A ligação glicosídica é formada quando um grupo hidroxila de um monossacarídeo reage com o carbono anomérico de outro monossacarídeo, originando um hemiacetal ou hemicetal a partir de um acetal ou cetal.

Resposta: E — Errado

Por que: A frase inverte a direção da reação. Na formação de uma ligação glicosídica, o grupo hidroxila de um monossacarídeo reage com o carbono anomérico (que está na forma de hemiacetal/hemicetal) de outro monossacarídeo, e o produto dessa união é um acetal ou cetal (ligação glicosídica) — com eliminação de água. Ou seja, forma-se um acetal/cetal a partir de um hemiacetal/hemicetal, e não o contrário.

Resumo teórico progressivo:

- Monossacarídeos em solução têm o carbono anomérico em equilíbrio entre a forma aberta e a ciclada: hemiacetal (aldeído) ou hemicetal (cetona).

- Quando o -OH anomérico reage com outro álcool (o -OH de outro monossacarídeo), forma-se uma ligação glicosídica — quimicamente um acetal ou cetal — e perde-se água (reação de condensação).

- A hidrólise dessa ligação retorna à forma hemiacetal/hemicetal e libera o segundo monossacarídeo.

Exemplo prático: Na maltose, o C1 (anomérico) de uma glicose (hemiacetal) reage com o OH no C4 da outra glicose formando uma ligação α(1→4) — produto: um acetal (ligação glicosídica).

Dica de prova (estratégia): Sempre verifique a direção da transformação química. Palavras como “originando” indicam o produto; lembre que a formação de ligação glicosídica converte hemiacetal → acetal, e não o oposto. Essa inversão é a “pegadinha” comum.

Fontes recomendadas: Berg, Tymoczko & Stryer — Biochemistry; Lehninger — Principles of Biochemistry (seções sobre carboidratos e ligações glicosídicas).

Gostou do comentário? Deixe sua avaliação aqui embaixo!