Questõesde ENEM sobre Química Orgânica
Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria
alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as
apresentadas no quadro.
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica
saturada é de
As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura.
Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na
figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química
qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente
específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses
pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem
aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela
desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais
de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um
composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.
O composto que, em condições apropriadas, dá origem a
essa amida cíclica é
Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no
vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas
estão mostradas a seguir:
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a)
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares.
Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento
de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).
O ácido de Brönsted-Lowry reage com
O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir doenças como
a anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido na forma de Fe3+, sendo necessário o uso
de agentes auxiliares de absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser
representada pelo esquema reacional a seguir.
A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de
O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir doenças como a anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido na forma de Fe3+, sendo necessário o uso de agentes auxiliares de absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser representada pelo esquema reacional a seguir.
A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de
A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é mantida
em segredo pelos seus produtores. Existe uma grande especulação em torno da "fórmula"
dessa bebida, a qual envolve algumas das seguintes substâncias:
A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a
A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é mantida em segredo pelos seus produtores. Existe uma grande especulação em torno da "fórmula" dessa bebida, a qual envolve algumas das seguintes substâncias:
A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a
Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre
esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas
convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas
glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em
laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade.
Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja
um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela
substância:
Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela
substância:
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância
de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O
catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:
Qual substância o empresário deverá utilizar?
A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo crescente da sociedade traz para a humanidade
uma preocupação socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da reciclagem e do
reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros
biodegradáveis.
Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos convencionais porque
Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico
gera bastante lixo, que muitas vezes é eliminado pela
população por meio da queima. Esse procedimento é
prejudicial ao meio ambiente por lançar substâncias
poluentes. Para constatar esse problema, um estudante
analisou a decomposição térmica do policloreto de
vinila (PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é
representada na figura.
Para realizar esse experimento, o estudante colocou
uma amostra de filme de PVC em um tubo de ensaio e o
aqueceu, promovendo a decomposição térmica. Houve a
liberação majoritária de um gás diatômico heteronuclear
que foi recolhido em um recipiente acoplado ao tubo
de ensaio. Esse gás, quando borbulhado em solução
alcalina diluída contendo indicador ácido-base, alterou a
cor da solução. Além disso, em contato com uma solução
aquosa de carbonato de sódio (Na2CO3), liberou gás
carbônico.
Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição
térmica desse tipo de plástico?
Antigamente, em lugares com invernos rigorosos,
as pessoas acendiam fogueiras dentro de uma sala
fechada para se aquecerem do frio. O risco no uso
desse recurso ocorria quando as pessoas adormeciam
antes de apagarem totalmente a fogueira, o que poderia
levá-las a óbito, mesmo sem a ocorrência de incêndio.
A causa principal desse risco era o(a)
O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado,
cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do
óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na
indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde
a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns
polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um
polarímetro permite determinar o ângulo de
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para
retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto
caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica
aromática mononuclear, apresentando o grupo
substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi
na posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é
Em um laboratório de química foram encontrados
cinco frascos não rotulados, contendo: propanona,
água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para
identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos
testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos
os seguintes resultados:
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a
água está contida no frasco
Um laudo de análise de laboratório apontou que
amostras de leite de uma usina de beneficiamento
estavam em desacordo com os padrões estabelecidos
pela legislação. Foi observado que a concentração de
sacarose era maior do que a permitida.
Qual teste listado permite detectar a irregularidade
descrita?
Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de
metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o
Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o
Estudos mostram o desenvolvimento de biochips
utilizados para auxiliar o diagnóstico de diabetes melito,
doença evidenciada pelo excesso de glicose no organismo.
O teste é simples e consiste em duas reações sequenciais
na superfície do biochip, entre a amostra de soro sanguíneo
do paciente, enzimas específicas e reagente (iodeto de
potássio, KI), conforme mostrado na imagem.
Após a adição de soro sanguíneo, o fluxo desloca-
-se espontaneamente da esquerda para a direita (ii)
promovendo reações sequenciais, conforme as
equações 1 e 2. Na primeira, há conversão de glicose
do sangue em ácido glucônico, gerando peróxido de
hidrogênio:
Equação 1
C6H12O6 (aq) + O2 (g) + H2O (l) C6H12O7 (aq) + H2O2 (aq)
Na segunda, o peróxido de hidrogênio reage com
íons iodeto gerando o íon tri-iodeto, água e oxigênio.
Equação 2
2 H2O2 (aq) + 3 l− (aq) → I3− (aq) + 2 H2O (I) + O2 (g)
GARCIA, P. T. et al. A Handheld Stamping Process to Fabricate
Microfluidic Paper-Based Analytical Devices with Chemically
Modified Surface for Clinical Assays. RSC Advances,
v. 4, 13 ago. 2014 (adaptado).
O tipo de reação que ocorre na superfície do biochip,
nas duas reações do processo, é
Estudos mostram o desenvolvimento de biochips utilizados para auxiliar o diagnóstico de diabetes melito, doença evidenciada pelo excesso de glicose no organismo. O teste é simples e consiste em duas reações sequenciais na superfície do biochip, entre a amostra de soro sanguíneo do paciente, enzimas específicas e reagente (iodeto de potássio, KI), conforme mostrado na imagem.
Após a adição de soro sanguíneo, o fluxo desloca- -se espontaneamente da esquerda para a direita (ii) promovendo reações sequenciais, conforme as equações 1 e 2. Na primeira, há conversão de glicose do sangue em ácido glucônico, gerando peróxido de hidrogênio:
Equação 1
C6H12O6 (aq) + O2 (g) + H2O (l) C6H12O7 (aq) + H2O2 (aq)
Na segunda, o peróxido de hidrogênio reage com íons iodeto gerando o íon tri-iodeto, água e oxigênio.
Equação 2
2 H2O2 (aq) + 3 l− (aq) → I3− (aq) + 2 H2O (I) + O2 (g)
GARCIA, P. T. et al. A Handheld Stamping Process to Fabricate Microfluidic Paper-Based Analytical Devices with Chemically Modified Surface for Clinical Assays. RSC Advances, v. 4, 13 ago. 2014 (adaptado).
O tipo de reação que ocorre na superfície do biochip,
nas duas reações do processo, é
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão
presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação
fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na
destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque