Questõesde UFPR sobre Química Orgânica

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UFPR 2021 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Polímeros - Plásticos e Borrachas

Tecidos empregados na confecção de roupas em geral podem ser divididos em naturais, que compreendem o algodão, a lã e a seda, e em sintéticos, como o poliéster, o polipropileno, o náilon etc. Diferentemente do algodão, constituído por fibras de celulose que contêm unidades de carboidratos, a seda é constituída de fibras proteicas que contêm aminoácidos, sendo essas fibras produzidas pelo bicho-da-seda. Esse tecido foi introduzido por volta do ano 2600 a.C. e até hoje é considerado insubstituível devido às suas características. A estrutura constituinte da fibra da seda corresponde a: 

A

B

C

D

E

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UFPR 2021 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

A
0.
B
1.
C
3.
D
6.
E
9.
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UFPR 2021 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica

O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A
2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
B
2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
C
3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
D
3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
E
3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
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UFPR 2021 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

No livro Harry Potter e a câmara secreta, os protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são mostradas a seguir: 

Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:

A
são polares.
B
são hidrofílicos.
C
possuem grupo da função álcool.
D
possuem cadeia de hidrocarbonetos.
E
contêm nitrogênio de hibridação sp3.
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UFPR 2019 - Química - Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base., Química Orgânica, Equilíbrio Químico, Sistemas Homogêneos: Solubilidade dos Sais, Hidrólise dos Sais e Curvas de Titulação.

O fogo causado pela queima de óleo de cozinha ou gordura é bem mais difícil de se apagar do que o de outros líquidos inflamáveis, o que demandou a criação dos extintores classe K. Tais extintores são preenchidos com uma solução alcalina que causa a saponificação do óleo ou gordura, produzindo uma espuma que abafa a chama. No quadro abaixo, são listadas as propriedades de cinco substâncias.


Qual das substâncias acima é a adequada para se preparar a solução de preenchimento desse tipo de extintor?

A
Álcool etílico.
B
Ácido acético.
C
Acetato de etila
D
Cloreto de potássio.
E
Acetato de potássio.
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UFPR 2019 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.


O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

A
1 e 2 são moléculas diferentes.
B
1 e 3 são diasteoisômeros.
C
1 e 4 não são sobreponíveis.
D
2 e 3 são isômeros constitucionais.
E
3 e 4 são enantiômeros.
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UFPR 2019 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade, estresse ou medo. Trata-se de um Y-aminoácido comumente conhecido como GABA , do inglês Gamma AminoButyric Acid. 



O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é:

A
ácido 1-aminobutanoico.
B
ácido 2-aminobutanoico.
C
ácido 3-aminobutanoico.
D
ácido 4-aminobutanoico.
E
ácido 5-aminobutanoico.
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UFPR 2019 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.

As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona:






As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são

A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
3 e 5.
E
4 e 5.
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UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Surfactantes, Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente

A utilização de sabões para limpeza data de mais de 4000 anos. Os sabões são constituídos de moléculas anfifílicas, que contêm uma porção hidrofóbica e uma hidrofílica, e consequentemente atuam como tensoativos. Além da ação física do sabão no processo de remoção de sujeiras, há também a ação química, em que ocorre reação entre as moléculas anfifílicas e a sujeira, principalmente gorduras. Mesmo sem conhecimento científico, muitas pessoas constatam que a lavagem com sabão utilizando água quente é mais eficiente que com água fria. Com relação à ação dos sabões, considere as seguintes afirmativas:


1. A velocidade de remoção de sujeiras (à base de gorduras) de uma roupa é aumentada em altas temperaturas, pois nessa condição há maior frequência de choques entre as moléculas.

2. O processo de solubilização da sujeira envolve interação entre a parte hidrofóbica do tensoativo e a gordura, deixando a parte hidrofílica exposta na superfície que interage com o solvente.

3. A maior eficiência de lavagem em temperaturas mais altas implica que a reação entre o tensoativo e a sujeira é um processo endotérmico.

4. Em temperaturas superiores à temperatura de fusão de gorduras da sujeira, a velocidade de remoção é aumentada, em função da maior superfície de contato.


Assinale a alternativa correta.

A
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
B
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
C
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
D
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
E
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
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UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas., Química Orgânica

Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo ∆.

Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna da direita (em que são indicadas temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a da esquerda.


1. Ácido oleico = C18:1–∆ 9.

2. Ácido linoleico = C18:2–∆ 9,12.

3. Ácido linolênico = C18:3–∆ 9,12,15.

4. Ácido araquidônico = C20:4–∆ 5,8,11,14.

5. Ácido láurico = C12:0.


( ) +44 °C.

( ) - 50 °C.

( ) +14 °C.

( ) - 11 °C.

( ) - 5 °C.


Assinale alternativa que apresenta a numeração correta na coluna da direita, de cima para baixo.

A
2 – 4 – 3 – 5 – 1.
B
4 – 2 – 5 – 1 – 3.
C
3 – 1 – 2 – 5 – 4.
D
3 – 4 – 5 – 1 – 2.
E
5 – 4 – 1 – 3 – 2.
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UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011, UFPR 2011 - Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir:



Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula.

A
Fenol, éter e amida.
B
Fenol, álcool e amida.
C
Álcool, éster e amina.
D
Fenol, amina e cetona.
E
Éster, álcool e amida.