Questão 50173e19-b3
Prova:UFBA 2013
Disciplina:Biologia
Assunto:A química da vida, Moléculas, células e tecidos

Após a ciclização da D-glicose, que ocorre através de reação entre o grupo aldeído do C-1 e da hidroxila ligada ao C-5 (assimétrico ou quiral), são formados dois estereoisômeros anômeros: a α-D-Glicose e a β-D-Glicose, que podem ser interconvertidos por meio da mutarrotação.

C
Certo
E
Errado

Gabarito comentado

C
Carla CerqueiraMonitor do Qconcursos

Resposta: C - Certo

Tema central: formação de anômeros na glicose por ciclização (hemiacetalização) e mutarrotação. Esse é um conceito fundamental em bioquímica e química orgânica aplicado à estrutura dos monossacarídeos e ao comportamento em solução.

Resumo teórico claro: a D-glicose na forma linear possui um grupo aldeído no carbono 1 (C-1) e hidroxilas nos carbonos posteriores. A interação entre o grupo aldeído (C-1) e a hidroxila do C-5 forma um hemiacetais ciclado (anel de seis membros, piranose). Esse fechamento cria um novo centro quiral no C-1 — o carbono anomérico — originando dois estereoisômeros chamados anômeros: α e β. Em representações de Haworth para D-glicose, o grupo CH2OH (C-6) fica acima do plano do anel; se o OH no C-1 ficar abaixo → α-D-glicose; se ficar acima → β-D-glicose.

Mutarrotação: em solução aquosa, α e β se interconvertem espontaneamente via abertura do anel ao formato linear (aldeído) e novo fechamento, alterando o ângulo de rotação do plano polarizado — fenômeno chamado mutarrotação.

Por que a alternativa está certa: o enunciado descreve exatamente o mecanismo (reação entre aldeído em C-1 e OH em C-5), a formação dos anômeros α e β por criação de novo centro quiral no C-1 e a possibilidade de interconversão por mutarrotação. Conceitos compatíveis com textos de referência (ex.: Lehninger, Principles of Biochemistry; Berg, Tymoczko & Stryer, Biochemistry).

Dica prática para provas: desenhe a Fischer (linear) e converta para Haworth; identifique C-1 (aldeído) e a hidroxila que atacará (C-5 em piranoses); marque a posição do CH2OH para distinguir α/β em D-açúcares. Isso evita pegadinhas que envolvam a direção do ataque ou o número de átomos do anel.

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