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a0bc69fd-67
UFPR 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

A
0.
B
1.
C
3.
D
6.
E
9.
a0b6ff1f-67
UFPR 2021 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

No livro Harry Potter e a câmara secreta, os protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são mostradas a seguir: 

Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:

A
são polares.
B
são hidrofílicos.
C
possuem grupo da função álcool.
D
possuem cadeia de hidrocarbonetos.
E
contêm nitrogênio de hibridação sp3.
a0b9ba3a-67
UFPR 2021 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica

O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A
2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
B
2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
C
3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
D
3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
E
3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
a0b17c7e-67
UFPR 2021 - Química - Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Representação das transformações químicas

Para manter uma atmosfera saudável em ambientes totalmente fechados, como espaçonaves ou submarinos, faz-se necessária a remoção do gás carbônico expirado. O peróxido de lítio (Li2O2) tem vantagens para tal aplicação, pois, além de absorver o CO2, libera oxigênio gasoso (O2), conforme mostra a equação química a seguir:

2Li2O2(s) + 2CO2(g) → 2Li2CO3(s) + O2(g) 

Se 88 L de gás carbônico forem absorvidos pelo peróxido de lítio, qual será o volume de oxigênio liberado?

A
11 L.
B
22 L.
C
44 L.
D
88 L.
E
176 L.
a0b44f06-67
UFPR 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

Tecidos empregados na confecção de roupas em geral podem ser divididos em naturais, que compreendem o algodão, a lã e a seda, e em sintéticos, como o poliéster, o polipropileno, o náilon etc. Diferentemente do algodão, constituído por fibras de celulose que contêm unidades de carboidratos, a seda é constituída de fibras proteicas que contêm aminoácidos, sendo essas fibras produzidas pelo bicho-da-seda. Esse tecido foi introduzido por volta do ano 2600 a.C. e até hoje é considerado insubstituível devido às suas características. A estrutura constituinte da fibra da seda corresponde a: 

A

B

C

D

E

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UFPR 2021 - Química - Soluções e Substâncias Inorgânicas, Substâncias Inorgânicas e suas características: Ácidos, Bases, Sais e Óxidos. Reações de Neutralização.

Apesar de o NH4NO3 ser um composto de grande periculosidade pelo risco de causar explosões catastróficas, ele é empregado em grande escala como fertilizante, pois tem alta proporção de nitrogênio em sua composição. Um dos processos industriais para a sua produção envolve a seguinte reação química:

Ca(NO3)2(aq) + 2NH3(g) + CO2(g) + H2O(l) → 2NH4NO3(aq) + CaCO3(s)

Conforme apresentado pela equação acima, além do produto desejado, forma-se um subproduto insolúvel que pode ser removido posteriormente.

Qual é o nome recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) desse subproduto?

A
Carbonato de amônio.
B
Carbonato de cálcio.
C
Nitrito de amônio.
D
Nitrato de cálcio.
E
Nitrito de cálcio.
59c5e72c-bf
UFPR 2019 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade, estresse ou medo. Trata-se de um Y-aminoácido comumente conhecido como GABA , do inglês Gamma AminoButyric Acid. 



O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é:

A
ácido 1-aminobutanoico.
B
ácido 2-aminobutanoico.
C
ácido 3-aminobutanoico.
D
ácido 4-aminobutanoico.
E
ácido 5-aminobutanoico.
59d0b41e-bf
UFPR 2019 - Química - Radioatividade: Reações de Fissão e Fusão Nuclear, Desintegração Radioativa e Radioisótopos., Transformações Químicas e Energia

Recentemente, foi divulgada a descoberta de um fóssil de um lobo gigante, pertencente ao período Pleistoceno. A idade do fóssil foi determinada por meio de datação por carbono-14. A quantidade desse isótopo presente no animal vivo corresponde à sua abundância natural. Após a morte, a quantidade desse isótopo decresce em função da sua taxa de decaimento, cujo tempo de meia-vida é de 5.730 anos. A idade do fóssil foi determinada em 32.000 anos. A fração da quantidade de matéria de carbono-14 presente nesse fóssil em relação à sua abundância natural está entre:

A
1/4 e 1/2.
B
1/8 e 1/4.
C
1/16 e 1/8.
D
1/32 e 1/16.
E
1/64 e 1/32.
59d9471a-bf
UFPR 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.


