O ácido aspártico, contendo cinco átomos de carbono na cadeia principal, é um aminoácido que recebe
essa denominação por apresentar um caráter ácido em pH=7,0 devido à presença de um grupamento
carboxila extra ligado ao átomo de carbono α da molécula.
Gabarito comentado
Alternativa correta: E — Errado
Tema central: estrutura e propriedades ácido-base do aminoácido ácido aspártico — contar átomos de carbono, identificar carbono α vs β e entender pKa e carga em pH fisiológico.
Resumo teórico: O ácido aspártico tem fórmula C4H7NO4 (quatro átomos de carbono). Sua cadeia lateral é −CH2−COOH: o grupo carboxila extra está ligado ao carbono β (beta), não ao carbono α (alfa). O carbono α é o carbono central quiral ligado ao grupo amino (−NH3+ em pH fisiológico), ao grupo carboxila α (−COO−) e à cadeia lateral. O pKa do grupo carboxílico da cadeia lateral é ≈3,9; assim, em pH 7,0 esse grupo está desprotonado (−COO−), conferindo carga negativa ao resíduo — por isso é considerado aminoácido ácido.
Por que a afirmação é errada:
- Afirmação: “contendo cinco átomos de carbono na cadeia principal” — incorreto. O ácido aspártico possui quatro átomos de carbono no total (C4).
- Afirmação: “grupamento carboxila extra ligado ao átomo de carbono α” — incorreto. A carboxila extra está no carbono β (cadeia lateral −CH2−COOH), não no carbono α.
Dica de prova (estratégia): desenhe rapidamente a fórmula NH2–CH(R)–COOH e complete R para cada aminoácido. Conte os carbonos e identifique α, β, γ para evitar a pegadinha. Lembre-se também dos pKa típicos: ácidos (aspártico, glutâmico) têm grupo lateral com pKa ≈ 3–4, logo desprotonados em pH 7.
Referências sucintas: Berg et al., Bioquímica; Lehninger, Princípios de Bioquímica; dados estruturais (PubChem).
Resposta final: A alternativa E é correta porque a descrição apresenta dois erros fundamentais: número de carbonos e posição do grupamento carboxila extra.
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