Questões UFCG sobre Química Orgânica

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UFCG 2009 - Química - Química Orgânica, Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (reação 1), e a preparação de matéria prima (reações 2 e 3) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos.

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações 1, 2 e 3:

I. A reação 1 é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.
II. A reação 2 é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.
III. A reação 3 é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.

Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

A

II e III são verdadeiras.

B

I e III são verdadeiras.

C

Somente II é verdadeira.

D

Somente III é verdadeira.

E

I e II são verdadeiras.

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UFCG 2009 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.

Um composto cíclico é completamente livre de tensão quando o calor de formação obtido experimentalmente é igual ao calor de formação do ciclo sem tensão. Admitindo que o ciclohexano seja completamente livre de tensão, e como a fórmula geral dos cicloalcanos pode ser representada por (CH2)n , a quantidade de energia com que cada grupo CH2 contribuiria para a formação do ciclo sem tensão, é de –20,6 kJ. Assim, é possível calcular para cada cicloalcano a energia correspondente à tensão do ciclo e prever a estabilidade deste composto. A tensão do ciclo será a diferença entre o calor de formação sem tensão e o calor de formação experimental.

Utilizando a tabela, pode-se afirmar que:

A

O ciclononano é mais estável do que o cicloundecano.

B

O ciclopentano e o cicloheptano têm aproximadamente a mesma energia de tensão.

C

O ciclobutano é mais estável do que o ciclodecano.

D

O ciclooctano é mais estável do que o ciclopentano.

E

O ciclopropano é o cicloalcano menos reativo.

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UFCG 2009 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Soluções e Substâncias Inorgânicas, Substâncias Inorgânicas e suas características: Ácidos, Bases, Sais e Óxidos. Reações de Neutralização.

Cinco gases, G1, G2, G3, G4 e G5, encontram-se armazenados em cinco cilindros diferentes sem se saber qual gás está em qual cilindro. Vários experimentos foram realizados para tentar identificá-los.
Dos 5 gases, 2 são considerados combustíveis (G1 e G2). Mas, ao passar os produtos da combustão destes gases por um tubo contendo cloreto de cálcio anidro (usado para absorver água), houve aumento de massa desse tubo apenas no caso do gás G1.
Ao preparar uma solução aquosa por borbulhamento dos gases em água, somente a solução do gás G3 fez a fenolftaleína mudar de cor, passando de incolor à violeta.
Apenas G4 e G5 produziram precipitado quando borbulhados em água de cal. G4 e G5 foram então borbulhados em uma solução aquosa ácida de permanganato de potássio, de coloração violeta. Apenas o gás G4 sofreu oxidação, portanto descorou a solução.

Assinale a sequência que identifica corretamente os cinco gases:

A

G1 G2 G3 G4 G5

CO CH₄ CO₂ SO₂ NH₃

B

G1 G2 G3 G4 G5

CO CO₂ NH₃ CH₄ SO₂

C

G1 G2 G3 G4 G5

CH₄ CO NH₃ SO₂ CO₂

D

G1 G2 G3 G4 G5

NH₃ SO₂ CO₂ CO CH₄

E

G1 G2 G3 G4 G5

CH₄ CO NH₃ CO₂ SO₂

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UFCG 2009 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

O. Diels e K. Alder foram contemplados com o prêmio Nobel em 1950, pela descoberta de uma reação química importante, que consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono e outro composto, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo, como exemplificado abaixo:

Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado:

Considerando os compostos I, II e III, cuja estrutura molecular é mostrada abaixo,

e considerando que os compostos que reagem com III para formar I e II são os dienófilos IV e V, respectivamente, escolha a alternativa correta.

A

A reação (2) com o composto II provoca a formação de um carbono assimétrico.

B

Um dos três compostos I, II e III apresenta isomeria geométrica.

C

Na fórmula estrutural do produto obtido quando o composto I sofre a reação (2), o número de átomos de carbono assimétricos formados é 2.

D

O dienófilo V apresenta isomeria plana.

E

Os dienófilos IV e V são isômeros constitucionais.

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UFCG 2009 - Química - Química Orgânica, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura possível de um composto pesquisado, contudo, foi perdida uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informações:

1) o composto é um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o número exato de cada grupo;
2) o composto possui como fórmula molecular: C14H28;
3) o composto possui 3 átomos de carbono classificados como terciários e 2 átomos de carbono classificados como quaternários.

A partir de destas informações, o técnico escreveu várias estruturas possíveis conforme a figura abaixo.
Dentre as cinco estruturas propostas pelo técnico, quantas são corretas, isto é, satisfazem as três informações iniciais?

A

4.

B

2.

C

3.

D

1.

E

5.

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UFCG 2009 - Química - Substâncias e suas propriedades, Química Orgânica, Interações Atômicas: Geometria Molecular, Polaridade da ligação e da Molécula, Forças Intermoleculares e Número de Oxidação., Polímeros - Plásticos e Borrachas

Pesquisas indicam que o uso de lubrificantes, como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas). Estes danos, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou mesmo transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS. Os preservativos são geralmente constituídos de um material denominado látex (poli-1,4- isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (μ ≈ 0). Considerando as afirmativas acima, assinale a alternativa correta.

A

Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

B

Os lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCl4 ), geralmente, não interagem com o látex.

C

Os lubrificantes que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar.

D

Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

E

Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

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UFCG 2009 - Química - Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos., Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.

Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura possível de um composto pesquisado, contudo, foi perdida uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informações:

1) o composto é um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o número exato de cada grupo;

2) o composto possui como fórmula molecular: C14H28;

3) o composto possui 3 átomos de carbono classificados como terciários e 2 átomos de carbono classificados como quaternários.

A partir de destas informações, o técnico escreveu várias estruturas possíveis conforme a figura abaixo.

Dentre as cinco estruturas propostas pelo técnico, quantas são corretas, isto é, satisfazem as três informações iniciais?

A

4

B

2

C

3

D

1

E

5

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UFCG 2009 - Química - Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

Pesquisas indicam que o uso de lubrificantes, como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas). Estes danos, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou mesmo transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS. Os preservativos são geralmente constituídos de um material denominado látex (poli-1,4- isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (μ ≈ 0). Considerando as afirmativas acima, assinale a alternativa correta

A

Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

B

Os lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCl₄ ), geralmente, não interagem com o látex.

C

Os lubrificantes que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar.

D

Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

E

Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

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