O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

A
1 e 2 são moléculas diferentes.
B
1 e 3 são diasteoisômeros.
C
1 e 4 não são sobreponíveis.
D
2 e 3 são isômeros constitucionais.
E
3 e 4 são enantiômeros.
59d3e9a3-bf
UFPR 2019 - Química - Transformações Químicas: elementos químicos, tabela periódica e reações químicas, Transformações Químicas

Em 2019, é comemorado o aniversário de 150 anos da primeira versão da tabela periódica, proposta por Dmitri Mendeleev. Ele criou um sistema que, além de catalogar os elementos, permitiu prever propriedades em função da posição que o elemento ocupa na tabela. Em 1869, o sódio (Na) e o potássio (K) já constavam da primeira versão da tabela periódica. Na versão atual, esses elementos pertencem ao primeiro grupo, o dos metais alcalinos. Esses metais reagem de maneira violenta com água, na qual se produz gás hidrogênio, conforme esquematizado abaixo:

2 M (s) + 2 H2O (l) ---> 2 MOH (aq) + H2 (g), M = Na ou K

A propriedade comum a esse grupo, que é responsável pelo comportamento descrito em água, é o:

A
alto valor de densidade.
B
baixo valor de energia de ionização.
C
baixo valor de volume atômico.
D
alto valor de eletronegatividade.
E
alto valor de afinidade eletrônica.
59cdbf54-bf
UFPR 2019 - Química - Equilíbrio Químico, Sistemas Homogêneos: Equilíbrio Químico na Água: pH e pOH, Indicadores Ácido-Base, Solução Tampão., Sistemas Homogêneos: Solubilidade dos Sais, Hidrólise dos Sais e Curvas de Titulação.

Os principais parâmetros que definem a qualidade da água de uma piscina são o pH e a alcalinidade. Para a água ser considerada própria, o pH deve ser mantido próximo de 7,0, para garantir o conforto do banhista e a eficácia dos agentes bactericidas. Já a alcalinidade, expressa em concentração de íon bicarbonato, deve ser em torno de 100 g m-3. A propriedade anfotérica desse íon garante que qualquer substância ácida ou básica introduzida seja prontamente neutralizada, conforme mostram as equações químicas abaixo:



Ao adicionar carbonato de sódio na água de uma piscina, que está em condições consideradas adequadas para o banho, ocorrerá:

A
pequena diminuição do pH e da alcalinidade.
B
pequena diminuição do pH e pequeno aumento da alcalinidade.
C
pequeno aumento do pH e da alcalinidade.
D
pequeno aumento do pH e pequena diminuição da alcalinidade.
E
pequena diminuição do pH e nenhuma variação da alcalinidade.
59c27893-bf
UFPR 2019 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica, Equilíbrio Químico, Sistemas Homogêneos: Solubilidade dos Sais, Hidrólise dos Sais e Curvas de Titulação.

O fogo causado pela queima de óleo de cozinha ou gordura é bem mais difícil de se apagar do que o de outros líquidos inflamáveis, o que demandou a criação dos extintores classe K. Tais extintores são preenchidos com uma solução alcalina que causa a saponificação do óleo ou gordura, produzindo uma espuma que abafa a chama. No quadro abaixo, são listadas as propriedades de cinco substâncias.


Qual das substâncias acima é a adequada para se preparar a solução de preenchimento desse tipo de extintor?

A
Álcool etílico.
B
Ácido acético.
C
Acetato de etila
D
Cloreto de potássio.
E
Acetato de potássio.
59c9a34a-bf
UFPR 2019 - Química - Grandezas: massa, volume, mol, massa molar, constante de Avogadro e Estequiometria., Representação das transformações químicas

O ânion perxenato (XeO64-) é um oxidante muito forte, capaz de oxidar Mn(II) a Mn(VII), conforme a equação química abaixo:



Além disso, o XeO64- é um oxidante limpo, pois não introduz produtos de redução no meio da reação, uma vez que o xenônio formado está na forma de gás.
Um experimento foi realizado na temperatura de 300 K e 100 kPa, em que 16 mol de MnSO4 foram totalmente oxidados por Na4XeO6 e todo o gás produzido foi coletado. Nessas condições, o volume de um mol de um gás ideal é igual a 24,9 L.

O volume (em L) de gás coletado nesse experimento foi igual a: 

A
49,8.
B
125.
C
199.
D
249.
E
398.
59bf99fb-bf
UFPR 2019 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona:






As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são

A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
3 e 5.
E
4 e 5.
59bc9943-bf
UFPR 2019 - Química - Transformações Químicas e Energia, Eletroquímica: Oxirredução, Potenciais Padrão de Redução, Pilha, Eletrólise e Leis de Faraday.

Num laboratório, um grupo de alunos possui quatro semicélulas montadas, todas em condição padrão de concentração e temperatura, correspondentes às semirreações mostradas no quadro abaixo:

Numa dada combinação para montar uma pilha eletroquímica, o valor de diferença de potencial (AE) da pilha, no instante em que se ligaram os contatos, foi de 0,69 V.
A combinação utilizada nessa pilha foi entre as semicélulas:

A
I e II.
B
I e III.
C
I e IV.
D
II e III.
E
III e IV.
37c724cd-b0
UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Equilíbrio Químico, Sistemas Homogêneos: Solubilidade dos Sais, Hidrólise dos Sais e Curvas de Titulação., Sistemas Heterogêneos: Produto de Solubilidade (Kps).

