maior prioridade estão do mesmo lado do plano da dupla ligação.
B
Possui somente carbonos com hibridização sp2
C
A dupla ligação apresenta configuração Z, pois os substituintes de maior prioridade estão em lados opostos do plano da dupla ligação.
D
A Fórmula Molecular é C14H10O3.
E
Pode ser classificada como um cresol, pois possui uma ou mais hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos.
2f763b32-db
EINSTEIN 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga frequentemente receitada para pacientes com transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2.

II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 x 10-5 mol dessa substância.

III. A molécula apresenta carbono quiral.

IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

• Estão corretas apenas as afirmações:

A
I e III.
B
II e III.
C
I e IV.
D
III e IV.
0fba2a64-b0
UDESC 2017 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

A descoberta da quiralidade em moléculas ocorreu em 1848, quando Louis Pasteur, após terminar seu doutorado na Escola Normal Superior em Paris, observou que dois tipos de cristais de ácido tartárico eram depositados em barris de vinho, durante o processo de fermentação. Munido de muita paciência, Pasteur separou os dois tipos de cristais formados e observou que um cristal era imagem especular não superponíveis um do outro, ou seja, eram enantiômeros.

Com base na estereoquímica das moléculas, analise as proposições.

I. Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.
II. Enantiômeros são compostos aquirais.
III. As moléculas que não são superponíveis com sua imagem especular são chamadas quirais.
IV. Isômeros ópticos não desviam o plano de luz polarizada.
V. Os compostos etanol e éter dimetílico são isômeros.

Assinale a alternativa correta.

A
Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
B
Somente as afirmativas I e V são verdadeiras
C
Somente as afirmativas IV e V são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras.
E
Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
cba08199-f8
PUC - RJ 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

O esteviol é uma molécula orgânica extraída das folhas da planta Stevia rebaudiana, cujo extrato tem sido muito utilizado como adoçante em alimentos.

Com base na estrutura do esteviol, o número de isômeros ópticos possíveis para essa molécula é:

A
1
B
32
C
64
D
4
E
2
241990b5-e7
FAG 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Como o biogás é proveniente da fermentação de matéria orgânica, pode se dizer que ele também é proveniente da fermentação anaeróbica de proteínas, que apresentam em suas estruturas aminoácidos, entre os quais, a metionina e a cisteína, fontes de enxofre para a produção do gás sulfídrico, cujas fórmulas são:


A respeito desses compostos, assinale a afirmativa correta.

A
A metionina é o antípoda óptico da cisteína.
B
A cisteína é isômero de posição da metionina.
C
Ambos possuem carbono assimétrico na estrutura; logo, apresentam atividade óptica.
D
A metionina e a cisteína apresentam isomeria cistrans.
E
Ambos constituem um par de isômeros entre si cuja isomeria é chamada de tautomeria.
2f46169e-f8
PUC - RJ 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Três compostos, assinalados como A, B e C, são apresentados abaixo:



Com base nas estruturas moleculares desses compostos, é correto concluir que

A
existem dois isômeros espaciais tanto para A quanto para B.
B
a molécula C é altamente polar.
C
a fórmula molecular de B é C6H12.
D
a geometria de C é angular.
E
existem dois possíveis isômeros geométricos para A, o isômero cis e o isômero trans.
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IFN-MG 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

A isomeria é um fenômeno em que compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Quando os isômeros se diferem pela fórmula estrutural plana, chamamos esta isomeria de plana ou constitucional. Quando a diferença se dá apenas pela fórmula estrutural espacial, tem-se a isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria.

Considerando-se a fórmula molecular C4H8, pode-se afirmar que o número de isômeros possíveis para ela é:

A
4 isômeros constitucionais e 2 estereisômeros.
B
3 isômeros constitucionais e 2 estereisômeros.
C
2 isômeros constitucionais e 1 estereisômeros.
D
3 isômeros constitucionais e 1 estereisômeros.