Questõesde UEL sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.

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UEL 2016 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica, Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

Leia a charge a seguir.



(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 15 jun. 2016.)


A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.




Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.


Assinale a alternativa correta.

A
Somente as afirmativas I e II são corretas.
B
Somente as afirmativas I e IV são corretas.
C
Somente as afirmativas III e IV são corretas.
D
Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
E
Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
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UEL 2018 - Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Química Orgânica, Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.


As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada



Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1

Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1


Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.


Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

A
A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.
B
Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.
C
Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.
D
Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.
E
A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.