Com o desenvolvimento da fotografia nos séculos XIX e XX, muitos estudos investigaram a química dos haletos de prata. Com isso, além do desenvolvimento tecnológico, avanços científicos foram alcançados no entendimento da formação de cristais e reações fotoquímicas envolvendo compostos iônicos. Na tabela a seguir são fornecidos dados de propriedades, como produto de solubilidade e de potencial padrão de redução, dos principais haletos de prata.


KPS (mol2 . dm-6) E0 (V)

AgX + e- → Ag0 + X-

AgCℓ 1,77 x 10-10 0,22233

AgBr 5,35 x 10-13 0,07133

Agl 8,52 x 10-17 -0,15224


Com relação aos haletos de prata, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F):

( ) O cátion Ag+ possui maior afinidade por haletos de mais baixa razão carga:raio.

( ) Existe uma tendência clara: quanto menos solúvel é o haleto de prata, menos oxidante esse composto será.

( ) Numa amostra composta por uma mistura de cloreto, brometo e iodeto de prata, e um forte agente redutor, a primeira espécie a reduzir será o Agl.

( ) Ao se adicionar 1 mol de um haleto de prata sólido (representação genérica: AgX) numa solução aquosa 1,0 mol.dm-3 do respectivo haleto de potássio (representação genérica: KX), a máxima quantidade de íons prata em solução será inferior a ppb (partes por bilhão).


Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

A
V – F – V – F.
B
F – V – F – F.
C
F – F – V – V.
D
V – F – F – V.
E
V – V – F – V.
37d532c9-b0
UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Surfactantes, Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente

A utilização de sabões para limpeza data de mais de 4000 anos. Os sabões são constituídos de moléculas anfifílicas, que contêm uma porção hidrofóbica e uma hidrofílica, e consequentemente atuam como tensoativos. Além da ação física do sabão no processo de remoção de sujeiras, há também a ação química, em que ocorre reação entre as moléculas anfifílicas e a sujeira, principalmente gorduras. Mesmo sem conhecimento científico, muitas pessoas constatam que a lavagem com sabão utilizando água quente é mais eficiente que com água fria. Com relação à ação dos sabões, considere as seguintes afirmativas:


1. A velocidade de remoção de sujeiras (à base de gorduras) de uma roupa é aumentada em altas temperaturas, pois nessa condição há maior frequência de choques entre as moléculas.

2. O processo de solubilização da sujeira envolve interação entre a parte hidrofóbica do tensoativo e a gordura, deixando a parte hidrofílica exposta na superfície que interage com o solvente.

3. A maior eficiência de lavagem em temperaturas mais altas implica que a reação entre o tensoativo e a sujeira é um processo endotérmico.

4. Em temperaturas superiores à temperatura de fusão de gorduras da sujeira, a velocidade de remoção é aumentada, em função da maior superfície de contato.


Assinale a alternativa correta.

A
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
B
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
C
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
E
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
37e67828-b0
UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Radioatividade: Reações de Fissão e Fusão Nuclear, Desintegração Radioativa e Radioisótopos., Transformações Químicas e Energia

Em 2011 celebramos o Ano Internacional da Química. Além disso, 2011 é também o ano do centenário do recebimento do Prêmio Nobel de Química por Marie Curie, que foi a primeira cientista a receber dois Prêmios Nobel, o primeiro em 1903, em Física, devido às suas contribuições para as pesquisas em radioatividade, e o segundo em 1911, pela descoberta dos elementos rádio e polônio. O polônio não possui isótopos estáveis, todos são radioativos, dos quais apenas o 210Po ocorre naturalmente, sendo gerado por meio da série de decaimento do rádio. A seguir são ilustrados dois trechos da série de decaimento do rádio:



Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas:


1. A partícula α possui número de massa igual a 4.

2. Para converter 214Pb em 210Pb, conectando os dois trechos da série, basta a emissão de uma partícula α.

3. Uma amostra de 210Po será totalmente convertida em 206Pb após 276,76 dias.

4. No decaimento β − , o número de massa é conservado, pois um nêutron é convertido em um próton.


Assinale a alternativa correta.

A
Somente a afirmativa 3 é verdadeira.
B
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
C
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
E
Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
37e076b5-b0
UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo ∆.

Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna da direita (em que são indicadas temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a da esquerda.


1. Ácido oleico = C18:1–∆ 9.

2. Ácido linoleico = C18:2–∆ 9,12.

3. Ácido linolênico = C18:3–∆ 9,12,15.

4. Ácido araquidônico = C20:4–∆ 5,8,11,14.

5. Ácido láurico = C12:0.


( ) +44 °C.

( ) - 50 °C.

( ) +14 °C.

( ) - 11 °C.

( ) - 5 °C.


Assinale alternativa que apresenta a numeração correta na coluna da direita, de cima para baixo.

A
2 – 4 – 3 – 5 – 1.
B
4 – 2 – 5 – 1 – 3.
C
3 – 1 – 2 – 5 – 4.
D
3 – 4 – 5 – 1 – 2.
E
5 – 4 – 1 – 3 – 2.