Questõessobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

INSTRUÇÃO: Para responder à questão , analise as informações a seguir.

Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.

                              

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico

Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:

A anfetamina, de fórmula , é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoj i Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito

Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2- dicloroeteno apresenta- se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60ºC e outro com P.E. 48ºC. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero

A molécula 2- buteno (C₄H₈) pode sofrer certa variação chamada isomerização cis- trans.

Sobre a molécula 2- buteno foram feitas as seguintes afirmações:

I. os carbonos da ligação dupla da molécula 2- buteno têm cada um, um orbital p não hibridizado.

II. as ligações duplas entre carbonos são de difícil rotação devido as ligações sigma que se superpões lateralmente.

III. a densidade eletrônica na ligação  π está acima e abaixo dos eixos de ligação, enquanto nas ligações  σ a densidade eletrônica localiza-se ao longo do eixo de ligação.

A partir dessa análise, conclui-se que estão CORRETAS as afirmativas

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.



Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

Sobre os compostos representados, é correto afrmar que:

Em uma etapa do ciclo do ácido cítrico, a enzima fumarase converte fumarato (sal do ácido fumárico) em L-malato, mas não converte maleato (sal do ácido maleico) em D-malato, conforme equações químicas I e II, apresentadas a seguir.



A reação representada em II não ocorre porque

INSTRUÇÃO: Para responder à questão 10, analise as informações a seguir.

Os compostos da função álcool são de grande importância, tanto pelo uso direto quanto pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O álcool isopropílico ou propan-2- ol, por exemplo, é usado para limpar componentes eletrônicos, pois seu baixíssimo teor de água praticamente não promove processos de oxidação.

Sobre esse composto são feitas as seguintes afirmativas:

I. É um álcool secundário que, ao ser oxidado, dá origem à propanona, conhecida comercialmente como acetona.

II. Sua composição centesimal é idêntica à do metoxi-etano, que é seu isômero funcional.

III. Por ter uma molécula simétrica, apresenta isomeria geométrica.

IV. Apresenta um carbono assimétrico e, portanto, tem atividade ótica.

As afirmativas corretas são, apenas,

Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.

Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

Com relação ao citronelal, é correto afirmar que

A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar que

      O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.  Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti- HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua fórmula estrutural é a seguinte:



Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que

O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano.
Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebul ição diferente, como mostra o quadro abaixo:



Os compostos acima são

A estrutura de duas substâncias conhecidas comercialmente como pentamidina e etionamida estão respectivamente representadas abaixo.



Sobre estas duas substâncias, é CORRETO afirmar que:

Os polímeros estão presentes no nosso dia-a-dia, em materiais que fazem parte de embalagens e até de automóveis. Nos últimos Jogos Olímpicos, polímeros foram usados como material de construção do Cubo d´Água, onde se realizaram competições aquáticas, e como matéria-prima para confecção dos maiôs dos nadadores. Sabe-se que os polímeros são obtidos por reações de polimerização de unidades monoméricas. O FEP (etil-propileno fluoretizado) é um polímero fluorado, obtido pela polimerização dos monômeros tetrafluoretileno e hexafluorpropileno.


As estruturas desses monômeros e a reação de polimerização são:


Com base nessas informações, pode-se dizer que:

I nas duas unidades monoméricas apresentadas só existem átomos de Carbono hibridizados na forma sp² ;

II o tetrafluoetileno é mais apolar do que o hexafluorpropileno;

III em uma das unidades monoméricas apresentadas existe um átomo de Carbono tetraédrico;

IV uma das unidades monoméricas apresentadas é opticamente ativa;

V na reação de polimerização apresentada, o polímero formado possuiria maior ponto de ebulição do que as unidades monoméricas.

Assinale a opção correta.

No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó da casca do salgueiro que contém salicilatos - potencialmente tóxicos - aliviava dores e diminuía a febre. Aspirina &reg ou Ácido Acetilsalicílico (Ka = 1,00 x 10^-3 ) é um fármaco utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e inibidor da agregação das plaquetas sangüíneas.

Considere a reação simplificada da síntese do Ácido Acetilsalicílico:



Com base nessas informações, pode-se afirmar que:

I o pH de uma solução 0,0010 M de Ácido Acetilsalicílico é igual a 11,00;

II na reação mostrada, o pH da solução está abaixo de 7,00;

III uma hidrólise no grupo funcional éster do Ácido Acetilsalicilíco com excesso de origina uma solução de pH acima de 7,00;

IV um isômero do Ácido Salicílico é o Ácido Meta-Hidroxibenzóico;

V na fórmula estrutural do Ácido Acetilsalicílico todos os átomos de Carbono são trigonais planares.

Assinale a opção correta.

A brasileína e a brasilina – dois pigmentos responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil – têm, respectivamente, esta estrutura:



Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma dessas duas substâncias, é CORRETO afrmar que a brasileína