Questõesde UFF sobre Química Orgânica

Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém alantoína  ( C₄H₆N₄O₃ )
Sua fórmula estrutural é a seguinte:



Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de

“Diamante” é uma palavra que vem do latim e significa “inflexível”. Por isso se diz que os diamantes são eternos. Eles são formados pelo carbono submetido a calor e pressão extremos, a partir de rocha vulcânica. As principais formas alotrópicas do carbono são o grafite e o diamante.



Sobre essas formas alotrópicas, assinale a alternativa correta.

Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti- HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua fórmula estrutural é a seguinte:



Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que

Alguns medicamentos usados para o tratamento da disfunção erétil masculina, aprovados pela “US Food and Administration”, têm como princípio ativo um sal do Sidenafil, substância cuja estrutura química é mostrada abaixo. O sal é sintetizado a partir da reação entre o Sidenafil com o Ácido Cítrico



Com base nas informações mencionadas, pode-se verificar que, na estrutura do Sidenafil:

Os polímeros estão presentes no nosso dia-a-dia, em materiais que fazem parte de embalagens e até de automóveis. Nos últimos Jogos Olímpicos, polímeros foram usados como material de construção do Cubo d´Água, onde se realizaram competições aquáticas, e como matéria-prima para confecção dos maiôs dos nadadores. Sabe-se que os polímeros são obtidos por reações de polimerização de unidades monoméricas. O FEP (etil-propileno fluoretizado) é um polímero fluorado, obtido pela polimerização dos monômeros tetrafluoretileno e hexafluorpropileno.


As estruturas desses monômeros e a reação de polimerização são:


Com base nessas informações, pode-se dizer que:

I nas duas unidades monoméricas apresentadas só existem átomos de Carbono hibridizados na forma sp² ;

II o tetrafluoetileno é mais apolar do que o hexafluorpropileno;

III em uma das unidades monoméricas apresentadas existe um átomo de Carbono tetraédrico;

IV uma das unidades monoméricas apresentadas é opticamente ativa;

V na reação de polimerização apresentada, o polímero formado possuiria maior ponto de ebulição do que as unidades monoméricas.

Assinale a opção correta.

Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.

No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó da casca do salgueiro que contém salicilatos - potencialmente tóxicos - aliviava dores e diminuía a febre. Aspirina &reg ou Ácido Acetilsalicílico (Ka = 1,00 x 10^-3 ) é um fármaco utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e inibidor da agregação das plaquetas sangüíneas.

Considere a reação simplificada da síntese do Ácido Acetilsalicílico:



Com base nessas informações, pode-se afirmar que:

I o pH de uma solução 0,0010 M de Ácido Acetilsalicílico é igual a 11,00;

II na reação mostrada, o pH da solução está abaixo de 7,00;

III uma hidrólise no grupo funcional éster do Ácido Acetilsalicilíco com excesso de origina uma solução de pH acima de 7,00;

IV um isômero do Ácido Salicílico é o Ácido Meta-Hidroxibenzóico;

V na fórmula estrutural do Ácido Acetilsalicílico todos os átomos de Carbono são trigonais planares.

Assinale a opção correta.

Com base nessas informações, pode-se afirmar que: